Spiro[7-oxa-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.1]octane-8,1'-cyclopentane] 4,4-dioxide | 138420-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: Spiro[7-oxa-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.1]octane-8,1'-cyclopentane] 4,4-dioxide
• 英文别名: spiro[7-oxa-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.1]octane-8,1'-cyclopentane] 4,4-dioxide
• CAS: 138420-91-4
• 化学式: C₉H₁₅NO₃S
• 分子量: 217.289
• InChiKey: KPSJOVDCWPLKMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二乙烯基砜 、 环戊酮肟 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Spiro[8-oxa-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.1]octane-7,1'-cyclopentane] 4,4-dioxide 、 Spiro[7-oxa-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.1]octane-8,1'-cyclopentane] 4,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统为潜在的1,3-偶极子。第34部分：由肟生成硝酮。串联迈克尔加成反应1，，3-偶极环加成反应。使用双功能迈克尔受体-双极性亲子组分的第2类方法。

  摘要：

  醛酮肟和酮肟通过涉及N-烯基硝酮中间体的串联过程与一系列包含官能化的1,3-，1,4-和1,5-二烯的双官能Michael受体-双极性亲和底物反应。1,3-二烯在区域和立体上发生特异性反应，生成1-氮杂-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷，而空间上不受阻碍的芳基醛肟和1,4-二烯生成1-氮杂-2-氧杂双环[3.2]。 1]辛烷衍生物。1-Aza-2-oxa-和1-aza-8-oxa-双环[3.2.1]辛烷的酮肟和1.4消旋混合物。1,5-二烯和酮肟与区域和立体特异性反应，生成1-aza-8-氧杂双环[3.2.1]辛烷衍生物，而苯甲醛肟则生成1：1异构体的1-aza-8-氧杂双环[3.2]混合物。 1]辛烷以及两个差向异构的1-氮杂-2-氧杂双环[3.2.1]辛烷。串联过程的区域和立体化学结果受双功能底物中连接链的长度和性质以及在过渡状态下肟和双极性亲核体上取代基之间的空间相互作用所控制。据报道1-氮杂-7-氧杂双环[2

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91022-1

文献信息

• Chemoselective formation of symmetrically linked bisisoxazole units: Steps toward isoxazoline/isoxazolidine based macrocycles
  作者：Margaret T. McKiernan、Frances Heaney

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00886-6

  日期：1996.6

  Symmetrically linked bisisoxazole derivatives can be formed from a chemselective one-pot three component reaction between oximes, dipole generating and dipole trapping components. The use of bifunctional dipole generating moieties affords bisisoxazolines (11), linked through their N-atoms. The employment of bifunctional dipolarophilic agents leads to bisisoxazolidines (3 and 4) linked via their C-5

  可以通过肟，偶极产生和偶极捕获组分之间的化学选择性单锅三组分反应形成对称连接的联苯并恶唑衍生物。使用双官能偶极子产生的部分，提供了通过其N-原子连接的双亚甲恶唑啉（11）。使用双功能双亲亲性试剂导致通过其C -5碳原子连接的双sisoxazolidines（3和4）。