(-)-barbatusol | 88515-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-barbatusol
• 英文别名: barbatusol；(11S)-12,12-Dimethyl-6-propan-2-yltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7-tetraene-4,5-diol
• CAS: 88515-76-8
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: ZSBGZCORDLYKJB-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-barbatusol 生成 barbatusol-11,12 diacetate
  参考文献：
  名称：

  Kelecom, Alphonse; Medeiros, Walter L. B., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1989, vol. 98, # 6, p. 413 - 414

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  鼠尾草酸 在 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (-)-barbatusol
  参考文献：
  名称：

  鼠尾草Cav3.2 T型钙通道抑制剂Icetexane二萜及其半合成衍生物的镇痛作用

  摘要：

  从Salvia prattii Hemsl中表征了十种新的icetexane 二萜、salpratins E-N ( 1-10 )和一种已知的类似物 ( 11 )。在结构上，1是第一个具有 6/7/6 环系统的 19(4 → 3)-abeo-icetexane 二萜。通过光谱数据、ECD计算和单晶X射线衍射的综合分析确定了分离化合物的结构。生物学研究最初表明，1、7、10和11是显着的 Ca v 3.2 T 型 Ca 2+通道 (TTCC) 抑制剂，IC 50值分别为 2.9、5.1、2.3 和 3.2 μM。以松香烷型前体 (+)-鼠尾草酸 ( 12 ) 为原料合成了五种与冰烷相关的衍生物 ( 13 – 17 ) ，目的是克服上述活性化合物水溶性差的问题，并进一步研究具有有价值活性的多种二萜类化合物。其中，13和14对 Ca v 3.2 表现出强效抑制作用，IC 50值分别为 6.7 和

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106059

文献信息

• Synthesis of (±)- and (+)-perovskone
  作者：George Majetich、Yong Zhang、Xinrong Tian、Jonathan E. Britton、Yang Li、Ryan Phillips

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.072

  日期：2011.12

  A biomimetic synthesis of the triterpene (±)-perovskone was achieved featuring a remarkable polycyclization process in which three rings, four bonds, and five stereocenters were created in a single operation in 82% yield. This convergent synthesis required 16 steps, starting from vanillin, and proceeded in 9% overall yield. A second route to prepare optically active quinone 2 took 15 steps in 36% overall

  实现了三萜（±）-perovskone的仿生合成，该合成具有显着的多环化过程，其中在一次操作中以82％的产率生成了三个环，四个键和五个立体中心。从香兰素开始，这种收敛的合成需要16个步骤，总产率为9％。制备旋光性醌2的第二种方法以15％的步骤进行，总收率为36％，并且具有钯催化的还原性烯丙基转座，可立体确定C-5手性。醌（-）- 2通过多环化级联转化为（+）-perovskone（1），该级联在一次操作中以50％的收率形成了四个环，五个键和六个立体中心。
• Efficient Synthesis of Icetexane Diterpenes and Apoptosis Inducing Effect by Upregulating BiP-ATF4-CHOP Axis in Colorectal Cells
  作者：Wei Cao、Tingting Liu、Shuting Yang、Moude Liu、Zhenghong Pan、Yingjun Zhou、Xu Deng

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c00310

  日期：2021.7.23

  We herein present an efficient and robust synthetic strategy toward 12 icetexane diterpenes and their derivatives, which features a PPh3/DIAD-mediated rearrangement of the reduced carnosic acid derivative (2) to give (−)-barbatusol (3) in a regioselective and scalable way. MTT assay led to the identification of (+)-grandione (11) and (−)-demethylsalvicanol o-quinone derivative (9) as highly cytotoxic

  本文我们提出朝向12个icetexane二萜及它们的衍生物，其特点是PPH的高效且健壮的合成策略3的缩小鼠尾草酸衍生物/ DIAD介导的重排（2），得到（ - ） - barbatusol（3中区域选择性）和可扩展的方式。MTT 测定导致将 (+)-格兰二酮( 11 ) 和 (-)-去甲基丹参醇邻苯醌衍生物 ( 9 )鉴定为对 HCT-116、COLO-205 和 Caco-2 细胞具有高度细胞毒性的药物。有趣的是，(+)-grandione ( 11) 以剂量依赖性方式诱导 HCT-116 细胞凋亡，这可能归因于 BiP-ATF4-CHOP 轴的上调和 BiP-ATF4 相互作用的促进，从而导致内质网 (ER) 应激。这项工作不仅为获得icetexane二萜铺平了有效且可扩展的途径，而且还为具有独特作用模式的抗结直肠药物的开发提供了新的线索。
• 一种Icetexane型松香烷二萜的制备方法
  申请人：中南大学

  公开号：CN112707795B

  公开（公告）日：2022-04-01

  本发明公开了一种Icetexane型松香烷二萜的制备方法，包括以下步骤：S1：将鼠尾草酸添加至甲基化体系中，固液分离，收集固相得到中间体2；S2：将所述中间体2添加至还原体系中，固液分离，收集固相得到制备中间体3；S3、将所述中间体3添加至重排体系中，固液分离，收集固相得到制备所述Icetexane型松香烷二萜；本发明的合成方法具有反应时间短，选择性高，产率高，可规模化制备、关键步骤无需保护的特点，可广泛推广应用。
• Isolation, structure determination, and absolute configuration of barbatusol, a new bioactive diterpene with a rearranged abietane skeleton from the labiate coleus barbatus
  作者：Alphonse Kelecom

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88671-3

  日期：1983.1

  Barbatusol, isolated from the Labiate Coleus barbatus Bentham, is shown to be a new phenolic diterpene with a rearranged abietane skeleton. Absolute configuration is established by hemisynthesis of barbatusol dimethyl-ether from the known carnosol. Barbatusol is endowed of biological activity.

  分离自Labiate Coleus barbatus Bentham的Barbatusol是一种新的酚二萜，具有重排的abietane骨架。通过从已知的鼠尾草酚中合成巴巴妥索二甲醚来建立绝对构型。Barbatusol具有生物活性。
• Semisynthesis of (−)-Barbatusol, (+)-Demethylsalvicanol, and (+)-Rosmaridiphenol from (+)-Pisiferic Acid
  作者：Eri Nisigaki、Kazuhiro Sugamoto、Misaki Nishida、Yoh-ichi Matsushita

  DOI：10.1246/cl.160221

  日期：2016.7.5

  (+)-Pisiferic acid (1) was converted into (+)-12-O-methoxymethylpisiferol (5c) in 3 steps. The rearrangement of 5c with trifluoromethanesulfonic anhydride in pyridine provided (−)-12-O-methoxymethylpisiferin (6c), which was converted into icetexane phenols 6a, 11, and 14. The ortho-selective oxygenation of 6a and 14 with stabilized 2-iodoxybenzoic acid (SIBX), followed by the reduction of intermediary

  (+)-Pisiferic acid (1) 在 3 个步骤中转化为 (+)-12-O-甲氧基甲基pisiferol (5c)。5c 与三氟甲磺酸酐在吡啶中的重排提供 (-)-12-O-甲氧基甲基pisiferin (6c)，其被转化为icetexane 酚 6a、11 和 14。6a 和 14 与稳定的 2-碘氧基苯甲酸的邻位选择性氧化酸 (SIBX)，然后还原中间体醌，分别提供 49% 和 35% 的 (-)-巴巴妥索 (2) 和 (+)-迷迭香二酚 (4)。11 使用 5-甲基-2-碘苯磺酸钾（前 MIBS）与 Oxone® 氧化，然后还原得到 (+)-去甲基丹酚 (3)，产率为 59%。