erythrodiol diacetate | 1896-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: erythrodiol diacetate
• 英文别名: (3β)-olean-12-ene-3,28-diyl diacetate；3β,28-diacetoxy-olean-12-ene；3β,28-Diacetoxy-olean-12-en；Oleanen-(12)-diyl-(3β.28)-diacetat；(4aS)-10c-Acetoxy-2.2.6at.6bc.9.9.12ac-heptamethyl-4ar-acetoxymethyl-(8atH.12btH.14bcH)-Δ¹⁴-eicosahydro-picen；Di-O-acetyl-erythrodiol；[(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-acetyloxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicen-4a-yl]methyl acetate
• CAS: 1896-77-1
• 化学式: C₃₄H₅₄O₄
• 分子量: 526.8
• InChiKey: DGYMSRDXTBOSQL-HYOGYQTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

Erythrodiol diacetate（化合物4）是一种源自刺红木茎皮的三萜类化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythrodiol diacetate 在 三氟化硼乙醚 、 aluminum isopropoxide 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 生成 β-香树精
  参考文献：
  名称：

  α-香树脂醇、β-香树脂醇和羽扇豆醇的实际合成：人类氧化角鲨烯环化酶的潜在天然抑制剂

  摘要：

  从容易获得的熊果酸 (4)、齐墩果酸 (5) 开始，以 32%、42% 和 40% 的总收率完成了 α-香树脂醇 (1)、β-香树脂醇 (2) 和羽扇豆醇 (3) 的实际合成) 和白桦脂醇 (6)，分别。值得注意的是，这三种天然五环三萜表现出对人类氧化角鲨烯环化酶的潜在抑制活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201700178
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 erythrodiol diacetate
  参考文献：
  名称：

  由齐墩果酸和山梨酸部分合成C环衍生物。通过化学和光化学异构化过程形成数个三烯系统

  摘要：

  从橄榄油压榨固体废物中所含的齐墩果酸半合成了一些在C环上改性的三萜类化合物。齐墩果酸和山lin酸的相应酯使产物具有二烯体系，其通过电环反应产生类似于维生素原D 2的油烯酮。这些化合物的化学和光化学异构化反应产生了两种不同的三烯，其结构与速甾醇和维生素D 2相似。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.023

文献信息

• Oxidative transformations of triterpenoids of the ursane and oleanane skeleta with hydrogen peroxide. introduction of 11,12-double bond and 13(28)oxide moiety in the ursane system
  作者：P.L. Majumder、A. Bagchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91841-1

  日期：1983.1

  12-hydroxy-γ-lactone 3b. The total absence of the 12-ketodihydro acid 4b among the oxidation products of 1b has been rationalised. The results of this reaction with several isomeric pairs of triterpenoids of the ursane and oleanane skeleta bearing functional groups at C-17 other than a carboxyl group show that for any appreciable oxidation involving the intermediacy of a 12β,13β-epoxide 6a or 6b, the 17-carboxyl

  在沸腾的HOAc中用H 2 O 2处理齐墩果酸乙酸酯（1b），得到环氧-γ-内酯2b和12-羟基-γ-内酯3b。在1b的氧化产物中完全不存在12-酮二氢酸4b。该反应与在C-17上带有除羧基以外的带有功能基团的ursane和leanane skeleta的几个三萜类异构体的三对异构体的反应结果表明，对于涉及12β，13β-环氧化合物6a或6b的任何明显的氧化反应， 17-羧基是必要条件。12,13-双键的分子内环氧化已经设想了在图1a和1b中由17-过羧酸原位形成。描述了旨在在乌烷体系中引入11,12-双键和13（28）-氧化物部分的反应。通过用TsOH处理三醇1p获得所需的化合物2c。然而，用H 2 O 2 / TsOH，除2c外，还给出了1p，重排产物8a。已经解释了1p和1q在化学行为上的差异。H 2 O 2处理2e在沸腾的HOAc中得到环氧化物2f。根据该观察结果，讨论了2a和2b的形成机理。
• Photochemical transformation leading to eupteleogenin—I
  作者：I. Kitagawa、K. Kitazawa、L. Yosioka

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80149-2

  日期：1972.1

  Being interested in the photochemical reactions which are potentially applied in the biogenetic-type chemical derivations of natural products, the appropriate photochemical means have been sought to produce the 11α,12α-epoxy-13β,28-lactone moiety in the oleanane skeleton, which is one of the unique functions of eupteleogenin (2). Photooxidation of oleanolic acid (6a) in acidic medium has been undertaken

