benzyl 4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside | 79549-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl 4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 79549-73-8
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: LEJLVYJUXVHIJN-PJBUMPDVSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 铂 吡啶 、 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 氨 、 水 、 氧气 、 sodium methylate 、 potassium acetate 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 160.0h， 生成 (Benzyl-2-<(benzyloxycarbonyl)amino>-2-desoxy-α-D-mannopyranosid)uronsaeure
  参考文献：
  名称：

  异头纯、无呋喃糖的 α-Benzyl-2-amino-2-deoxy-d-altro-andd-manno-pyranosides 及其一些衍生物的合成

  摘要：

  摘要 2-氨基-2-脱氧-吡喃甘露糖苷的异头纯苄基α-d-糖苷是由d-吡喃葡萄糖通过2-氨基-2-脱氧-d-altrose中间体合成的。与文献中从甘露糖胺直接合成不同，我们的方法提供不含呋喃糖的产品。开发了一种制备 2-氨基-2-脱氧糖的顺-2,3-恶唑烷酮的新方法。开发了一种在 4,6-O-亚苄基保护下选择性去除糖苷苄基的方法，这可能为低聚糖的合成提供新的途径。此处合成的 α-苄基-2-氨基-2-脱氧-甘露吡喃糖醛酸的无呋喃糖衍生物提供了与先前文献制剂直接比较的可能性。

  DOI：

  10.1080/00397910701410871
• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 在 对甲苯磺酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 20.0~95.0 ℃ 、399.97 Pa 条件下， 反应 30.0h， 生成 benzyl 4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  异头纯、无呋喃糖的 α-Benzyl-2-amino-2-deoxy-d-altro-andd-manno-pyranosides 及其一些衍生物的合成

  摘要：

  摘要 2-氨基-2-脱氧-吡喃甘露糖苷的异头纯苄基α-d-糖苷是由d-吡喃葡萄糖通过2-氨基-2-脱氧-d-altrose中间体合成的。与文献中从甘露糖胺直接合成不同，我们的方法提供不含呋喃糖的产品。开发了一种制备 2-氨基-2-脱氧糖的顺-2,3-恶唑烷酮的新方法。开发了一种在 4,6-O-亚苄基保护下选择性去除糖苷苄基的方法，这可能为低聚糖的合成提供新的途径。此处合成的 α-苄基-2-氨基-2-脱氧-甘露吡喃糖醛酸的无呋喃糖衍生物提供了与先前文献制剂直接比较的可能性。

  DOI：

  10.1080/00397910701410871

文献信息

• Synthesis of the trisaccharide repeating unit of capsular polysaccharide from Klebsiella pneumoniae
  作者：Woen Susanto、Kah-Hoe Kong、Kuo-Feng Hua、Shih-Hsiung Wu、Yulin Lam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.031

  日期：2019.1

  have shown that the capsular polysaccharide (CPS) of Klebsiella pneumoniae plays an important role in the resistance to phagocytosis and related pathogenicity. The first chemical synthesis of the trisaccharide repeating unit of this CPS has been achieved via stereoselective glycosylation with orthogonal and appropriate protecting groups. A new method for the pyruvylation of trans diol was developed.

  全球范围内，由肺炎克雷伯菌引起的原发性发热性肝脓肿并发脑膜炎和败血性眼内炎的发生率有所增加。早期研究表明，肺炎克雷伯菌的荚膜多糖（CPS）在抗吞噬作用和相关的致病性中起重要作用。该CPS的三糖重复单元的第一化学合成是通过具有正交和适当保护基的立体选择性糖基化实现的。开发了一种反式丙酮酸丙酮化的新方法。
• Darstellung von phosphorylierten Glucosiden durch Umsetzung am Glucosegerüst sowie am Aglycon / Synthesis of Phosphorylated Glucosides through Reaction at the Glucose Framework and at the Aglycon
  作者：Carsten Melnicky、Ion Neda、Reinhard Schmutzler

