N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyloxy)-2-amino-2-oxoacetimidoyl cyanide | 1370440-28-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyloxy)-2-amino-2-oxoacetimidoyl cyanide
• 英文别名: (E)-N-((((9H-Fluoren-9-YL)methoxy)carbonyl)oxy)-2-amino-2-oxoacetimidoyl cyanide；[(2-amino-1-cyano-2-oxoethylidene)amino] 9H-fluoren-9-ylmethyl carbonate
• CAS: 1370440-28-0
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O₄
• 分子量: 335.319
• InChiKey: WKXZMBNWSRJOEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.6±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyloxy)-2-amino-2-oxoacetimidoyl cyanide 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.12h， 生成 N-芴甲氧羰基-甘氨酰-甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Fmoc-Amox，适合引入Fmoc的试剂

  摘要：

  使用Fmoc /叔丁基策略的固相肽合成可以实现大多数肽的合成。但是，由于在使用Fmoc-OSu时会形成二肽，有时还会形成三肽作为杂质和β-丙氨酸杂质，因此在N-未保护的氨基酸中引入Fmoc似乎具有挑战性。在本文中，我们报告了一种有效且成功的方法，该方法使用Fmoc-Amox（一种基于肟的衍生物）来合成Fmoc-甘氨酸，而没有任何副反应的痕迹。Fmoc-Amox价格便宜，而且反应后可轻松去除Amox，从而提供纯净的Fmoc-Gly-OH，不含任何有害杂质或污染物，主要是二肽或Amox本身，分别由高效液相色谱和NMR显示。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00199
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-2-oximinoacetamide 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 以80%的产率得到N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyloxy)-2-amino-2-oxoacetimidoyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  Fmoc-Amox，适合引入Fmoc的试剂

  摘要：

  使用Fmoc /叔丁基策略的固相肽合成可以实现大多数肽的合成。但是，由于在使用Fmoc-OSu时会形成二肽，有时还会形成三肽作为杂质和β-丙氨酸杂质，因此在N-未保护的氨基酸中引入Fmoc似乎具有挑战性。在本文中，我们报告了一种有效且成功的方法，该方法使用Fmoc-Amox（一种基于肟的衍生物）来合成Fmoc-甘氨酸，而没有任何副反应的痕迹。Fmoc-Amox价格便宜，而且反应后可轻松去除Amox，从而提供纯净的Fmoc-Gly-OH，不含任何有害杂质或污染物，主要是二肽或Amox本身，分别由高效液相色谱和NMR显示。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00199

文献信息

• Cyanoacetamide-based oxime carbonates: an efficient, simple alternative for the introduction of Fmoc with minimal dipeptide formation
  作者：Sherine N. Khattab、Ramon Subirós-Funosas、Ayman El-Faham、Fernando Albericio

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.020

  日期：2012.4

  achieved by using the Fmoc/tBu protection strategy, due to its fully orthogonal character, mild temporary group removal and resin cleavage steps. However, its introduction into N-unprotected amino acids is not exempt of synthetic inconveniences, such as dipeptide formation. Lately, novel oxime carbonates were introduced in the arsenal of reagents for the introduction of Fmoc, presenting almost negligible

  如今，大多数肽由于其完全正交的特性，温和的临时基团去除和树脂裂解步骤而通过使用Fmoc / t Bu保护策略化学合成。但是，它被引入到N中-未保护的氨基酸不能免除合成上的不便，例如二肽的形成。最近，在用于Fmoc引入的试剂库中引入了新型的肟肟碳酸盐，其副产物的百分含量几乎可以忽略不计。在此，提出了该家族的Fmoc-碳酸酯的强制形式，其包含稳定和高酸性的基于氰基乙酰胺的肟作为离去基团。从简单易得的起始原料仅需两个步骤即可负担得起的此类反应物种，显示出以高产率获得相应的Fmoc保护的残基的异常能力，而有害副产物（主要是Fmoc-二肽）的影响最小。
• Fmoc-Amox, A Suitable Reagent for the Introduction of Fmoc
  作者：Ashish Kumar、Anamika Sharma、Elvira Haimov、Ayman El-Faham、Beatriz G. de la Torre、Fernando Albericio

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00199

  日期：2017.10.20

  Synthesis of most peptides is achieved using solid-phase peptide synthesis employing the Fmoc/tert-butyl strategy. However, the introduction of Fmoc in N-unprotected amino acids seems to be challenging due to the formation of dipeptides and sometimes tripeptides as impurities and β-alanyl impurities when Fmoc-OSu is used as well. Herein, we report an efficient and successful method using Fmoc-Amox

  使用Fmoc /叔丁基策略的固相肽合成可以实现大多数肽的合成。但是，由于在使用Fmoc-OSu时会形成二肽，有时还会形成三肽作为杂质和β-丙氨酸杂质，因此在N-未保护的氨基酸中引入Fmoc似乎具有挑战性。在本文中，我们报告了一种有效且成功的方法，该方法使用Fmoc-Amox（一种基于肟的衍生物）来合成Fmoc-甘氨酸，而没有任何副反应的痕迹。Fmoc-Amox价格便宜，而且反应后可轻松去除Amox，从而提供纯净的Fmoc-Gly-OH，不含任何有害杂质或污染物，主要是二肽或Amox本身，分别由高效液相色谱和NMR显示。