diethyl 2-(but-2-yn-1-yl)-2-methylmalonate | 182809-41-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 无环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-(but-2-yn-1-yl)-2-methylmalonate
• 英文别名: diethyl (2-butynyl)(methyl)malonate；Diethyl 2-but-2-ynyl-2-methylpropanedioate
• CAS: 182809-41-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: PBUCOFJNBPWHCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(but-2-yn-1-yl)-2-methylmalonate 在 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 异丙基氯化镁 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 lithium chloride 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (3aS,4R,5R,6aR)-5-hydroxy-4-((3S,E)-3-hydroxy-4-methyloct-1-en-6-yn-1-yl)hexahydropentalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过关键的双环醛中间体合成伊洛前列素的另一种方法

  摘要：

  伊洛前列素的另一种合成方法是从市售（-）-Corey内酯二醇开始的收敛合成，共14步。合成中使用了一种新的关键手性双环醛（4）中间体，该中间体被涂漆用于连接所需的α侧链和ω侧链。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152627
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基-2-甲基丙二酸二乙酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 异丙基氯化镁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diethyl 2-(but-2-yn-1-yl)-2-methylmalonate
  参考文献：
  名称：

  通过有机钛中间体对酯基进行新型 [1,N]-碳到碳重排，其中 NV 从 2 到 5。主要导致重排的全范围和局限性

  摘要：

  具有不饱和侧链如 2、12、20、22、24、31 或 37 的丙二酸酯和甲三羧酸酯在 (η2-丙烯)Ti(Oi-Pr)2 的促进下进行新的酯重排反应，得到琥珀酸酯衍生物 4或 α,β-不饱和酯 17、21、23、25、34 或 38，通过酯基团从其原始双-或三-酯位置迁移到乙炔-或烯烃-钛络合物。已经发现与所需迁移竞争的副反应是酯侧链的脱烷基化和简单的环化。确定了允许酯迁移优先路径的底物和条件以及该反应的范围和限制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1673

文献信息

• [EN] DIFLUOROLACTAM COMPOSITIONS FOR EP4-MEDIATED OSTEO RELATED DISEASES AND CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE DIFLUOROLACTAME DESTINÉES À DES MALADIES ET DES AFFECTIONS OSSEUSES MÉDIÉES PAR EP4
  申请人：CAYMAN CHEMICAL CO INC

  公开号：WO2014015246A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Disclosed herein are compositions and methods of treating osteroporosis, bone fracture, bone loss, and increasing bone density by administration of compounds of formula (I) or compositions comprising a compound of formula (I) and a pharmaceutically acceptable carrier, wherein L1, L2, L4, R1, R4, R5, R6, and s are as defined in the specification.

  披露的是通过给予公式(I)化合物的组合物和方法来治疗骨质疏松症、骨折、骨丢失以及增加骨密度，其中组合物包含公式(I)的化合物和药用可接受的载体，其中L1、L2、L4、R1、R4、R5、R6和s按说明书定义。
• LACTAM COMPOUNDS AS EP4 RECEPTOR-SELECTIVE AGONISTS FOR USE IN THE TREATMENT OF EP4-MEDIATED DISEASES AND CONDITIONS
  申请人：CAYMAN CHEMICAL COMPANY, INC.

  公开号：US20160060216A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Disclosed herein are compounds of formula (I) wherein L 1 , L 2 , L 3 , L 4 , R 1 , R 4 , R 5 , R 6 , and s are as defined in the specification. Compounds of formula (I) are EP 4 agonists useful in the treatment of glaucoma, osteoporosis, bone fracture, periodontal bone loss, orthopedic implant, alopecia, neuropathic pain, and related disorders. Pharmaceutical compositions and methods of treating conditions or disorders are also described.

  披露了公式(I)的化合物 其中L 1 , L 2 , L 3 , L 4 , R 1 , R 4 , R 5 , R 6 ，和s如说明书所定义。 公式(I)的化合物是EP 4 激动剂，用于治疗青光眼、骨质疏松症、骨折、牙周骨丢失、矫形植入物、脱发、神经性疼痛和相关的疾病。 还描述了药物组合物和治疗条件或疾病的方法。
• EP4-매개 질환 및 병태의 치료에서 사용하기 위한 EP4 수용체 선택적 효현제로서 락탐 화합물
  申请人：CAYMAN CHEMICAL COMPANY, INCORPORATED 카이맨 케미칼 컴파니 인코포레이티드(520110169899)

  公开号：KR20150130326A

  公开（公告）日：2015-11-23

  화학식 I의 화합물(식 중, L, L, L, L, R, R, R, R 및 s는 본 명세서에 정의된 바와 같음)이 본 명세서에 개시되어 있다. 화학식 I의 화합물은 녹내장, 골다공증, 골절, 치주 골손실, 정형외과적 이식, 탈모, 신경병증성 통증 및 관련 장애의 치료에서 유용한 EP 효현제이다. 약제학적 조성물 및 병태 또는 장애를 치료하는 방법이 또한 기재되어 있다. [화학식 I]

  化学式 I 的化合物（式中，L、L、L、L、R、R、R、R 以及 s 如本文所述）在本说明书中有所披露。化学式 I 的化合物是一种有用的 EP 表现型药剂，用于治疗青光眼、骨质疏松症、骨折、牙周骨丢失、整形外科移植、脱发、神经性疼痛及相关疾病。药物化学组成以及治疗病态或疾病的方法也有所记载。[化学式 I]
• Nickel-Catalyzed α-1,3-Dienylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds with Propargylic Carbonates
  作者：Naoki Ishida、Masahiro Murakami、Yuka Kamino

  DOI：10.1055/a-1282-9731

  日期：2021.10

  Herein reported is a nickel-catalyzed α-1,3-dienylation reaction of 1,3-dicarbonyl compounds with substituted propargylic (e.g., but-2-ynyl) carbonates. The propargyl unit changes into a 1,3-dienyl unit, which is incorporated at the α-position of the 1,3-dicarbonyl compounds.

  本文报道了镍催化的 1,3-二羰基化合物与取代的炔丙基（例如丁-2-炔基）碳酸酯的 α-1,3-二烯化反应。炔丙基单元变为 1,3-二烯基单元，其结合在 1,3-二羰基化合物的 α 位。
• Rhodium-Catalyzed Arylzincation of Alkynes: Ligand Control of 1,4-Migration Selectivity
  作者：Jialin Ming、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02668

  日期：2018.10.5

  The addition of arylzinc reagents ArZnCl 1 to alkynes 2 was found to be catalyzed by rhodium complexes in the presence of a catalytic amount of zinc chloride. The selectivity in giving 2-arylalkenylzinc species 3 or ortho-alkenylarylzinc species 4, the latter of which is generated through 1,4-Rh migration from alkenyl to aryl in the catalytic cycle, is controlled by the ligands on rhodium. Ligands

  发现在催化量的氯化锌存在下，铑配合物可将芳基锌试剂ArZnCl 1加至炔烃2。生成2-芳基链烯基锌物种3或邻链烯基芳基锌物种4的选择性是由铑上的配体控制的，后者通过在催化循环中从链烯基转移至芳基的1,4-Rh迁移而产生。配体鳕鱼和binap分别具有3和4的高选择性。