3-O-benzyl-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-benzyl-D-glucopyranose
• 英文别名: (3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-4-phenylmethoxyoxane-2,3,5-triol
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: FYEFQDXXKFUMOJ-PNKOWGENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-D-glucopyranose 在 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 氢气 、 nickel dichloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 43.0h， 生成 methyl (methyl 3-deoxy-β-D-manno-2-octulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧醛-2-磺酸的吡喃糖苷衍生物

  摘要：

  在pH值为11.5的0.2 M四硼酸钠溶液中以及在Ni 2+的存在下，2- O-苄基-D-阿拉伯糖与草酰乙酸反应，生成50-60％的5- O-苄基-3-脱氧辛酯-2- ulosonic羧酸（混合的d -葡糖-和d -甘露-异构体）。这些甲酯分离，并且将的α甲基糖苷d -甘露制备异构体。化合物的构象通过在250 MHz处的核磁共振光谱确定。观察到羧基的酯化极大地提高了3deoxy- D的糖苷键的稳定性-甘露糖基-辛磺酸，而第5位的苄基取代基仅发挥弱的稳定作用。2- ø苯甲基d甘油醛，与草酰乙酸在Ni的存在时处理2+在pH 7在不存在硼酸盐时，得到5- ø -苄基-3- deoxyhex -2- ulosonic酸，主要的d -分离作为其甲基酯的赤型异构体。

  DOI：

  10.1039/p19800001971
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-O-benzyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  来自 Harpagophytum Procumbens 的环烯醚萜和酚糖苷

  摘要：

  摘要 从Harpagophytum procumbens 的次生根中获得了一种新型生物苷β-(3',4'-二羟基苯基)乙基-O-α-L-吡喃鼠李糖基(1→3)-D-吡喃葡萄糖苷。它伴随着已知的环烯醚萜苷 harpagoside、procumbide 及其 6'-O-p-香豆酰酯，以及酚糖苷、acteoside 和 isoacteoside，后者对首次从 H. procumbens 中获得。这些代谢物的结构通过高分辨率 NMR 研究进行了区分，而生物苷的结构也得到了合成的支持。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)81833-6

文献信息

• Oligosaccharide glycosides having mammalian immunosuppresive and
  申请人：Glycomed Incorporated

  公开号：US05874411A1

  公开（公告）日：1999-02-23

  Disclosed are novel oligosaccharide glycosides having mammalian immunosuppressive and tolerogenic properties, pharmaceutical compositions containing such oligosaccharide glycosides and to methods of using such oligosaccharide glycosides to modulate cell-mediated immune responses in a mammal.

  揭示了具有哺乳动物免疫抑制和耐受性特性的新型寡糖糖苷，包含这种寡糖糖苷的药物组合物以及使用这种寡糖糖苷调节哺乳动物细胞介导免疫应答的方法。
• On the Way to Glycoprocessing Inhibitors: A General One-Pot Synthesis of Imidazolosugars
  作者：Jacques Streith、Arnaud Boiron、Andrzej Frankowski、Didier Le Nouen、Hélène Rudyk、Théophile Tschamber

  DOI：10.1055/s-1995-4040

  日期：1995.8

  Reaction of several monosaccharides with formamidine acetate afforded the corresponding imidazolosugars 5-11 in 30-50% yield.

  几种单糖与甲酰胺乙酸反应，在30-50%的产率下得到了相应的咪唑糖5-11。
• Synthesis of Saponins with Cholestanol, Cholesterol, and Friedelanol as Aglycones
  作者：Jörg Schimmel、M. Inês Passos Eleutério、Gerd Ritter、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.200500816

  日期：2006.4

  residue to cholesterol and then galactosylation could be developed. Total deprotection of 18 or regioselective introduction of a sulfate group and of a dodecylcarbamoyl residue at 6a-O furnished saponins 34, 36, and 38, respectively. Hydrogenation of cholesteryl disaccharide 23 led directly to a 3a-O-unprotected cholestanyl disaccharide 39. β-Selective xylosylation and transformation of the liberated

