(2,3,4,5,6-pentaacetyloxycyclohexyl) acetate | 1254-38-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2,3,4,5,6-pentaacetyloxycyclohexyl) acetate
• 英文别名: inositol peracetate；1,2,3,4,5,6-hexa-O-acetyl-myo-inositol；hexa-O-acetyl-myo-inositol；meso-inositol hexaacetate；myo-inositol hexa-acetate；myo-inositol, hexaacetate；Hexakisacetylmyoinositol
• CAS: 1254-38-2
• 化学式: C₁₈H₂₄O₁₂
• 分子量: 432.381
• InChiKey: SQUHHTBVTRBESD-HYRJJDCZSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-215°C
• 沸点：
  471.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.41
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  157.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,4,5,6-pentaacetyloxycyclohexyl) acetate 在 盐酸 作用下， 生成 Inositol
  参考文献：
  名称：

  Nakajima et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 163,166,170

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5r,6R,7S,8s,9S)-3-phenyl-2,4,10-trioxaadamantane-6,8,9-triol 在 palladium dihydroxide 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 66.5h， 生成 (2,3,4,5,6-pentaacetyloxycyclohexyl) acetate
  参考文献：
  名称：

  与Pd（OH）2 / C进行的羟基脱保护反应：替代苄醚的氢解和缩酮的酸解的简便方法

  摘要：

  苯甲醚，缩酮和正甲酸酯在甲醇中用Pd（OH）2 / C裂解，生成相应的醇；在这些反应条件下，羧酸酯是稳定的。甲醇中的Pd（OH）2 / C用于通过肌肌醇原苯甲酸酯制备角豆糖醇过程中的羟基脱保护。该脱保护方法具有潜力用于合成不同种类的有机化合物，因为反应条件不涉及强酸，碱或氢。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.096

文献信息

• Site-selective benzoin-type cyclization of unsymmetrical dialdoses catalyzed by N-heterocyclic carbenes for divergent cyclitol synthesis
  作者：Bubwoong Kang、Yinli Wang、Satoru Kuwano、Yousuke Yamaoka、Kiyosei Takasu、Ken-ichi Yamada

  DOI：10.1039/c7cc01191a

  日期：——

  A highly site-selective NHC-catalyzed benzoin-type cyclization of unsymmetrical dialdoses was achieved.

  实现了高度对称的NHC催化的非对称拨号酶的安息香型环化。
• Cu(ClO₄)₂·6H₂O catalyzed solvent free per-O-acetylation and sequential one-pot conversions of sugars to thioglycosides
  作者：Debnath Chatterjee、Abhijit Paul、Rajkamal Rajkamal、Somnath Yadav

  DOI：10.1039/c5ra03461b

  日期：——

  The solvent free per-O-acetylation of various reducing and non-reducing sugars has been carried out using stoichiometric amounts of acetic anhydride and copper(ii) perchlorate hexahydrate as the catalyst.

  各种还原糖和非还原糖的无溶剂O-乙酰化反应已经使用等物质量的乙酸酐和六水合氯酸铜(ii)作为催化剂进行。
• Elaboration of the ether cleaving ability and selectivity of the classical Pearlman's catalyst [Pd(OH)2/C]: concise synthesis of a precursor for a myo-inositol pyrophosphate
  作者：Alson Mart、Mysore S. Shashidhar

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.016

  日期：2012.11

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• Site-Selective, Copper-Mediated <i>O</i>-Arylation of Carbohydrate Derivatives
  作者：Victoria Dimakos、Graham E. Garrett、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/jacs.7b09420

  日期：2017.11.1

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• Protecting group directed stereoselective reduction of an epi-inosose: efficient synthesis of epi-inositol
  作者：Madhuri T. Patil、Shobhana Krishnaswamy、Manash P. Sarmah、Mysore S. Shashidhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.051

  日期：2011.7

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