5,8,11,14,17-eicosapentaenoyl chloride | 98770-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 5,8,11,14,17-eicosapentaenoyl chloride
• 英文别名: eicosapentaenoyl chloride；(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosa-5,8,11,14,17-pentaenoyl chloride
• CAS: 98770-65-1
• 化学式: C₂₀H₂₉ClO
• 分子量: 320.903
• InChiKey: MPMQIVKVFWGFFE-JLNKQSITSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：10mg/mL； DMSO：10mg/mL；乙醇：10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，干燥环境

制备方法与用途

Eicosapentaenoyl chloride has been utilized in the synthesis of fatty acid conjugates to improve the lipophilicity and cellular permeability of bioactive compounds, including (–)-epigallocatechin gallate and salicylic acid.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8,11,14,17-eicosapentaenoyl chloride 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 [3-methyl-2,6-dioxo-1-(5-oxohexyl)purin-7-yl]methyl (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosa-5,8,11,14,17-pentaenoate
  参考文献：
  名称：

  COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS

  摘要：

  本发明涉及式I化合物或其药学上可接受的盐，以及多晶型物、溶剂化物、对映体、立体异构体和其水合物。包含有效量的式I化合物的药物组合物，以及用于治疗或预防炎症性疾病的方法可以被配制成口服、颊、直肠、局部、透皮、经粘膜、静脉内、肠胃外给药、糖浆或注射剂。这些组合物可用于治疗由于四肢动脉阻塞引起的间歇性跛行，以及血管性痴呆，改善通过外周血管的血流，从而有助于手臂和腿部的血液循环（例如间歇性跛行），以及大脑（因此用于血管性痴呆），静脉疾病，佩罗尼氏病，神经损伤，中风，镰状细胞病，山区恶心和头痛（高原病），非酒精性脂肪性肝炎和酒精性肝病，由乳腺癌放射治疗引起的纤维化病变，细胞因子释放综合征，癌症，1型糖尿病和2型糖尿病，哮喘，支气管扩张，肾脏疾病，肾脏保护，血管缺血，神经保护，血管舒张，阿尔茨海默病，痴呆，中风，以及治疗子宫内膜异位症。

  公开号：

  US20150119409A1
• 作为产物：
  描述：

  全顺式二十碳五烯酸 在 草酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,8,11,14,17-eicosapentaenoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  多不饱和脂肪酸酸酐作为酰基辅酶A抑制剂：胆固醇酰基转移酶（ACAT）。

  摘要：

  合成了一系列多不饱和脂肪酸酐，并作为ACAT抑制剂进行了评估。化合物24对源自U937，HepG2和Caco-2细胞系的微粒体ACAT具有有效的抑制活性。因此，可以预期它起着抗动脉硬化和降血脂药的作用。有趣的是，根据酶的来源，ACAT的抑制力为24，差异很大。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00330-3

文献信息

• Nicotinic acid esters and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：——

  公开号：US06015821A1

  公开（公告）日：2000-01-18

  Compounds, compositions, and methods of use as a pharmaceutical, where the compounds have structure (I), where B is --C(.dbd.O)-- or --CH.sub.2 --O--, C is a direct bond or is a diol residue, a hydroxy-substituted carboxylic acid residue, or a dicarboxylic acid residue, and D is a fatty acid residue or a fatty alcohol residue, where the acid residues or alcohol residues for ester linkages with the corresponding alcohols or acids.

  化合物、组合物和用作药物的方法，其中化合物具有结构（I），其中B为--C(.dbd.O)--或--CH.sub.2 --O--，C为直接键或二醇残基、羟基取代的羧酸残基或二羧酸残基，D为脂肪酸残基或脂肪醇残基，其中酸残基或醇残基与相应的醇或酸形成酯键。
• Discovery of Hydrolysis-Resistant Isoindoline <i>N</i>-Acyl Amino Acid Analogues that Stimulate Mitochondrial Respiration
  作者：Hua Lin、Jonathan Z. Long、Alexander M. Roche、Katrin J. Svensson、Florence Y. Dou、Mi Ra Chang、Timothy Strutzenberg、Claudia Ruiz、Michael D. Cameron、Scott J. Novick、Charles A. Berdan、Sharon M. Louie、Daniel K. Nomura、Bruce M. Spiegelman、Patrick R. Griffin、Theodore M. Kamenecka

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00029

  日期：2018.4.12

  to mice improves glucose homeostasis and increases energy expenditure, indicating that this pathway might be useful for treating obesity and associated disorders. We report the full account of the synthesis and mitochondrial uncoupling bioactivity of lipidated N-acyl amino acids and their unnatural analogues. Unsaturated fatty acid chains of medium length and neutral amino acid head groups are required

