Carnosinsaeure-dimethylaether | 20337-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Carnosinsaeure-dimethylaether
• 英文别名: (4ar)-(10atH)-7-Isopropyl-5,6-dimethoxy-1,1-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrenyl-4ar-carbonsaeure；(4aR,10aS)-5,6-dimethoxy-1,1-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-4a-carboxylic acid
• CAS: 20337-29-5
• 化学式: C₂₂H₃₂O₄
• 分子量: 360.494
• InChiKey: IUCGKJAPGJRLMI-KSFYIVLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 Carnosinsaeure-dimethylaether 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (4aR,10aS)-7-isopropyl-5,6-dimethoxy-1,1-dimethyl-1,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-4a(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  鼠尾草中的萜类化合物

  摘要：

  摘要 从Salvia lanigera 的叶子中分离出两种新的萜类化合物12-甲氧基鼠尾草酸和3β-羟基齐墩果-13β→28 内酯，以及两种已知的二萜和两种三萜。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82356-0
• 作为产物：
  描述：

  11,12-dimethoxy-abieta-6,8,11,13-tetraen-20-oic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 Carnosinsaeure-dimethylaether
  参考文献：
  名称：

  分离，结构确定，和barbatusol的绝对构型，一个新的生物活性的二萜与重排的松香烷骨架从唇形彩叶石竹

  摘要：

  分离自Labiate Coleus barbatus Bentham的Barbatusol是一种新的酚二萜，具有重排的abietane骨架。通过从已知的鼠尾草酚中合成巴巴妥索二甲醚来建立绝对构型。Barbatusol具有生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88671-3

文献信息

• Diterpenoid total synthesis, an A .far. B .far. C approach. VIII. Introduction of oxygen at carbon-11. Total synthesis of (+-)-carnosic acid dimethyl ether and (+-)-carnosol dimethyl ether
  作者：Walter L. Meyer、Richard A. Manning、Erich Schindler、Robert S. Schroeder、D. Craig Shew

  DOI：10.1021/jo00868a021

  日期：1976.3
• Terpenoids from Salvia lanigera
  作者：Hassan M.G.Al-Hazimi、Ghulam A. Miana、M.S.H. Deep

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82356-0

  日期：1987.1

  Abstract Two new terpenoids, 12-methoxycarnosic acid and 3β-hydroxyoleanan-13β → 28 lactone, have been isolated from the leaves of Salvia lanigera , together with two known diterpenes and two triterpenes.

  摘要 从Salvia lanigera 的叶子中分离出两种新的萜类化合物12-甲氧基鼠尾草酸和3β-羟基齐墩果-13β→28 内酯，以及两种已知的二萜和两种三萜。
• Isolation, structure determination, and absolute configuration of barbatusol, a new bioactive diterpene with a rearranged abietane skeleton from the labiate coleus barbatus
  作者：Alphonse Kelecom

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88671-3

  日期：1983.1

  Barbatusol, isolated from the Labiate Coleus barbatus Bentham, is shown to be a new phenolic diterpene with a rearranged abietane skeleton. Absolute configuration is established by hemisynthesis of barbatusol dimethyl-ether from the known carnosol. Barbatusol is endowed of biological activity.

  分离自Labiate Coleus barbatus Bentham的Barbatusol是一种新的酚二萜，具有重排的abietane骨架。通过从已知的鼠尾草酚中合成巴巴妥索二甲醚来建立绝对构型。Barbatusol具有生物活性。