quercetin-3-O-glucoside | 482-35-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: quercetin-3-O-glucoside
• 英文别名: 3,3',4',5,7-pentahydroxyflavone-7-glucoside；quercetin 3-O-β-glucopyronoside；quercetin-3-O-β-glucoside；quercetin-3-O-D-glucopyranoside；quercetin 3-O-glucopyranoside；quercetin-3-O-glucopyranoside；2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-[(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 482-35-9；482-36-0；64052-89-7；65549-68-0；90327-16-5；112457-37-1
• 化学式: C₂₁H₂₀O₁₂
• 分子量: 464.383
• InChiKey: OVSQVDMCBVZWGM-CAWYGJOUSA-N

物化性质

• 熔点：
  230 °C
• 沸点：
  872.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.750 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C 冰箱，在惰性气氛下保存

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 槲皮素 3-D-半乳糖苷
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Quercetin 3-D-galactoside
Hyperin
Hyperoside
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P330 漱口。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Quercetin 3-D-galactoside
别名
Hyperin
Hyperoside
: C21H20O12
分子式
: 464.38 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3-(ß-D-galactopyranosyloxy)-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one
<=100%
化学文摘登记号(CAS 482-36-0
No.) 207-580-6
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
保存在干燥处。 充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
220.0 - 230.0 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DJ3009200

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Isoquercetin（Quercetin 3-葡萄糖苷）是一种天然存在的多酚，具有抗氧化、抗增殖和抗炎特性。Isoquercetin通过Nrf2/ARE抗氧化剂信号传导途径减轻乙醇诱导的肝毒性、氧化应激和炎症反应。它还通过调节核因子-κB（NF-κB）转录调节系统来调控一氧化氮合酶2（iNOS）的表达。Isoquercetin具有高生物利用度和低毒性，是预防糖尿病妊娠出生缺陷的有希望候选药物。

靶点

Target	Value
Wnt/β-catenin	()

体外研究

• Isoquercetin（Quercetin 3-葡萄糖苷；5-20 μM，24小时）显著减少乙醇诱导的细胞毒性，并保护肝细胞免受乙醇刺激引起的肝脏损伤。
• Isoquercetin（10 μM，预处理1小时）在HepG2细胞中大幅下调乙醇诱导的一氧化氮合酶2（iNOS）蛋白表达。

细胞活力测定

• 细胞系：HepG2细胞
• 浓度：5 μM, 10 μM, 20 μM
• 培养时间：24小时
• 结果：显著增强细胞活力，作为阳性对照

Western Blot分析

• 细胞系：HepG2细胞
• 浓度：10 μM
• 培养时间：1小时
• 结果：减少乙醇诱导的一氧化氮合酶2（iNOS）蛋白表达

化学性质

黄色粉末，易溶于甲醇，几乎不溶于水，来源于罗布麻、桑叶。

用途

草药产品分析的标准品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quercetin-3-O-glucoside 在 甲酸 、 1,3-双((三羟甲基)甲基氨基)丙烷 、 Vitis vinifera flavonol and anthocyanin O-methyltransferase 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 isorhamnetin 3-glucoside
  参考文献：
  名称：

  Characterization of a Vitis vinifera cv. Cabernet Sauvignon 3′,5′-O-methyltransferase showing strong preference for anthocyanins and glycosylated flavonols