  N-酰基氨基酸直接结合线粒体并充当不依赖于 UCP1 的呼吸的内源解偶联剂。我们发现给小鼠施用N-酰基氨基酸可以改善葡萄糖稳态并增加能量消耗，表明该途径可能有助于治疗肥胖和相关疾病。我们报告了脂化N-酰基氨基酸及其非天然类似物的合成和线粒体解偶联生物活性的完整说明。中等长度的不饱和脂肪酸链和中性氨基酸头基是哺乳动物细胞上最佳解偶联活性所必需的。一类非天然N-酰基氨基酸类似物，其特征为异吲哚啉-1-羧酸酯头基（37），能够抵抗 PM20D1 的酶促降解，并在细胞和小鼠体内保持解偶联生物活性。
• Self-Assembling Structures of Long-Chain Sugar-Based Amphiphiles Influenced by the Introduction of Double Bonds
  作者：Jong Hwa Jung、Youngkyu Do、Young-A Lee、Toshimi Shimizu

  DOI：10.1002/chem.200401288

  日期：2005.9.19

  trans double bonds in the lipophilic region, exhibited crystal- or plate-like structures, which formed a bilayer structure with a d spacing value of 3.93 nm. These results indicate that the self-assembly properties are strongly dependent on the type of double bond. Furthermore, 8 and 9, with the galactopyranose moiety, revealed helical ribbon and well-defined double helical fiber structures, respectively

  合成了九个具有饱和或不饱和长烷基链基团的苯基葡糖苷或半乳糖苷两亲物，作为高度有组织的分子结构的自组装单元。通过使用能量过滤TEM（EF-TEM），SEM，CD，XRD和FT-IR技术研究了它们的自组装性能。化合物2在亲脂性部分具有一个顺式双键，表现出扭曲的螺旋纤维，形成具有3.59 nm周期的双层结构，而化合物3表现出螺旋带和内径为150-200 nm的左手纳米管结构和壁。厚度约为20 nm。非常有趣的是，具有三个顺式双键的4表现出纳米管结构，其内径约为70 nm，广告间距值为4.62 nm。另一方面，7 在亲脂区具有两个反式双键，表现出晶体或板状结构，形成了双层结构，其广告间距值为3.93 nm。这些结果表明自组装性能强烈依赖于双键的类型。此外，具有吡喃半乳糖部分的8和9分别显示出螺旋带和明确定义的双螺旋纤维结构。这些发现支持了以下观点：糖部分之间的分子间氢键相互作用的取向在产生纳米管结
• Improved LC−MS Method for the Determination of Fatty Acids in Red Blood Cells by LC−Orbitrap MS
  作者：Xingnan Li、Adrian A. Franke

  DOI：10.1021/ac103093w

  日期：2011.4.15

  We report a new method for fast and sensitive analyses of biologically relevant fatty acids (FAs) in red blood cells (RBC) by liquid chromatography mass spectrometry (LC−MS). A new chemical derivatization approach was developed forming picolylamides from FAs in a quantitative reaction. Fourteen derivatized FA standards, including saturated and unsaturated FAs from C14 to C22, were efficiently separated within 15 min. In addition, the use of a recently introduced benchtop orbitrap mass spectrometer under positive electrospray ionization (ESI) full scan mode showed a 2−10-fold improvement in sensitivity compared with a conventional tandem MS method, with a limit of detection in the low femtomole range for saturated and unsaturated FAs. The developed method was applied to determine FA concentrations in RBC with intra- and interday coefficients of variation below 10%.

  我们报告了一种通过液相色谱质谱联用（LC−MS）快速且灵敏分析红细胞（RBC）中生物学相关的脂肪酸（FAs）的新方法。该方法开发了一种形成吡啶甲酰胺的新化学衍生化途径，通过定量反应从FAs中生成。包括从C14到C22的饱和及不饱和FAs在内的14种衍生化FA标准品，在15分钟内得以高效分离。此外，采用最近推出的台式轨道阱质谱仪在正离子电喷雾电离（ESI）全扫描模式下进行检测，相较于传统串联MS方法，灵敏度提高了2至10倍，对饱和及不饱和FAs的检测限达到了低飞摩尔水平。所开发的方法被应用于测定RBC中的FA浓度，其日内和日间变异系数均低于10%。
• Analogs of 2-Arachidonoylglycerin containing the no-donor group
  作者：I. V. Serkov、N. M. Gretskaya、V. V. Bezuglov

  DOI：10.1007/s10600-012-0253-x

  日期：2012.7

  1,3-Dinitroglyceryl esters of fatty acids, analogs of endocannabinoid 2-arachidonoylglycerin, were synthesized. Various methods for esterifying fatty acids with glycerine dinitrate were developed.

  具有脂肪酸酯结构、类似内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯的1,3-二硝酸甘油酯衍生物被合成。研究了多种将脂肪酸与二硝酸甘油酯化的方法。