  用于合成支链 Xylβ(13)[Galβ(12)]-Glc 和 Xylβ(13)[Galβ(12)]-GlcUA 三糖 β-连接到胆固醇、胆固醇和弗里德醇的 3-O 的程序，分别，被开发。为此，研究了胆固醇与葡萄糖基供体的 β 选择性葡萄糖基化，从而选择性地获得 2-O、3-O 和 6-O。这样获得具有2-O-酰基、3-O-苄基和4,6-O-亚苄基或还有苄基保护的中间体10和21。去除 2-O-酰基，然后半乳糖基化得到 β(12)-连接的二糖中间体 14 和 23。使用 O-亚苄基和/或 O-苄基保护基团的标准操作可以选择性地访问 3-O葡糖基残基，从而为木糖基供体提供β-连接到胆固醇残基（化合物18）的三糖作为决定性中间体。通过将 Xylβ(13)Glc 残基连接到胆固醇，然后半乳糖基化，可以开发该化合物的替代方法。18 的总脱保护或硫酸基团和十二烷基氨基甲酰基残基在 6a-O 处的区域选择性引入分别提供了皂苷
• Synthesis of Di- to Hexasaccharide 1,2-Linked β-Mannopyranan Oligomers, a Terminal S-Linked Tetrasaccharide Congener and the Corresponding BSA Glycoconjugates
  作者：Mark Nitz、David R. Bundle

  DOI：10.1021/jo010570x

  日期：2001.12.1

  nosyl residue. Deprotection of these compounds afforded the propyl glycosides as well as oligomers with amino terminated aglyconic tethers. The tethers were generated from the oligosaccharide allyl glycosides by photoaddition with 2-aminoethanethiol. The functionalized haptens were coupled to BSA via squarate conjugation, and the degree of incorporation was established by TOF mass spectrometry.

  为了研究白色念珠菌细胞壁甘露聚糖的独特免疫学特性，已经合成了（1-> 2）-β-D-甘露吡喃糖基残基的同源低聚物。对氯苄基保护的磺酰溴（2）与空间受阻的参与溶剂新戊酰腈相结合，为合成这些独特的均聚物（从二糖到六糖）提供了一种新方法。糖基供体2在糖基化和随后的还原步骤上均表现出高的非对映选择性，并使合成所需的保护基操纵次数最小化。合成了（1-> 2）-β-D-甘露糖单糖的同源物，其中含有一个末端S-连接的（1-> 2）-β-D-甘露聚糖基。这些化合物的脱保护得到丙基糖苷以及具有氨基封端的糖苷酸系链的低聚物。通过与2-氨基乙硫醇光加成，由寡糖烯丙基糖苷产生系链。通过方格偶联将功能化的半抗原与BSA偶联，并通过TOF质谱确定结合度。
• Regio- and Stereoselective Synthesis of 1,2-<i>cis</i>-Glycosides by Anomeric <i>O</i>-Alkylation with Organoboron Catalysis
  作者：Sanae Izumi、Yusuke Kobayashi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03823

  日期：2019.2.1

  Regio- and stereoselective synthesis of 1,2-cis-glycosides has been achieved by catalytic anomeric O-alkylation using organoboron compounds. Modulating steric and electronic factors of both catalysts and substrates enables activation of the axially oriented anomeric oxygens of glucose-derived dialkoxyborates. The mild reaction conditions allow broad functional-group tolerance. This approach can be

  通过使用有机硼化合物的催化异头O-烷基化已经实现了1，2-顺式糖苷的区域和立体选择性合成。调节催化剂和底物两者的空间和电子因子使得能够活化葡萄糖衍生的二烷氧基硼酸盐的轴向取向的异头氧。温和的反应条件允许宽泛的官能团耐受性。该方法可以应用于寡糖的有效顺序合成。