(2R,6R,2'S)-4-[6-(2-methyl-4-oxopentyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]but-2-ynoic acid tert-butyl ester | 478490-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,6R,2'S)-4-[6-(2-methyl-4-oxopentyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]but-2-ynoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-[(2R,6R)-2-[(2R)-2-methyl-4-oxopentyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]but-2-ynoate
• CAS: 478490-92-5
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄
• 分子量: 320.429
• InChiKey: HCBUBLRFXSGNMS-XIRDDKMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R,2'S)-4-[6-(2-methyl-4-oxopentyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]but-2-ynoic acid tert-butyl ester 在 Lindlar's catalyst 、 4 A molecular sieve 咪唑 、 喹啉 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 1-己烯 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 posphate buffer pH 7 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 、 4-吡咯烷基吡啶 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lead(II) iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (1R，3S，7S，8S，10S，12S，15Z，18R)-12-[(1S，2E)-3-[(2S)-3,6-dihydro-4-methyl-2H-pyran-2-基]-1-羟基-2-丙烯-1-基]-7-羟基-3-甲基-5-亚甲基-9,13,22-三氧三环[16.3.1.08,10]docosa-15,19-dien-14一
  参考文献：
  名称：

  (-)-Laulimalide的从头对映选择性全合成

  摘要：

  描述了天然存在的抗癌剂 (-)-月桂酰胺的对映选择性全合成。该合成的特点是广泛使用基于催化不对称酰卤-醛环缩合 (AAC) 反应和衍生的对映体富集的 β-内酯转化的新反应方法。该合成还结合了独特的烯丙基锡烷乙二醇乙酸酯烷基化和化学选择性闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1021/ja028019k
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-2-[(2R,4R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-pentyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 tri-n-butyltin triflate 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (2R,6R,2'S)-4-[6-(2-methyl-4-oxopentyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]but-2-ynoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-Laulimalide的从头对映选择性全合成

  摘要：

  描述了天然存在的抗癌剂 (-)-月桂酰胺的对映选择性全合成。该合成的特点是广泛使用基于催化不对称酰卤-醛环缩合 (AAC) 反应和衍生的对映体富集的 β-内酯转化的新反应方法。该合成还结合了独特的烯丙基锡烷乙二醇乙酸酯烷基化和化学选择性闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1021/ja028019k

文献信息

• A de Novo Enantioselective Total Synthesis of (−)-Laulimalide
  作者：Scott G. Nelson、Wing S. Cheung、Andrew J. Kassick、Mark A. Hilfiker

  DOI：10.1021/ja028019k

  日期：2002.11.1

  An enantioselective total synthesis of the naturally occurring anticancer agent (-)-laulimalide is described. The synthesis is characterized by extensive use of new reaction methodologies based on catalytic asymmetric acyl halide-aldehyde cyclocondensation (AAC) reactions and transformations of the derived enantioenriched beta-lactones. The synthesis also incorporates a unique allenylstannane glycal

  描述了天然存在的抗癌剂 (-)-月桂酰胺的对映选择性全合成。该合成的特点是广泛使用基于催化不对称酰卤-醛环缩合 (AAC) 反应和衍生的对映体富集的 β-内酯转化的新反应方法。该合成还结合了独特的烯丙基锡烷乙二醇乙酸酯烷基化和化学选择性闭环复分解反应。