(2R,4R)-1-tert-butyl 2-(2-(9-((2S,5S)-1-((S)-2-(methoxycarbonylamino)-3-methylbutanoyl)-5-methylpyrrolidine-2-carbonyloxy)-8-oxo-8,9,10,11-tetrahydro-5H-dibenzo[c,g]chromen-3-yl)-2-oxoethyl) 4-(methoxymethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 1378391-43-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-1-tert-butyl 2-(2-(9-((2S,5S)-1-((S)-2-(methoxycarbonylamino)-3-methylbutanoyl)-5-methylpyrrolidine-2-carbonyloxy)-8-oxo-8,9,10,11-tetrahydro-5H-dibenzo[c,g]chromen-3-yl)-2-oxoethyl) 4-(methoxymethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: (2S,4S)-1-tert-butyl 2-(2-(9-((2S,5S)-1-((S)-2-(methoxycarbonylamino)-3-methylbutanoyl)-5-methylpyrrolidine-2-carbonyloxy)-8-oxo-8,9,10,11-tetrahydro-5H-dibenzo[c,g]chromen-3-yl)-2-oxoethyl) 4-(methoxymethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-[2-[9-[(2S,5S)-1-[(2S)-2-(methoxycarbonylamino)-3-methylbutanoyl]-5-methylpyrrolidine-2-carbonyl]oxy-8-oxo-5,9,10,11-tetrahydronaphtho[2,3-c]isochromen-3-yl]-2-oxoethyl] (2S,4S)-4-(methoxymethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1378391-43-5
• 化学式: C₄₄H₅₅N₃O₁₃
• 分子量: 833.933
• InChiKey: VIUSEVDFPVOBFC-LDPDKXDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-1-tert-butyl 2-(2-(9-((2S,5S)-1-((S)-2-(methoxycarbonylamino)-3-methylbutanoyl)-5-methylpyrrolidine-2-carbonyloxy)-8-oxo-8,9,10,11-tetrahydro-5H-dibenzo[c,g]chromen-3-yl)-2-oxoethyl) 4-(methoxymethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 ammonium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 维帕他韦
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONDENSED IMIDAZOLYLIMIDAZOLES AS ANTIVIRAL COMPOUNDS
  [FR] IMIDAZOLYLIMIDAZOLES CONDENSÉS UTILISÉS COMME COMPOSÉS ANTIVIRAUX

  摘要：

  该披露涉及抗病毒化合物、含有这些化合物的组合物以及包括给予这些化合物的治疗方法，还涉及用于制备这些化合物的过程和中间体。

  公开号：

  WO2013075029A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-溴甲基-4-氯苯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 Pd(opiv)2 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三(4-氟苯基)磷化氢 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.8h， 生成 (2R,4R)-1-tert-butyl 2-(2-(9-((2S,5S)-1-((S)-2-(methoxycarbonylamino)-3-methylbutanoyl)-5-methylpyrrolidine-2-carbonyloxy)-8-oxo-8,9,10,11-tetrahydro-5H-dibenzo[c,g]chromen-3-yl)-2-oxoethyl) 4-(methoxymethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONDENSED IMIDAZOLYLIMIDAZOLES AS ANTIVIRAL COMPOUNDS
  [FR] IMIDAZOLYLIMIDAZOLES CONDENSÉS UTILISÉS COMME COMPOSÉS ANTIVIRAUX

  摘要：

  该披露涉及抗病毒化合物、含有这些化合物的组合物以及包括给予这些化合物的治疗方法，还涉及用于制备这些化合物的过程和中间体。

  公开号：

  WO2013075029A1

文献信息

• PROCESSES FOR PREPARING ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Gilead Pharmasset LLC

  公开号：US20150361073A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The present disclosure provides processes for the preparation of a compound of formula: which is useful as an antiviral agent. The disclosure also provides compounds that are synthetic intermediates.

  本公开提供了制备一种化合物的方法，该化合物的化学式如下所示：该化合物可用作抗病毒药物。本公开还提供了合成中间体化合物。
• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20130309196A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  The disclosure is related to anti-viral compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  该披露涉及抗病毒化合物、含有这种化合物的组合物，以及包括给药这种化合物的治疗方法，还涉及用于制备这种化合物的过程和中间体。
• 一种制备NS5A抑制剂-维帕他韦的方法
  申请人：南通常佑药业科技有限公司

  公开号：CN110981879B

  公开（公告）日：2021-03-05

  本发明公开一种制备NS5A抑制剂‑维帕他韦的方法，主要包括五个步骤，1)将反应起始原料VPM1、VPM2和VPM3，在碱催化作用下对接反应制备得到中间体VP1；2)中间体VP1经脱保护基试剂脱去氨基保护基制备得到中间体VP2；3)中间体VP2与胺化合物进行环合制备得到中间体VP3；4)中间体VP3与VPM4在缩合剂作用下反应制备得到酰胺化合物中间体VP4；5)中间体VP4在氧化剂作用下，经氧化反应制备得到Velpatasvir。该维帕他韦制备工艺具有路线简化、反应条件简单、可操作增强和产品得率更高的特点，更加适合于大规模工业化生产。
• 一种维帕他韦中间体的制备方法
  申请人：南京正济医药研究有限公司

  公开号：CN111018870B

  公开（公告）日：2021-07-23

  本发明公开了一种维帕他韦中间体的制备方法，将化合物1溶解在有机溶剂中，使用添加醋酸铵和催化剂，一步法完成关环和氧化反应。该方法缩短了反应步骤，后处理简单，三废少，生产成本低并适合工业化生产，具有显著的社会效益和经济效益。
• [EN] PROCESSES FOR PREPARING ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：GILEAD PHARMASSET LLC

  公开号：WO2015191437A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The present disclosure provides processes for the preparation of a compound of formula: which is useful as an antiviral agent. The disclosure also provides compounds that are synthetic intermediates.

  本披露提供了一种制备式为的化合物的过程：它可用作抗病毒剂。该披露还提供了合成中间体化合物。