3-methyl-5-acetoxy-1-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-1,3-pentadiene | 3917-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-methyl-5-acetoxy-1-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-1,3-pentadiene
• 英文别名: 5-(2,2,6-Trimethylcyclohexeneyl)-3-methyl--2,4-pentadienyl acetate；[(2E,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)penta-2,4-dienyl] acetate
• CAS: 3917-38-2
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: HSKLNRJFWBXQNW-PEGOPYGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  91 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-acetoxy-1-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-1,3-pentadiene 在 sodium ethanolate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 维生素 A 棕榈酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种维生素A酯中间体C15及维生素A酯的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种维生素A酯中间体C15及维生素A酯的制备方法。该方法以3,7‑二甲基‑3‑羟基‑1,6‑辛二烯为起始原料，经卤代反应、环化反应，然后和三苯基膦或亚磷酸三酯经取代反应制备相应Wittig试剂，然后和2‑甲基‑4‑乙酰氧基‑2‑丁烯醛经Wittig反应、酸化，所得产物经水解和酸化，再和三苯基膦或亚磷酸三酯经取代反应制备C15。利用所得C15和2‑甲基‑4‑R3取代基羰基氧基‑2‑丁烯醛经Wittig反应可制备维生素A酯。本发明方法反应类型单一，反应条件易于操作和实现，操作安全环保，后处理简单，成本较低；反应活性强，反应选择性高，原子经济性高，目标产物收率和纯度高。

  公开号：

  CN111484525B
• 作为产物：
  描述：

  芳樟醇 在 氯化亚砜 、 sodium methylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-methyl-5-acetoxy-1-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  一种维生素A酯中间体C15及维生素A酯的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种维生素A酯中间体C15及维生素A酯的制备方法。该方法以3,7‑二甲基‑3‑羟基‑1,6‑辛二烯为起始原料，经卤代反应、环化反应，然后和三苯基膦或亚磷酸三酯经取代反应制备相应Wittig试剂，然后和2‑甲基‑4‑乙酰氧基‑2‑丁烯醛经Wittig反应、酸化，所得产物经水解和酸化，再和三苯基膦或亚磷酸三酯经取代反应制备C15。利用所得C15和2‑甲基‑4‑R3取代基羰基氧基‑2‑丁烯醛经Wittig反应可制备维生素A酯。本发明方法反应类型单一，反应条件易于操作和实现，操作安全环保，后处理简单，成本较低；反应活性强，反应选择性高，原子经济性高，目标产物收率和纯度高。

  公开号：

  CN111484525B

文献信息

• 一种维生素A乙酸酯中间体C15及维生素A乙 酸酯的制备方法
  申请人：新发药业有限公司

  公开号：CN111484524B

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明提供一种维生素A乙酸酯中间体C15及维生素A乙酸酯的制备方法。该方法以1‑卤代‑2‑甲基‑4‑乙酰氧基‑2‑丁烯为原料，和三苯基膦或亚磷酸三酯经取代反应制备相应Wittig试剂，然后和β‑环柠檬醛经Wittig反应、碱性条件下水解酯基、酸化得到相应的卤代物，再一次和三苯基膦或亚磷酸三酯经取代反应制备C15。利用所得C15于碱性条件下和2‑甲基‑4‑乙酰氧基‑2‑丁烯醛经Wittig反应可制备维生素A乙酸酯。本发明方法反应类型单一，反应条件易于操作和实现，操作安全环保，后处理简单，成本较低；反应活性强，反应选择性高，原子经济性高，目标产物收率和纯度高。
• Synthesis of Vitamin A via Sulfones: A C15 Sulfone Route
  作者：P. S. Manchand、M. Rosenberger、G. Saucy、P. A. Wehrli、H. Wong、L. Chambers、M. P. Ferro、W. Jackson

  DOI：10.1002/hlca.19760590207

  日期：1976.3.10

  AbstractA Synthesis of vitamin A has been achieved by alkylating a β‐ionylidene‐ethyl (C15) aromatic sulfone with 1‐acetoxy‐3‐chlormethyl‐2‐butene (C5) followed by elimination of the corresponding sulfinic acid.
• Ionic photodissociation of polyenes via a highly polarized singlet excited state
  作者：A. Mahipal Reddy、V. Jayathirtha Rao

  DOI：10.1021/jo00051a011

  日期：1992.12

  Several polyene acetates and polyene methyl ether were prepared. Upon direct excitation these polyenes undergo ionic photodissociation from their singlet excited states. Triplet-sensitization experiments on these polyenes revealed that the ionic photodissociation process is restricted to singlet excited states. The rationale put forward is that the polyene chromophore undergoes charge separation/polarization in the singlet excited state, which leads to ionic photodissociation.
• FURR, HAROLD C.;ZENG, SIHUI;CLIFFORD, ANDREW J.;OLSON, JAMES A., J. CHROMATOGR. BIOMED. APPL., 527,(1990) N, C. 406-413
  作者：FURR, HAROLD C.、ZENG, SIHUI、CLIFFORD, ANDREW J.、OLSON, JAMES A.

  DOI：——

  日期：——
• 一种维生素A酯中间体C15及维生素A酯的制备方法
  申请人：新发药业有限公司

  公开号：CN111484525B

  公开（公告）日：2023-01-06

  本发明提供一种维生素A酯中间体C15及维生素A酯的制备方法。该方法以3,7‑二甲基‑3‑羟基‑1,6‑辛二烯为起始原料，经卤代反应、环化反应，然后和三苯基膦或亚磷酸三酯经取代反应制备相应Wittig试剂，然后和2‑甲基‑4‑乙酰氧基‑2‑丁烯醛经Wittig反应、酸化，所得产物经水解和酸化，再和三苯基膦或亚磷酸三酯经取代反应制备C15。利用所得C15和2‑甲基‑4‑R3取代基羰基氧基‑2‑丁烯醛经Wittig反应可制备维生素A酯。本发明方法反应类型单一，反应条件易于操作和实现，操作安全环保，后处理简单，成本较低；反应活性强，反应选择性高，原子经济性高，目标产物收率和纯度高。