methyl (4aR,10aS)-7-isopropyl-5,6-dimethoxy-1,1-dimethyl-1,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-4a(2H)-carboxylate | 106096-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (4aR,10aS)-7-isopropyl-5,6-dimethoxy-1,1-dimethyl-1,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-4a(2H)-carboxylate
• 英文别名: methyl 11,12-O-dimethylcarnosate；Methyl-11-methoxy-O-methyl-pisiferate
• CAS: 106096-35-9；62201-72-3
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄
• 分子量: 374.521
• InChiKey: WPHRDKKVZLUHBK-GAJHUEQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4aR,10aS)-7-isopropyl-5,6-dimethoxy-1,1-dimethyl-1,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-4a(2H)-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 8-Isopropyl-6,7-dimethoxy-1,1-dimethyl-2,3,4,5,10,11-hexahydro-1H-dibenzo[a,d]cycloheptene
  参考文献：
  名称：

  分离，结构确定，和barbatusol的绝对构型，一个新的生物活性的二萜与重排的松香烷骨架从唇形彩叶石竹

  摘要：

  分离自Labiate Coleus barbatus Bentham的Barbatusol是一种新的酚二萜，具有重排的abietane骨架。通过从已知的鼠尾草酚中合成巴巴妥索二甲醚来建立绝对构型。Barbatusol具有生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88671-3
• 作为产物：
  描述：

  鼠尾草酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 methyl (4aR,10aS)-7-isopropyl-5,6-dimethoxy-1,1-dimethyl-1,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-4a(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxicity of abietane diterpenoids from Perovskia abrotanoides and of their semisynthetic analogues

  摘要：

  Seven known abietane diterpenoids and 11-O- and 12-O-acetylcarnosic acids were isolated from a methanol extract of Perovskia abrotanoides (Labiatae). Structure and cytotoxic activity relationships (SARs) of the natural and semisynthetic analogues of the presently isolated abietane diterpenoids were studied by using P388 murine leukemia cells. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.03.047

文献信息

• Collective Syntheses of Icetexane Natural Products Based on Biogenetic Hypotheses
  作者：Christophe Thommen、Markus Neuburger、Karl Gademann

  DOI：10.1002/chem.201603932

  日期：2017.1.1

  divergent synthesis of 10 icetexane natural products based on a proposed biogenetic cationic ring expansion of a reduced carnosic acid derivative is described. Of these icetexanes, (+)‐salvicanol, (−)‐cyclocoulterone, (−)‐coulterone, (−)‐obtusinone D, and (−)‐obtusinone E have been synthesized for the first time. In addition, the hypothesis for the non‐enzymatic biogenesis of benzo[1,3]dioxole natural products

  描述了基于还原的肌酸衍生物的拟议的生物遗传阳离子环扩链的10种冰烷天然产物的发散性合成。在这些冰tex烷中，首次合成了（+）-山杨醇，（-）-环香豆酮，（-）-香豆酮，（-）-奥布他酮D和（-）-奥布他酮E。另外，已经通过实验研究了苯并[1,3]二恶唑天然产物的非酶促生物发生假说。还提供了有关亚甲二氧基单元非生物形成的其他实验证据，因为醌（+）-komroviquinone的光解导致含[1,3]二恶唑的天然产物（-）-环库尔酮和（+）-的形成。科马罗匹螺酮。
• Gastroprotective Effect and Cytotoxicity of Carnosic Acid Derivatives
  作者：Cristina Theoduloz、Mariano Pertino、Jaime Rodríguez、Guillermo Schmeda-Hirschmann

  DOI：10.1055/s-0030-1250648

  日期：2011.6

  Carnosic acid (CA) is the main phenolic diterpene of rosemary (Rosmarinus officinalis L., Lamiaceae) and presents gastroprotective effect in vitro and in vivo. To determine structure-activity relationships, seventeen esters and ethers of CA were prepared, comprising aliphatic, aromatic, and heterocyclic compounds. The naturally occurring 12-O-methylcarnosic acid (14) was also included in the study. The compounds were evaluated for their gastroprotective activity in the HCl/EtOH-induced gastric lesions model in mice, and for cytotoxicity in human adenocarcinoma AGS cells, Hep G2 hepatocellular carcinoma cells, and human lung fibroblasts. At 10 mg/kg, some of the CA derivatives (5, 8, 9, 12, 14, and 18) were more effective preventing gastric lesions than the reference compound lansoprazole at the same dose. The dibenzoate 9, diindoleacetate 12, and the derivative 18 showed the best gastroprotective effect combined with the lowest cytotoxicity.

  迷迭香酸（Carnosic acid，CA）是迷迭香（Rosmarinus officinalis L.，唇形科）的主要酚类二萜，在体外和体内具有胃保护作用。为了确定结构-活性关系，研究人员制备了 17 种 CA 的酯类和醚类化合物，包括脂肪族、芳香族和杂环族化合物。研究还包括天然存在的 12-O-甲基卡诺酸（14）。研究评估了这些化合物在 HCl/EtOH 诱导的小鼠胃损伤模型中的胃保护活性，以及在人腺癌 AGS 细胞、Hep G2 肝癌细胞和人肺成纤维细胞中的细胞毒性。在 10 毫克/千克的剂量下，一些 CA 衍生物（5、8、9、12、14 和 18）比相同剂量的参考化合物兰索拉唑更有效地防止胃部病变。二苯甲酸酯 9、二吲哚乙酸酯 12 和衍生物 18 显示出最佳的胃保护效果和最低的细胞毒性。
• Ein neues Diterpen aus Salvia officinalis L. und eine Notiz zur Konstitution von Pikrosalvin
  作者：Horst Linde

  DOI：10.1002/hlca.19640470517

  日期：——

  Aus den Blättern von Salvia officinalis L. konnte eine neue Diterpen-diphenol-carbonsäure (äls Diacetylverbindung) isoliert und in ihrer Konstitution aufgeklärt werden. Durch eine relativ einfache und übersichtlich verlaufende Reaktionsfolge liess sich eine Verknüpfung rnit dem in derselben Pflanzenart von BRIESKORN et al. aufgefundenen Pikrosalvin erzielen, womit die von diesen Autoren postulierte

  从丹参叶中分离出一种新的二萜-二酚-羧酸（作为一种二乙酰基化合物），并阐明了其组成。使用相对简单明了的反应顺序，可以将其与BRIESKORN等人在同一植物物种中描述的反应顺序联系起来。达到发现的苦杏仁酚，应根据式XIV修改这些作者假定的结构十三（参见[6]）。在所检查的药物样本中找不到Picrosalvin本身。
• Terpenoids from Salvia lanigera
  作者：Hassan M.G.Al-Hazimi、Ghulam A. Miana、M.S.H. Deep

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82356-0

  日期：1987.1

  Abstract Two new terpenoids, 12-methoxycarnosic acid and 3β-hydroxyoleanan-13β → 28 lactone, have been isolated from the leaves of Salvia lanigera , together with two known diterpenes and two triterpenes.

  摘要 从Salvia lanigera 的叶子中分离出两种新的萜类化合物12-甲氧基鼠尾草酸和3β-羟基齐墩果-13β→28 内酯，以及两种已知的二萜和两种三萜。
• WO2023/207921
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——