  摘要：

  At ripening initiation in red grapevine (Vitis vinifera) berries, the exocarp turns color from green to red and then to purple due to the accumulation and extent of methylation of anthocyanins. The accumulation of transcripts encoding an O-methyltransferase was recently shown to be closely correlated with the onset of ripening and the degree of blue/purple pigmentation in grapevine berries; however, the biochemical function of this gene has remained uncharacterized. In this study, an O-methyltransferase cDNA that showed a distinct expression pattern when compared to closely related sequences was expressed in Escherichia coli and enzyme assays were carried out with a broad array of anthocyanin and other flavonoid substrates. We demonstrate that this enzyme carries out 3',5'-O-methylation of anthocyanins and flavonol compounds in vitro, which are known to be present in grape berries, with a preference for glycosylated substrates. The highest relative specific activity for the enzyme was found with delphinidin 3-O-glucoside as substrate. The enzyme is not able to methylate flavan type skeletons with chiral centers, such as either catechins or dihydroquercetin. The enzyme showed negligible specific activity for caffeoyl-CoA, compared to flavonol and anthocyanin substrates. Phylogenetic analysis of the O-methyltransferase suggests that it may be a member of a distinct subclass of Type 2 bivalent metal-dependent S-adenosylmethionine O-methyltransferases. Crown Copyright (C) 2010 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2010.05.027
• 作为产物：
  描述：

  槲皮素3-O-葡萄糖基(1→2)鼠李糖苷 生成 quercetin-3-O-glucoside
  参考文献：
  名称：

  KOMISSARENKO, N. F.;CHERNOBAJ, V. T.;DERKACH, A. I., XIMIYA PRIROD. SOED.,(1988) N, S. 795-801

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Promiscuous Flavonoid 3-<i>O</i>-Glycosyltransferase from <i>Scutellaria baicalensis</i>
  作者：Zilong Wang、Shuang Wang、Zheng Xu、Mingwei Li、Kuan Chen、Yaqun Zhang、Zhimin Hu、Meng Zhang、Zhiyong Zhang、Xue Qiao、Min Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00524

  日期：2019.4.5

  from Scutellaria baicalensis. Sb3GT1 could accept five sugar donors (UDP-Glc/-Gal/-GlcNAc/-Xyl/-Ara) to catalyze 3-O-glycosylation of 17 flavonols, and the conversion rates could be >98%. Five new glycosides were obtained by scaled-up enzymatic catalysis. Molecular modeling and site-directed mutagenesis revealed that G15 and P187 were critical catalytic residues for the donor promiscuity. Sb3GT1 could

  从黄cut中发现了一种高度区域特异性和供体混杂的3- O-糖基转移酶Sb3GT1（UGT78B4）。Sb3GT1可以接受五个糖供体（UDP-Glc / -Gal / -GlcNAc / -Xyl / -Ara）催化17种黄酮醇的3- O-糖基化，转化率可以> 98％。通过按比例放大的酶催化作用获得了五种新的糖苷。分子建模和定点诱变表明，G15和P187是供体滥交的关键催化残基。Sb3GT1可能是增加类黄酮3- O-糖苷结构多样性的有前途的催化剂。
• HOMOVANILLIC ESTER, MORE PARTICULARLY FOR ACHIEVING AN IMPRESSION OF HEAT AND/OR SPICINESS
  申请人：BACKES Michael

  公开号：US20190276386A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  Compounds of formula (I) and novel uses of compounds of formula (I), such as for flavour compositions. New preparations and new methods using compounds of formula (I).

  公式（I）的化合物和公式（I）的新用途，比如用于香味组合。使用公式（I）的新制剂和新方法。
• Efficient Synthesis of Crocins from Crocetin by a Microbial Glycosyltransferase from <i>Bacillus subtilis</i> 168
  作者：Fangyu Ding、Feng Liu、Wenming Shao、Jianlin Chu、Bin Wu、Bingfang He

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b04274

  日期：2018.11.7

  comprehensive analysis of the PSPG motif and the N-terminal motif of the target plant-derived UGT75L6 and Cs-GT2. Bs-GT from Bacillus subtilis 168, an enzyme with a higher activity of glycosylation toward crocetin than that of Bc-GTA, was characterized. The efficient synthesis of crocins from crocetin catalyzed by microbial GT (Bs-GT) was first reported with a high molecular conversion rate of 81.9%, resulting

