3-methyl-5-bromo-1-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-1,3-pentadiene | 38987-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-methyl-5-bromo-1-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-1,3-pentadiene
• 英文别名: 2-[(1E,3E)-5-bromo-3-methylpenta-1,3-dienyl]-1,3,3-trimethylcyclohexene
• CAS: 38987-92-7
• 化学式: C₁₅H₂₃Br
• 分子量: 283.252
• InChiKey: FAGQSKYBXVIUME-ANKZSMJWSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-bromo-1-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-1,3-pentadiene 在 sodium ethanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 维生素 A 棕榈酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种维生素A酯中间体C15及维生素A酯的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种维生素A酯中间体C15及维生素A酯的制备方法。该方法以3,7‑二甲基‑3‑羟基‑1,6‑辛二烯为起始原料，经卤代反应、环化反应，然后和三苯基膦或亚磷酸三酯经取代反应制备相应Wittig试剂，然后和2‑甲基‑4‑乙酰氧基‑2‑丁烯醛经Wittig反应、酸化，所得产物经水解和酸化，再和三苯基膦或亚磷酸三酯经取代反应制备C15。利用所得C15和2‑甲基‑4‑R3取代基羰基氧基‑2‑丁烯醛经Wittig反应可制备维生素A酯。本发明方法反应类型单一，反应条件易于操作和实现，操作安全环保，后处理简单，成本较低；反应活性强，反应选择性高，原子经济性高，目标产物收率和纯度高。

  公开号：

  CN111484525B
• 作为产物：
  描述：

  芳樟醇 在 氯化亚砜 、 sodium ethanolate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-methyl-5-bromo-1-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  一种维生素A酯中间体C15及维生素A酯的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种维生素A酯中间体C15及维生素A酯的制备方法。该方法以3,7‑二甲基‑3‑羟基‑1,6‑辛二烯为起始原料，经卤代反应、环化反应，然后和三苯基膦或亚磷酸三酯经取代反应制备相应Wittig试剂，然后和2‑甲基‑4‑乙酰氧基‑2‑丁烯醛经Wittig反应、酸化，所得产物经水解和酸化，再和三苯基膦或亚磷酸三酯经取代反应制备C15。利用所得C15和2‑甲基‑4‑R3取代基羰基氧基‑2‑丁烯醛经Wittig反应可制备维生素A酯。本发明方法反应类型单一，反应条件易于操作和实现，操作安全环保，后处理简单，成本较低；反应活性强，反应选择性高，原子经济性高，目标产物收率和纯度高。

  公开号：

  CN111484525B

文献信息

• 一种维生素A乙酸酯中间体C15及维生素A乙 酸酯的制备方法
  申请人：新发药业有限公司

  公开号：CN111484524B

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明提供一种维生素A乙酸酯中间体C15及维生素A乙酸酯的制备方法。该方法以1‑卤代‑2‑甲基‑4‑乙酰氧基‑2‑丁烯为原料，和三苯基膦或亚磷酸三酯经取代反应制备相应Wittig试剂，然后和β‑环柠檬醛经Wittig反应、碱性条件下水解酯基、酸化得到相应的卤代物，再一次和三苯基膦或亚磷酸三酯经取代反应制备C15。利用所得C15于碱性条件下和2‑甲基‑4‑乙酰氧基‑2‑丁烯醛经Wittig反应可制备维生素A乙酸酯。本发明方法反应类型单一，反应条件易于操作和实现，操作安全环保，后处理简单，成本较低；反应活性强，反应选择性高，原子经济性高，目标产物收率和纯度高。
• Julia,M.; Arnould,D., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 746 - 750
  作者：Julia,M.、Arnould,D.

  DOI：——

  日期：——
• Vitamin A synthesis by sulfone alkylation-elimination. C15 halide, C5 hydroxy sulfone approach
  作者：Gary L. Olson、Ho-Chuen Cheung、Keith D. Morgan、Christian Neukom、Gabriel Saucy

  DOI：10.1021/jo00882a017

  日期：1976.10
• US3960967A
  申请人：——

  公开号：US3960967A

  公开（公告）日：1976-06-01
• US4916250A
  申请人：——

  公开号：US4916250A

  公开（公告）日：1990-04-10