barbatusol dimethyl ether | 88515-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: barbatusol dimethyl ether
• 英文别名: (11S)-4,5-dimethoxy-12,12-dimethyl-6-propan-2-yltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7-tetraene
• CAS: 88515-78-0
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: QXHAKXGZUGCVJD-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  barbatusol dimethyl ether 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Barbatusol, (+)-Demethylsalvicanol, (−)-Brussonol, and (+)-Grandione

  摘要：

  The icetexane-based diterpenes (-)-barbatusol, (+)-demethylsalvicanol, and (-)-brussonol were synthesized. Synthetic demethylsalvicanol was dimerized to produce (+)-grandione using aqueous Diels-Alder conditions.

  DOI：

  10.1021/ol701800d
• 作为产物：
  描述：

  在 2-硝基苯磺酰肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到barbatusol dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Barbatusol, (+)-Demethylsalvicanol, (−)-Brussonol, and (+)-Grandione

  摘要：

  The icetexane-based diterpenes (-)-barbatusol, (+)-demethylsalvicanol, and (-)-brussonol were synthesized. Synthetic demethylsalvicanol was dimerized to produce (+)-grandione using aqueous Diels-Alder conditions.

  DOI：

  10.1021/ol701800d

文献信息

• Synthesis of (±)- and (+)-perovskone
  作者：George Majetich、Yong Zhang、Xinrong Tian、Jonathan E. Britton、Yang Li、Ryan Phillips

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.072

  日期：2011.12

  A biomimetic synthesis of the triterpene (±)-perovskone was achieved featuring a remarkable polycyclization process in which three rings, four bonds, and five stereocenters were created in a single operation in 82% yield. This convergent synthesis required 16 steps, starting from vanillin, and proceeded in 9% overall yield. A second route to prepare optically active quinone 2 took 15 steps in 36% overall

  实现了三萜（±）-perovskone的仿生合成，该合成具有显着的多环化过程，其中在一次操作中以82％的产率生成了三个环，四个键和五个立体中心。从香兰素开始，这种收敛的合成需要16个步骤，总产率为9％。制备旋光性醌2的第二种方法以15％的步骤进行，总收率为36％，并且具有钯催化的还原性烯丙基转座，可立体确定C-5手性。醌（-）- 2通过多环化级联转化为（+）-perovskone（1），该级联在一次操作中以50％的收率形成了四个环，五个键和六个立体中心。
• Isolation, structure determination, and absolute configuration of barbatusol, a new bioactive diterpene with a rearranged abietane skeleton from the labiate coleus barbatus
  作者：Alphonse Kelecom

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88671-3

  日期：1983.1

  Barbatusol, isolated from the Labiate Coleus barbatus Bentham, is shown to be a new phenolic diterpene with a rearranged abietane skeleton. Absolute configuration is established by hemisynthesis of barbatusol dimethyl-ether from the known carnosol. Barbatusol is endowed of biological activity.

  分离自Labiate Coleus barbatus Bentham的Barbatusol是一种新的酚二萜，具有重排的abietane骨架。通过从已知的鼠尾草酚中合成巴巴妥索二甲醚来建立绝对构型。Barbatusol具有生物活性。
• Icetexane型松香烷二萜类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中南大学

  公开号：CN116730971A

  公开（公告）日：2023-09-12

  本发明属于药物化学技术领域，具体涉及Icetexane型松香烷二萜类衍生物及其制备方法和应用。其中Icetexane型松香烷二萜类衍生物具有式(I)所示的结构，其结构新颖，具有良好的治疗和/或预防急性肺损伤的作用；#imgabs0#
• Rapid access to icetexane diterpenes: Their protective effects against lipopolysaccharides-induced acute lung injury via PI3K/AKT/NF-κB axis in macrophages
  作者：Moude Liu、Qin Tang、Qing Wang、Weixi Xie、Jinbao Fan、Siyuan Tang、Wei Liu、Yingjun Zhou、Xu Deng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115769

  日期：2023.11
• Total Synthesis of (−)-Barbatusol, (+)-Demethylsalvicanol, (−)-Brussonol, and (+)-Grandione
  作者：George Majetich、Ge Zou

  DOI：10.1021/ol701800d

  日期：2008.1.1

  The icetexane-based diterpenes (-)-barbatusol, (+)-demethylsalvicanol, and (-)-brussonol were synthesized. Synthetic demethylsalvicanol was dimerized to produce (+)-grandione using aqueous Diels-Alder conditions.