  藏红花是在番红花（一种著名的“植物金”）中发现的最重要的活性成分。crocetin的糖基转移酶催化糖基化是生物合成crocros的最后一步，并有助于其结构多样性。现在缺乏对番红花素具有活性的有效糖基转移酶阻碍了番红花的生物合成。在这项研究中，基于对目标植物来源的UGT75L6和Cs-GT2的PSPG序列和N端基序的综合分析，成功地开发了两种微生物糖基转移酶（Bs-GT和Bc-GTA）。枯草芽孢杆菌的Bs-GT168是一种比Bc-GTA具有更高的对藏红花糖基化活性的酶。首次报道了微生物GT（Bs-GT）催化从藏红花素高效合成藏红花素，其分子转化率为81.9％，从而产生了476.8 mg / L藏花红素。Bs-GT对藏红花糖基的羧基进行糖基化反应，专门生成了重要的稀有藏红花色素crocin-5和crocin-3。
• [EN] CONSTRUCTS AND METHODS FOR BIOSYNTHESIS OF GALANTHAMINE<br/>[FR] CONSTRUCTIONS ET PROCÉDÉS POUR LA BIOSYNTHÈSE DE LA GALANTHAMINE
  申请人：DONALD DANFORTH PLANT SCI CT

  公开号：WO2015196100A1

  公开（公告）日：2015-12-23

  The present disclosure relates generally to the identification of enzymes within the Amaryllidaceae alkaloid biosynthetic pathway as well as to engineering transgenic organisms for the production of galanthamine and/or hemanthamine and/or lycorine. Disclosed herein is the isolation and characterization of cDNAs and encoded norbelladine 4'-0-methyltransferase, CYP96T1-3, and norbelladine synthase/reductase involved in the biosynthesis of galanthamine and haemanthamine. The invention relates to a transgenic plant, comprising within its genome, and expressing, a heterologous nucleotide sequence coding for a class I O-methyltransferase, wherein the O-methyltransferase is norbelladine 4'-0-methyltransferase. In one embodiment, the norbelladine 4'-0-methyltransferase is selected from among NpN40MT1, NpN40MT2, NpN40MT3, NpN40MT4, and NpN40MT5. The invention further contemplates a method of making a transgenic plant.

  本公开涉及总体上识别阿马里利达斯碱生物合成途径中的酶，以及为生产迎春碱和/或血红碱和/或石蒜碱而工程化转基因生物。本公开揭示了所述cDNA的分离和表征，以及编码的norbelladine 4'-0-甲基转移酶、CYP96T1-3和norbelladine合成酶/还原酶，这些酶参与了迎春碱和血红碱的生物合成。该发明涉及一种转基因植物，其基因组中包含并表达了编码I类O-甲基转移酶的异源核苷酸序列，其中O-甲基转移酶是norbelladine 4'-0-甲基转移酶。在一个实施例中，norbelladine 4'-0-甲基转移酶从NpN40MT1、NpN40MT2、NpN40MT3、NpN40MT4和NpN40MT5中选择。该发明进一步考虑了一种制备转基因植物的方法。
• [EN] METHOD OF PRODUCING COMPOUND HAVING DECREASED SUGAR FROM GLYCOSIDE, EXTRACT, AND PHARMACEUTICAL AND FOOD COMPOSITIONS INCLUDING THE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR PRODUIRE UN COMPOSÉ AYANT UNE TENEUR RÉDUIRE EN SUCRE PROVENANT DE GLYCOSIDE, EXTRAIT ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET ALIMENTAIRES COMPRENANT LE COMPOSÉ
  申请人：KOREA INST SCI & TECH

  公开号：WO2014204104A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  Provided are a method of producing a compound in which a sugar of a glycoside is reduced or removed, and an extract, a pharmaceutical composition, and a food composition including the compound.

  提供了一种生产化合物的方法，其中糖苷中的糖被还原或去除，并且该化合物包括提取物、药物组合物和食品组合物。