(+/-)-Norcoclaurine-1-carboxylic acid | 56632-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-Norcoclaurine-1-carboxylic acid
• 英文别名: 6,7-dihydroxy-1-(4-hydroxy-benzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-1-carboxylic acid；6,7-Dihydroxy-1-(4-hydroxy-benzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin-1-carbonsaeure；Isoquinoline-1-carboxylic acid, 1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dihydroxy-1-[[4-hydroxybenzyl-；6,7-dihydroxy-1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-3,4-dihydro-2H-isoquinoline-1-carboxylic acid
• CAS: 56632-94-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₅
• 分子量: 315.326
• InChiKey: NIFPILZNUYZWSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.455±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-Norcoclaurine-1-carboxylic acid 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以28.7%的产率得到3,4-Dihydro-7-hydroxy-1-(4-hydroxybenzyl)isoquinolin-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  哺乳动物生物碱：Ö -Methylation的（±）-Norcoclaurine -1-羧酸和相关异喹啉包括（小号） -和（- [R）-Norcoclaurine用14 C标记的小号-Adenosyl -L-甲硫氨酸在哺乳动物邻苯二酚存在ö -甲基转移酶

  摘要：

  （±）-Norcoclaurine -1-羧酸（5）和所述派生dihydroisoquinolinone 6（存在quinonemethide 6在pH 7），得到，甲基化与14 C标记的小号-adenosyl -L-甲硫氨酸在哺乳动物儿茶酚的存在O-甲基转移酶，分别是7- O-甲基化同源物7和9。用（-）-（S）-和（+）-（R）-去甲紫丁香碱（分别为2a和2b）观察到了O-甲基化的高立体选择性（分别为2a和2b），得到80％的6- O-甲基化的异喹啉12和20％的7- O-甲基化的异构体11来自2a，以及12和11的比例与2b相反。参照氨基酸8的合成是通过O-苄基保护的多巴胺17与苄基保护的酮酸20（21）的Pictet-Spengler缩合，然后用重氮甲烷（22 + 23）甲基化并通过酸除去保护基来实现的水解。人们认为，诸如5是构成与网状茶碱相关的异喹啉生物合成中的重要前体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730222
• 作为产物：
  描述：

  4-羟苯基丙酮酸 、 盐酸多巴胺 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 (+/-)-Norcoclaurine-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Hahn; Stiehl, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 2627,2640

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SEKINE, YASUO;CREVELING, CYRUS;BELL, MAUREEN;BROSSI, ARNOLD, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 426-432
  作者：SEKINE, YASUO、CREVELING, CYRUS、BELL, MAUREEN、BROSSI, ARNOLD

  DOI：——

  日期：——
• Mammalian Alkaloids:<i>O</i>-Methylation of (±)-Norcoclaurine-1-carboxylic Acid and Related Isoquinolines Including (<i>S</i>)- and (<i>R</i>)-Norcoclaurine with¹⁴C-Labeled<i>S</i>-Adenosyl-<scp>L</scp>-Methionine in Presence of Mammalian Catechol<i>O</i>-Methyltransferase
  作者：Yasuo Sekine、Cyrns Crevelling、Maureen Bell、Arnold Brossi

  DOI：10.1002/hlca.19900730222

  日期：1990.3.14

  observed with (−)-(S)- and (+)-(R)-norcoclaurine (2a and 2b, resp.), affording 80% of 6-O-methylated isoquinoline 12 and 20% of the 7-O-methylated isomer 11 from 2a, and the reversed proportion of 12 and 11 from 2b. Synthesis of the reference amino acid 8 was achieved by Pictet-Spengler condensation of O-benzyl-protected dopamine 17 with benzyl-protected keto acid 20 ( 21) followed by methylation with

  （±）-Norcoclaurine -1-羧酸（5）和所述派生dihydroisoquinolinone 6（存在quinonemethide 6在pH 7），得到，甲基化与14 C标记的小号-adenosyl -L-甲硫氨酸在哺乳动物儿茶酚的存在O-甲基转移酶，分别是7- O-甲基化同源物7和9。用（-）-（S）-和（+）-（R）-去甲紫丁香碱（分别为2a和2b）观察到了O-甲基化的高立体选择性（分别为2a和2b），得到80％的6- O-甲基化的异喹啉12和20％的7- O-甲基化的异构体11来自2a，以及12和11的比例与2b相反。参照氨基酸8的合成是通过O-苄基保护的多巴胺17与苄基保护的酮酸20（21）的Pictet-Spengler缩合，然后用重氮甲烷（22 + 23）甲基化并通过酸除去保护基来实现的水解。人们认为，诸如5是构成与网状茶碱相关的异喹啉生物合成中的重要前体。
• Hahn; Stiehl, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 2627,2640
  作者：Hahn、Stiehl

  DOI：——

  日期：——