  由于对可能用于天然产物的生物遗传类型化学衍生反应的光化学反应感兴趣，已寻求适当的光化学方法以在齐墩果骨架中产生11α，12α-环氧-13β，28-内酯部分，这是eupteleogenin的独特功能之一（2）。已经进行了齐墩果酸（6a）在酸性介质中的光氧化，并且获得了所需的11α，12α-环氧-油醇内酯（12a）。赤藓糖醇（8a）经历了光氧化作用，并引入11α，12α-环氧-13β ，28-氧化物部分（24a）和骨架重排，从而提供11α，12α-环氧-taraxerene衍生物（25a）。期间的光氧化8a中，已经注意到，11ξ羟基齐墩果-12-烯衍生物（28，42）是相当不稳定的，从而允许反式形成dihydropriverogenin A（的10A）转换成异构体priverogenin乙热力学不太有利的（9）。
• Chemistry of aegiceras majus gaertn—III
  作者：K.Venkateswara Rao、P.K. Bose

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92693-6

  日期：1962.1

  Aegiceradiol, C30H48O2, a new triterpene diol from Aegicera majus Gaertn, is 3β,28-dihydroxy olean-12,15-diene and its partial synthesis from genin-A is described.

  得自Aegicera majus Gaertn的新的三萜二醇Aegiceradiol，C 30 H 48 O 2是3β，28-二羟基齐聚物-12，15-二烯，并且描述了其从genin-A的部分合成。
• New cytotoxic spirostane saponin and biflavonoid glycoside from the leaves of<i>Acacia saligna</i>(Labill.) H.L. Wendl.
  作者：Sahar R. Gedara、Amal A. Galala

  DOI：10.1080/14786419.2013.863200

  日期：2014.3.4

  e (5) were separated from the leaves of Acacia saligna (Labill.), H.L. Wendl. Compounds 1 and 2 were separated for the first time from genus Acacia. The structures of compounds 1–6 were established on the basis of extensive 1D and 2D NMR spectroscopic techniques in combination with EI-MS and HR-ESI-MS. These compounds were screened for their antioxidant and cytotoxic activities against HEPG2 (liver

  新的天然存在spirostane皂苷（25小号）-5β-螺甾烷3β基-3- ö -β- d -xylopyranosyl（1→3） - ø -β- d -xylopyranosyl（1→4）-β- d -半乳糖苷（6）和双类黄酮糖苷杨梅黄酮-3- ö -rhamnoside（C7- ö -C 7）杨梅黄酮-3- ö -rhamnoside（4）具有一系列已知化合物高根二醇（沿1），3β- ø -反式- p -coumaroyl-高根二醇（2），槲皮素-3- ö -α-升-rhamnoside（3）和杨梅黄酮-3- ö -α-升-rhamnoside（5）从叶片分离相思柳桉（Labill。），HL Wendl。化合物1和2首次从金合欢属中分离出来。化合物的结构1 - 6广泛1D和2D NMR光谱技术的与EI-MS和HR-ESI-MS组合的基础上建立。筛选了这些化合物对HEPG2（肝癌）细胞系
• Small Structural Differences Govern the Carbonic Anhydrase II Inhibition Activity of Cytotoxic Triterpene Acetazolamide Conjugates
  作者：Toni C. Denner、Niels Heise、Julian Zacharias、Oliver Kraft、Sophie Hoenke、René Csuk

  DOI：10.3390/molecules28031009

  日期：——

  Acetylated triterpenoids betulin, oleanolic acid, ursolic acid, and glycyrrhetinic acid were converted into their succinyl-spacered acetazolamide conjugates. These conjugates were screened for their inhibitory activity onto carbonic anhydrase II and their cytotoxicity employing several human tumor cell lines and non-malignant fibroblasts. As a result, the best inhibitors were derived from betulin and glycyrrhetinic acid while those derived from ursolic or oleanolic acid were significantly weaker inhibitors but also of diminished cytotoxicity. A betulin-derived conjugate held a Ki = 0.129 μM and an EC50 = 8.5 μM for human A375 melanoma cells.

  乙酰化三萜类化合物白桦脂素、齐墩果酸、熊果酸和甘草次酸被转化为琥珀酰-空位乙酰唑胺共轭物。利用几种人类肿瘤细胞系和非恶性成纤维细胞筛选了这些共轭物对碳酸酐酶 II 的抑制活性及其细胞毒性。结果表明，白桦脂酸和甘草次酸的抑制效果最好，而熊果酸和齐墩果酸的抑制效果明显较弱，但细胞毒性也较低。对人类 A375 黑色素瘤细胞而言，从白桦脂提取的共轭物的 Ki = 0.129 μM，EC50 = 8.5 μM。