(S)-2-((S)-2-((((9-芴基)甲氧基)羰基)氨基)-3-苯基丙烷氨基)-3-苯基丙酸 | 84889-09-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-((S)-2-((((9-芴基)甲氧基)羰基)氨基)-3-苯基丙烷氨基)-3-苯基丙酸
• 中文别名: N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-苯丙氨酰-L-苯丙氨酸
• 英文名称: Fmoc-Phe-Phe-OH
• 英文别名: FmocFF；Fmoc-Phe-Phe；(S)-2-((S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)-3-phenylpropanoic acid；(2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 84889-09-8
• 化学式: C₃₃H₃₀N₂O₅
• 分子量: 534.612
• InChiKey: KZPTXQVSHOISSL-KYJUHHDHSA-N

物化性质

• 沸点：
  816.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((S)-2-((((9-芴基)甲氧基)羰基)氨基)-3-苯基丙烷氨基)-3-苯基丙酸 在 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 Fmoc-Phe-Phe-NH₂
  参考文献：
  名称：

  方便的N-保护的苯基甘氨酸和二肽的初级酰胺化反应，而没有外消旋或差向异构

  摘要：

  N-保护的苯基甘氨酸和二肽的初次酰胺化反应容易进行，以57-95％的收率分别提供了99％ee和81-99％de的相应酰胺。通过在羧酸活化时将反应温度精确地保持在-15°C，然后使混合的碳羧酸酐与NH 4 Cl反应，该过程很容易避免反应中产物的外消旋和差向异构化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.042
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-苯丙氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.4h， 以0.244 g的产率得到(S)-2-((S)-2-((((9-芴基)甲氧基)羰基)氨基)-3-苯基丙烷氨基)-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  自组装的基于肽的水凝胶支架，用于间充质干细胞的增殖和多分化。

  摘要：

  芴基-9-甲氧羰基（Fmoc）-二苯丙氨酸（Fmoc-FF）和Fmoc-精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸（Fmoc-RGD）肽自组装形成3D超分子水凝胶网络（Fmoc-FF / Fmoc-RGD），它提供了一种纳米纤维网络，该纤维网络在纤维表面上独特地具有生物活性配体，可用于细胞附着。在本研究中，与Fmoc-FF / Fmoc-RGE水凝胶相比，Fmoc-FF / Fmoc-RGD水凝胶中的间充质干细胞（MSCs）具有更高的增殖和存活率。此外，封装在Fmoc-FF / Fmoc-RGD水凝胶中并在每种定义的诱导培养基中诱导的MSC在体外均经历成骨，成脂和成软骨分化。为了进行体内分化，在每种确定的培养基中诱导封装在水凝胶中的MSC一周，然后注射到明胶海绵中，并移植到免疫缺陷小鼠中四个星期。与Fmoc-FF / Fmoc-RGE水凝胶相比，Fmoc-FF / Fmoc-RGD水凝胶中的MSCs向成骨，

  DOI：

  10.1002/mabi.201600192

文献信息

• Fmoc-Amox, A Suitable Reagent for the Introduction of Fmoc
  作者：Ashish Kumar、Anamika Sharma、Elvira Haimov、Ayman El-Faham、Beatriz G. de la Torre、Fernando Albericio

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00199

  日期：2017.10.20

  Synthesis of most peptides is achieved using solid-phase peptide synthesis employing the Fmoc/tert-butyl strategy. However, the introduction of Fmoc in N-unprotected amino acids seems to be challenging due to the formation of dipeptides and sometimes tripeptides as impurities and β-alanyl impurities when Fmoc-OSu is used as well. Herein, we report an efficient and successful method using Fmoc-Amox

  使用Fmoc /叔丁基策略的固相肽合成可以实现大多数肽的合成。但是，由于在使用Fmoc-OSu时会形成二肽，有时还会形成三肽作为杂质和β-丙氨酸杂质，因此在N-未保护的氨基酸中引入Fmoc似乎具有挑战性。在本文中，我们报告了一种有效且成功的方法，该方法使用Fmoc-Amox（一种基于肟的衍生物）来合成Fmoc-甘氨酸，而没有任何副反应的痕迹。Fmoc-Amox价格便宜，而且反应后可轻松去除Amox，从而提供纯净的Fmoc-Gly-OH，不含任何有害杂质或污染物，主要是二肽或Amox本身，分别由高效液相色谱和NMR显示。
• <i>α-N</i>-Protected dipeptide acids: a simple and efficient synthesis via the easily accessible mixed anhydride method using free amino acids in DMSO and tetrabutylammonium hydroxide
  作者：G. Verardo、A. Gorassini

