4-{(2R,6R)-6-[(7E,12E)-(2S,10S,11S)-6,11-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-hydroxy-2-methyl-13-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-methylene-trideca-7,12-dienyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-but-2-ynoic acid | 676473-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-{(2R,6R)-6-[(7E,12E)-(2S,10S,11S)-6,11-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-hydroxy-2-methyl-13-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-methylene-trideca-7,12-dienyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-but-2-ynoic acid
• 英文别名: 4-[(2R,6R)-2-[(2S,7E,10S,11S,12E)-6,11-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-10-hydroxy-2-methyl-13-[(2S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-4-methylidenetrideca-7,12-dienyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]but-2-ynoic acid
• CAS: 676473-81-7
• 化学式: C₄₂H₇₀O₇Si₂
• 分子量: 743.185
• InChiKey: ILIKZYUYYYRPAO-PLJPMKPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  735.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.92
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{(2R,6R)-6-[(7E,12E)-(2S,10S,11S)-6,11-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-hydroxy-2-methyl-13-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-methylene-trideca-7,12-dienyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-but-2-ynoic acid 在 Lindlar catalyst 喹啉 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 六氟合硅酸 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1R，3S，7S，8S，10S，12S，15Z，18R)-12-[(1S，2E)-3-[(2S)-3,6-dihydro-4-methyl-2H-pyran-2-基]-1-羟基-2-丙烯-1-基]-7-羟基-3-甲基-5-亚甲基-9,13,22-三氧三环[16.3.1.08,10]docosa-15,19-dien-14一
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of (−)-laulimalide analogues

  摘要：

  Analogues of the marine natural product (-)-laulimalide were prepared by total synthesis and evaluated in vitro for anticancer activity.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.001
• 作为产物：
  描述：

  (2E,7E)(5S,6S)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-8-((2S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-octa-2,7-dien-1-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 indium 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-{(2R,6R)-6-[(7E,12E)-(2S,10S,11S)-6,11-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-hydroxy-2-methyl-13-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-methylene-trideca-7,12-dienyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-but-2-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of (−)-laulimalide analogues

  摘要：

  Analogues of the marine natural product (-)-laulimalide were prepared by total synthesis and evaluated in vitro for anticancer activity.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.001

文献信息

• [EN] LAULIMALIDE ANALOGS WITH ANTI-CANCER ACTIVITITY<br/>[FR] ANALOGUES DE LAULIMALIDE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：EISAI CO LTD

  公开号：WO2005030779A3

  公开（公告）日：2008-01-24
• Synthesis and biological evaluation of (−)-laulimalide analogues
  作者：Brian M. Gallagher、Francis G. Fang、Charles W. Johannes、Marc Pesant、Martin R. Tremblay、Hongjuan Zhao、Kozo Akasaka、Xiang-yi Li、Junke Liu、Bruce A. Littlefield

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.12.001

  日期：2004.2

  Analogues of the marine natural product (-)-laulimalide were prepared by total synthesis and evaluated in vitro for anticancer activity.