(-)-przewalskin D

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-przewalskin D
• 英文别名: (11S)-12,12-dimethyl-6-propan-2-yltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1,3,5,7,14-pentaene-4,5-diol
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: ZYDGMYNBSSWCGE-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-przewalskin D 在 selenium(IV) oxide 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  短肽素的全合成

  摘要：

  Brevitaxin 由市售鼠尾草酸通过九个步骤制备而成。 1,4-苯并二恶英部分的构建涉及独特的逐步邻醌接合的[4+2]环加成。采用两个战略阶段来制备高度不饱和的环加成前体3 ：（1）通过区域选择性邻醌互变异构合成二烯部分（C1-C2 和 C10-C20 双键），以及（2）安装四个sp2杂化碳使用 SeO 2促进的化学和区域选择性氧化反应一步完成原子（C3、C5、C6 和 C7）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01319
• 作为产物：
  描述：

  鼠尾草酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 双(二甲胺基)氯酸磷 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 (-)-przewalskin D
  参考文献：
  名称：

  通过上调结直肠细胞中的 BiP-ATF4-CHOP 轴有效合成 Icetexane 双萜和诱导细胞凋亡

  摘要：

  本文我们提出朝向12个icetexane二萜及它们的衍生物，其特点是PPH的高效且健壮的合成策略3的缩小鼠尾草酸衍生物/ DIAD介导的重排（2），得到（ - ） - barbatusol（3中区域选择性）和可扩展的方式。MTT 测定导致将 (+)-格兰二酮( 11 ) 和 (-)-去甲基丹参醇邻苯醌衍生物 ( 9 )鉴定为对 HCT-116、COLO-205 和 Caco-2 细胞具有高度细胞毒性的药物。有趣的是，(+)-grandione ( 11) 以剂量依赖性方式诱导 HCT-116 细胞凋亡，这可能归因于 BiP-ATF4-CHOP 轴的上调和 BiP-ATF4 相互作用的促进，从而导致内质网 (ER) 应激。这项工作不仅为获得icetexane二萜铺平了有效且可扩展的途径，而且还为具有独特作用模式的抗结直肠药物的开发提供了新的线索。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.1c00310

文献信息

• Efficient Synthesis of Icetexane Diterpenes and Apoptosis Inducing Effect by Upregulating BiP-ATF4-CHOP Axis in Colorectal Cells
  作者：Wei Cao、Tingting Liu、Shuting Yang、Moude Liu、Zhenghong Pan、Yingjun Zhou、Xu Deng

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c00310

  日期：2021.7.23

  We herein present an efficient and robust synthetic strategy toward 12 icetexane diterpenes and their derivatives, which features a PPh3/DIAD-mediated rearrangement of the reduced carnosic acid derivative (2) to give (−)-barbatusol (3) in a regioselective and scalable way. MTT assay led to the identification of (+)-grandione (11) and (−)-demethylsalvicanol o-quinone derivative (9) as highly cytotoxic

  本文我们提出朝向12个icetexane二萜及它们的衍生物，其特点是PPH的高效且健壮的合成策略3的缩小鼠尾草酸衍生物/ DIAD介导的重排（2），得到（ - ） - barbatusol（3中区域选择性）和可扩展的方式。MTT 测定导致将 (+)-格兰二酮( 11 ) 和 (-)-去甲基丹参醇邻苯醌衍生物 ( 9 )鉴定为对 HCT-116、COLO-205 和 Caco-2 细胞具有高度细胞毒性的药物。有趣的是，(+)-grandione ( 11) 以剂量依赖性方式诱导 HCT-116 细胞凋亡，这可能归因于 BiP-ATF4-CHOP 轴的上调和 BiP-ATF4 相互作用的促进，从而导致内质网 (ER) 应激。这项工作不仅为获得icetexane二萜铺平了有效且可扩展的途径，而且还为具有独特作用模式的抗结直肠药物的开发提供了新的线索。
• 10.1021/acs.orglett.4c01319
  作者：Lu, Yang、Cao, Tingting、Li, Kang、Lin, Ying-Wu、Zhu, Lei、Huang, Jun

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01319

  日期：——

  ortho-quinone-engaged [4+2] cycloaddition. Two strategic stages were employed to prepare the highly unsaturated cycloaddition precursor 3: (1) synthesizing the diene moiety (C1–C2 and C10–C20 double bonds) by regioselective ortho-quinone tautomerization, and (2) installing four sp2-hybridized carbon atoms (C3, C5, C6 and C7) in one step using a SeO2-promoted chemo- and regioselective oxidation reaction.

  Brevitaxin 由市售鼠尾草酸通过九个步骤制备而成。 1,4-苯并二恶英部分的构建涉及独特的逐步邻醌接合的[4+2]环加成。采用两个战略阶段来制备高度不饱和的环加成前体3 ：（1）通过区域选择性邻醌互变异构合成二烯部分（C1-C2 和 C10-C20 双键），以及（2）安装四个sp2杂化碳使用 SeO 2促进的化学和区域选择性氧化反应一步完成原子（C3、C5、C6 和 C7）。