  DOI：10.1002/psc.2503

  日期：2013.5

  to find simple and efficient methods for their synthesis. For this reason, we have investigated the synthesis of α‐N‐protected dipeptide acids by reacting the easily accessible mixed anhydride of α‐N‐protected amino acids with free amino acids under different reaction conditions. The combination of TBA‐OH and DMSO has been found to be the best to overcome the low solubility of amino acids in organic

  在医学和药理学领域中，二肽的重要性已得到充分证明，并且已进行了许多努力来寻找简单有效的合成方法。因此，我们通过使易于获得的α-N混合酸酐反应，研究了α-N保护的二肽酸的合成在不同的反应条件下用游离氨基酸保护氨基酸。已经发现，TBA-OH和DMSO的组合是克服氨基酸在有机溶剂中低溶解度的最佳方法。在这些实验条件下，均相缩合反应迅速发生且没有可检测的差向异构。本方法也适用于未保护的侧链Tyr，Trp，Glu和Asp，但不适用于Lys。后一个残基能够结合两个混合酸酐分子，得到相应的异三肽。此外，已经测试了该方案对三肽和四肽合成的适用性。这种方法减少了对保护基的需求，具有成本效益，可扩展性，并产生了可用作较大肽合成的基础材料的二肽酸。
• Facile synthesis of a peptidic Au(<scp>i</scp>)-metalloamphiphile and its self-assembly into luminescent micelles in water
  作者：Benedict Kemper、Yana R. Hristova、Sebastian Tacke、Linda Stegemann、Laura S. van Bezouwen、Marc C. A. Stuart、Jürgen Klingauf、Cristian A. Strassert、Pol Besenius

  DOI：10.1039/c4cc03868a

  日期：——

  We report a short synthetic route for the preparation of a peptidic Au(i)-metalloamphiphile which, in buffered environments of physiological ionic strength, self-assembles into luminescent micellar nanostructures of 14 nm in diameter.

  我们报告了一种用于制备肽类Au(i)-金属两性分子的简短合成路线，该分子在生理离子强度缓冲环境中自组装成直径为14纳米的发光胶束纳米结构。
• Polypeptide-Based Molecular Platform and Its Docetaxel/Sulfo-Cy5-Containing Conjugate for Targeted Delivery to Prostate Specific Membrane Antigen
  作者：Stanislav A. Petrov、Aleksei E. Machulkin、Anastasia A. Uspenskaya、Nikolay Y. Zyk、Ekaterina A. Nimenko、Anastasia S. Garanina、Rostislav A. Petrov、Vladimir I. Polshakov、Yuri K. Grishin、Vitaly A. Roznyatovsky、Nikolay V. Zyk、Alexander G. Majouga、Elena K. Beloglazkina

  DOI：10.3390/molecules25245784

  日期：——

  therapeutic and diagnostic agents. The optimal method for this molecular platform synthesis includes (a) solid-phase assembly of the polypeptide linker, (b) coupling of this linker with the vector fragment, (c) attachment of 3-aminopropylazide, and (d) amide and carboxylic groups deprotection. A bimodal theranostic conjugate of the proposed platform with a cytostatic drug (docetaxel) and a fluorescent label

  开发了一种立体选择性合成分子平台的策略，用于将双峰治疗或治疗诊断剂靶向递送至前列腺特异性膜抗原 (PSMA) 受体。提议的平台包含基于尿素的、靶向 PSMA 的 Glu-Urea-Lys (EuK) 片段作为载体部分和具有末端酰胺和叠氮化物基团的三肽接头，用于随后添加两种不同的治疗和诊断剂。该分子平台合成的最佳方法包括 (a) 多肽接头的固相组装，(b) 该接头与载体片段的偶联，(c) 3-氨基丙基叠氮化物的连接，以及 (d) 酰胺和羧基去保护。
• A combined SPS–LCD sensor for screening protease specificity
  作者：Louise S. Birchall、Rein V. Ulijn、Simon J. Webb

  DOI：10.1039/b805321a

  日期：——

  A hydrogel-based sensor for screening protease specificity has been developed that combines the versatility of solid-phase synthesis (SPS) with the simplicity of liquid crystal display (LCD) technology.

  一种基于水凝胶的传感器已被开发用于筛选蛋白酶特异性，该传感器结合了固相合成的多功能性与液晶显示技术的简洁性。