  DOI：10.1515/znb-1999-1212

  日期：1999.12.1

  The reaction of Me₂P(:X)H [X = O: 1; X = S: 4] with paraformaldehyde furnished the α - hydroxyphosphine oxide 2 and sulfide 5 which, upon treatment with p-toluenesulfonyl chloride, were converted into the tosylated derivatives 3 and 6. The diphosphorylated glucosyl compound 8 was synthesized by reaction of two equivalents of tosylated phosphine oxide 3 with benzyl 4,6- O-benzyliden-α-D-glucopyranoside 7. The spacer phosphorylated glucosyl derivatives 10 and 11 were formed in the reaction of γ -bromopropyl-2,3,4,6-tetra-0 -benzyl-β-D-glucopyranoside 9 with triethylphosphite and triphenylphosphine.

  Me₂P(:X)H [X = O: 1; X = S: 4]与多聚甲醛反应产生了α-羟基膦氧化物2和硫化物5，经过对甲苯磺酰氯处理后转化为对甲苯磺酰基衍生物3和6。通过两等量对甲苯磺酰基膦氧化物3与苄基4,6-O-苄基亚-D-葡萄糖吡喃苷7反应合成了二磷酸化葡萄糖化合物8。γ-溴丙基-2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-葡萄糖吡喃苷9与三乙基膦酸酯和三苯基膦反应形成了间隔磷酸化葡萄糖衍生物10和11。
• Absolute configuration of nafuredin, a new specific NADH-fumarate reductase inhibitor
  作者：Daisuke Takano、Tohru Nagamitsu、Hideaki Ui、Kazuro Shiomi、Yuuichi Yamaguchi、Rokuro Masuma、Isao Kuwajima、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00355-0

  日期：2001.4

  Nafuredin, a new specific NADH-fumarate reductase inhibitor, was isolated from the culture broth of a fungal strain Aspergillus niger FT-0554. The stereoselective synthesis of three degradation products obtained by ozonolysis of nafuredin allowed elucidation of the absolute configuration of nafuredin.

  从真菌菌株黑曲霉FT-0554的培养液中分离出一种新的特异的NADH-富马酸酯还原酶抑制剂萘呋丁。立体分解合成的三种降解产物，其通过萘呋丁的臭氧分解得到，从而阐明了萘呋丁的绝对构型。
• Branched-chain Sugars. XXII. Synthesis of Benzyl 2,3-Di-<i>O</i>-benzyl- and 2,3-<i>O</i>-Methylene-β-L-<i>threo</i>-pentopyranosid-4-uloses, and the Corresponding 6-Deoxy-α-D-<i>xylo</i>-hexopyranosid-4-uloses
  作者：Masafumi Matsuzawa、Kazusuke Kubo、Hisashi Kodama、Masuo Funabashi、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.54.2169

  日期：1981.7

  The title compounds were synthesized from L-arabinose and D-glucose as intermediates to a few naturally occuring branched-chain sugars. Oxidation conditions of precursors to the corresponding 4-uloses were examined.

  标题化合物由作为中间体的 L-阿拉伯糖和 D-葡萄糖合成为一些天然存在的支链糖。检查了相应的 4-uloses 前体的氧化条件。
• Hydrogenolysis of the isomeric 1,2:4,6-di-O-benzylidene-α-d-glucopyranose derivatives with the LiAlH4AlCl3 reagent
  作者：András Lipták、János Imre、János Harangi、Pál Nánási

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88111-7

  日期：1983.6

  Abstract Both isomers of 1,2:4,6-di- O -benzylidene-α- d -glucopyranose (and their 3- O -acetyl and 3- O -benzyl derivatives) have been prepared and their 1 H- and 13 C-n.m.r. spectra assigned. The mode of hydrogenolysis of the dioxolane ring in these isomers by the LiAlH 4 AlCl 3 reagent is determined by the configuration at the acetal carbon and is independent of the electronic character of the

  摘要制备了1,2：4,6-二-O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖的两个异构体（及其3-O-乙酰基和3-O-苄基衍生物），并确定了它们的1 H-和13 Cn .mr光谱已分配。LiAlH 4 ＝ AlCl 3试剂在这些异构体中二氧戊环的氢解方式由乙缩醛碳上的构型决定，并且与两个氧原子的电子特性无关。