(1R,2S,3S,4R,5S)-3,4,5-tribenzyloxy-2-hydroxy-6-oxocyclohexyl acetate | 137893-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3S,4R,5S)-3,4,5-tribenzyloxy-2-hydroxy-6-oxocyclohexyl acetate
• 英文别名: [(1R,2S,3S,4R,5S)-2-hydroxy-6-oxo-3,4,5-tris(phenylmethoxy)cyclohexyl] acetate
• CAS: 137893-52-8
• 化学式: C₂₉H₃₀O₇
• 分子量: 490.553
• InChiKey: PGTBMJODQZYBOO-KRZJEZTLSA-N

物化性质

• 沸点：
  622.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4R,5S)-3,4,5-tribenzyloxy-2-hydroxy-6-oxocyclohexyl acetate 在 palladium dihydroxide sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 Inositol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯天然肌醇及其非对映异构体的新型合成。

  摘要：

  已经发现各种肌醇多磷酸盐引发许多重要的生物学过程。尽管在过去的十年中已经发现了这种磷酸肌醇信号系统的知识，但许多因素仍不清楚。由于这个原因，对D-肌醇特别是新颖类似物的供应的需求增加，以更详细地研究这些生物学机制。在此，我们报告了从6-O-乙酰基-5-烯吡喃糖苷开始的肌醇所有非对映异构体的高效合成。发现用催化量的二氯化钯可以有效地进行6-O-乙酰基-5-烯吡喃糖苷到相应的取代的环己酮的转化（费里尔-II重排）。所获得的β-羟基酮的立体选择性还原提供了所有肌醇非对映异构体的前体，具有良好至优异的产率以及高的立体选择性。这些对映体纯的肌醇非对映异构体的良好可及性导致D-肌醇1,4,5-三磷酸和D-肌醇1,3,4,5-四磷酸的有效合成。

  DOI：

  10.1021/jo001575h
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 在 palladium dichloride 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1R,2S,3S,4R,5S)-3,4,5-tribenzyloxy-2-hydroxy-6-oxocyclohexyl acetate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯天然肌醇及其非对映异构体的新型合成。

  摘要：

  已经发现各种肌醇多磷酸盐引发许多重要的生物学过程。尽管在过去的十年中已经发现了这种磷酸肌醇信号系统的知识，但许多因素仍不清楚。由于这个原因，对D-肌醇特别是新颖类似物的供应的需求增加，以更详细地研究这些生物学机制。在此，我们报告了从6-O-乙酰基-5-烯吡喃糖苷开始的肌醇所有非对映异构体的高效合成。发现用催化量的二氯化钯可以有效地进行6-O-乙酰基-5-烯吡喃糖苷到相应的取代的环己酮的转化（费里尔-II重排）。所获得的β-羟基酮的立体选择性还原提供了所有肌醇非对映异构体的前体，具有良好至优异的产率以及高的立体选择性。这些对映体纯的肌醇非对映异构体的良好可及性导致D-肌醇1,4,5-三磷酸和D-肌醇1,3,4,5-四磷酸的有效合成。

  DOI：

  10.1021/jo001575h

文献信息

• Novel synthesis of enantiomerically pure natural inositols and their diastereomers
  作者：Hideyo Takahashi、Hisae Kittaka、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02230-8

  日期：1998.12

  A novel synthesis of all stereoisomers of natural inositols has been developed. The key strategy is the stereoselective reduction of substituted β-hydroxy cyclohexanones, which are prepared from a variety of 6-O-acetyl 5-enopyranosides via Ferrier-II reaction catalyzed by palladium chloride. The utility of this approach is demonstrated by the synthesis of D-myo-inositol 1,4,5-tris(phosphate)(IP3).

  已经开发了天然肌醇的所有立体异构体的新颖合成。关键策略是取代的β-羟基环己酮的立体选择性还原，该取代的β-羟基环己酮是通过氯化钯催化的Ferrier-II反应，由多种6 - O-乙酰基5-enopyranosides制备的。该方法的效用是由D-合成证明肌肌醇1,4,5-三（磷酸酯）（IP 3）。
• Biomimetic synthesis of enantiomerically pure D-myo-inositol derivatives
  作者：Steven L. Bender、Richard J. Budhu

  DOI：10.1021/ja00026a042

  日期：1991.12
• Efficient syntheses of penta-hydroxylated cyclohexanones via PdCl2-mediated Ferrier-II reaction of 6-O-acetyl-5-enopyranosides
  作者：Hideyo Takahashi、Hisae Kittaka、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02231-x

  日期：1998.12

  The conversion of 6-O-acetyl-5-enopyranosides into fully oxygenated cyclohexanones was found to proceed efficiently with a catalytic amount of palladium chloride under neutral conditions. This method was proved to be superior in efficacy to the conventional Hg method. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• J. Org. Chem. 2001, 66, 2705-2716
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Novel Synthesis of Enantiomerically Pure Natural Inositols and Their Diastereoisomers
  作者：Hideyo Takahashi、Hisae Kittaka、Shiro Ikegami

  DOI：10.1021/jo001575h

  日期：2001.4.1

  phosphoinositide signaling system has been discovered in the past 10 years, many factors remain unclear. For this reason, there is an increased demand for supplies of D-myo-inositol and particularly of novel analogues to investigate these biological mechanisms in more detail. Herein, we report the efficient syntheses of all diastereoisomers of inositol starting with 6-O-acetyl-5-enopyranosides. Conversion

  已经发现各种肌醇多磷酸盐引发许多重要的生物学过程。尽管在过去的十年中已经发现了这种磷酸肌醇信号系统的知识，但许多因素仍不清楚。由于这个原因，对D-肌醇特别是新颖类似物的供应的需求增加，以更详细地研究这些生物学机制。在此，我们报告了从6-O-乙酰基-5-烯吡喃糖苷开始的肌醇所有非对映异构体的高效合成。发现用催化量的二氯化钯可以有效地进行6-O-乙酰基-5-烯吡喃糖苷到相应的取代的环己酮的转化（费里尔-II重排）。所获得的β-羟基酮的立体选择性还原提供了所有肌醇非对映异构体的前体，具有良好至优异的产率以及高的立体选择性。这些对映体纯的肌醇非对映异构体的良好可及性导致D-肌醇1,4,5-三磷酸和D-肌醇1,3,4,5-四磷酸的有效合成。