(1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid | 3144-16-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 多肽
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid
• 英文别名: CSA；(+)-camphorsulfonic acid；(1S)-(+)-camphor-10-sulfonic acid；D-camphorsulfonic acid；(1S)-(+)-camphorsulfonic acid；(+)-camphor-10-sulfonic acid；(+)-10-camphorsulfonic acid；(S)-10-camphorsulfonic acid；D-10-camphorsulfonic acid；[(1S)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]hept-1-yl]methanesulfonic acid；(1S)-(+)-10-camphorsulphonic acid；D-camphor-10-sulfonic acid；(S)-camphorsulfonic acid；[(1S)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonic acid
• CAS: 3144-16-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄S
• 分子量: 232.301
• InChiKey: MIOPJNTWMNEORI-OMNKOJBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-200 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  22 º (589nm, c=20, H2O 25 ºC)
• 沸点：
  344.46°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2981 (rough estimate)
• 溶解度：
  在 HCl 中表现出适度的溶解度。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S25,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29147090
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• RTECS号：
  ED1550000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P234,P260,P280,P303+P361+P353,P304+P340+P310,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H314,H290

制备方法与用途

简介

光学活性左旋和右旋樟脑磺酸是一种重要的手性异构体药物拆分剂。右旋体可以从天然樟脑经溴化磺化而获得，也可以从外消旋樟脑磺酸通过诱导结晶拆分制得。

制备

左旋和右旋樟脑磺酸的制备过程如下：

1. 在100升搪瓷釜中边搅拌边加入消旋樟脑磺酸23.2公斤、拆分剂组合物18公斤，以及水20公斤。
2. 混合后加温至60～100℃，持续1小时。
3. 冷却至5～10℃并保持1小时，过滤得到右旋樟脑磺酸复盐。然后加入3倍量的水，加热至60～100℃，用氨水调节pH值至4～7，冷却后再次过滤回收拆分剂组合物。
4. 滤液为右旋樟脑磺酸铵盐溶液，其拆分率为99%。
5. 将滤去复盐的母液加氨水中和至pH4～7，冷却后滤出拆分剂组合物。此时，滤液即为左旋樟脑磺酸铵盐溶液，其拆分率为100%。

纯化

将左旋和右旋樟脑磺酸铵盐溶液分别装入A、B两层析柱中，通过后收集A柱的左旋溶液与B柱的右旋溶液。再经薄膜蒸发器浓缩至无水状态，并加入醋酸和醋酐溶剂结晶。

随后在5～25℃下冷却并过滤干燥，得到白色结晶体。其中，左旋樟脑磺酸光学纯度为99.5%，而右旋樟脑磺酸的光学纯度为99.7%。

化学性质

• 白色结晶体或结晶性粉末。
• 不溶于醚，微溶于冰醋酸和乙酸乙酯。
• 在潮湿空气中易潮解。

用途

• 作为有机合成中间体、拆分剂以及二肽偶联的催化剂。
• 用于医药中间体或异构体产品的拆分。
• 应用于制药工业。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid 在 potassium 2-(difluoro(trifluoromethoxy)methoxy)-2,2-difluoroacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到((1S)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methanesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  具有CF2O单元的全氟烷基醚羧酸对羧酸，磺酸，膦酸和氧化膦的脱氧氟化作用

  摘要：

  羧酸，磺酸，次膦酸和氧化膦的脱氧氟化是获取酰基氟，磺酰氟和氟化磷的根本重要方法，因此，开发廉价，稳定，易于操作，通用和有效的脱氧试剂非常重要想要的。本文中，我们报告了使用具有CF 2 O单元的全氟烷基醚羧酸（PFECA）的钾盐作为脱氧氟化剂，这在制造六氟丙烯氧化物（HFPO）时主要是作为副产物而产生的。酰氟，磺酰氟和磷酰氟的合成可以通过原位生成的二氟化碳（COF 2）实现 PFECA盐的热降解所致。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000662
• 作为产物：
  描述：

  (-)-l-10-camphorsulfonic acid ammonium salt 生成 (1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  BADORC, ALAIN;FREHEL, DANIEL

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  、 三乙二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 (1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  TWI516550

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Novel indole derivatives as selective androgen receptor modulators (SARMS)
  申请人：Lanter C. James

  公开号：US20050245485A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention is directed to novel indole derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by the androgen receptor.

  本发明涉及新型吲哚衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由雄激素受体调节的疾病和症状中的应用。
• PYRIMIDINYL AND 1,3,5-TRIAZINYL BENZIMIDAZOLES AND THEIR USE IN CANCER THERAPY
  申请人：Rewcastle Gordon William

  公开号：US20110009405A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  Provided herein are pyrimidinyl and 1,3,5-triazinyl benzimidazoles of Formula I, and their pharmaceutical compositions, preparation, and use as agents or drugs for cancer therapy, either alone or in combination with radiation and/or other anticancer drugs.

  本文提供了式I的嘧啶基和1,3,5-三嗪基苯并咪唑化合物，以及它们的药物组合物、制备方法，以及作为抗癌治疗药物或药剂的用途，可以单独使用，也可以与放疗和/或其他抗癌药物联合使用。
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2018137593A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  Provided are novel compounds that inhibit LRRK2 kinase activity, processes for their preparation, compositions containing them and their use in the treatment of or prevention of diseases associated with or characterized by LRRK2 kinase activity, for example Parkinson's disease, Alzheimer's disease and amyotrophic lateral sclerosis (ALS).

  提供了抑制LRRK2激酶活性的新化合物，以及它们的制备方法、含有它们的组合物以及它们在治疗或预防与LRRK2激酶活性相关或以其为特征的疾病中的用途，例如帕金森病、阿尔茨海默病和肌萎缩侧索硬化症（ALS）。
• LTA4H modulators and uses thereof
  申请人：Barchuk William T.

  公开号：US20080194630A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  Leukotriene A4 hydrolase (LTA4H) inhibitors, compositions containing them, and methods of use for the inhibition of LTA4H enzyme activity and the treatment, prevention or inhibition of inflammation and/or conditions associated with inflammation.

  白三烯A4水解酶（LTA4H）抑制剂，含有它们的组合物，以及用于抑制LTA4H酶活性和治疗、预防或抑制炎症和/或与炎症相关疾病的方法。
• [EN] CINNOLINE DERIVATIVES USEFUL AS CB-1 RECEPTOR INVERSE AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CINNOLINE UTILES EN TANT QU'AGONISTES INVERSES DE RÉCEPTEURS CB-1
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2016115013A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The present invention is directed to cinnoline derivatives of formula (I) pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions mediated by the CB-1 receptor; more particularly, use in the treatment of disorders and conditions responsive to inverse agonism of the CB-1 receptor. More particularly, the compounds of the present invention are useful in the treatment of metabolic disorders.

  本发明涉及公式（I）的喹啉衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由CB-1受体介导的疾病和症状中的应用；更具体地，在治疗对CB-1受体的反向激动作用响应的疾病和症状中的应用。更具体地说，本发明的化合物在治疗代谢性疾病中是有用的。