N-methylciprofloxacin | 86483-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-methylciprofloxacin
• 英文别名: 1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid；1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-quinoline-3-carboxylic acid；1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 86483-46-7
• 化学式: C₁₈H₂₀FN₃O₃
• 分子量: 345.374
• InChiKey: TXJIOKSSHCOKKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methylciprofloxacin 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 16.5h， 以77%的产率得到1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEXT-GENERATION MODULATORS OF STIMULATOR OF INTERFERON GENES (STING)
  [FR] MODULATEURS DE STING (STIMULATEUR DE GÈNES D'INTERFÉRON) DE PROCHAINE GÉNÉRATION

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的化合物及其盐、立体异构体、互变异构体或N-氧化物，这些化合物可用作STING（干扰素基因刺激剂）的调节剂。本发明还涉及公式（I）的化合物用作药物以及包含该化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2020249773A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5-氟苯酰氯 在 吡啶 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-methylciprofloxacin
  参考文献：
  名称：

  Grohe, Klaus; Heitzer, Helmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 29 - 37

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A solid phase approach to quinolones using the DIVERSOMER® technology
  作者：Alasdair A MacDonald、Sheila H DeWitt、Eleonora M Hogan、Robert Ramage

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00944-6

  日期：1996.7

  The first example of a library of the quinolone antibacterial agents prepared by solid phase organic synthesis is described. Results of these studies and the parallel synthesis, isolation, purification and analysis of eight quinolones are discussed.

  描述了通过固相有机合成制备的喹诺酮类抗菌剂文库的第一个实例。讨论了这些研究的结果以及八种喹诺酮的平行合成，分离，纯化和分析。
• Nano-Fe3O4@ZrO2-SO3H as Highly Efficient Recyclable Catalyst for the Green Synthesis of Fluoroquinolones
  作者：Ahmad Nakhaei、Shirin Ramezani、Sayyed Jalal Shams-Najafi、Sadaf Farsinejad

  DOI：10.2174/1570178615666171226162735

  日期：2018.7.26

  showed good catalytic performance in the both forms of water. However, the magnetized water showed better results. Therefore, this new procedure provides prompt achievement to the appropriate products with acceptable yields in water as a green solvent at reflux situations with an easy work‐up process. Furthermore, the catalyst was recyclable and could be reused at least three times without any discernible

  已经制备了带有磺酸基团的核壳氧化锆包覆磁铁矿纳米颗粒（纳米-Fe3O4@ZrO2-H3PO4），并将其用作一种有效的酸催化剂，用于通过 7-卤代-6 氟喹诺酮-3 羧酸与各种哌嗪衍生物和 (4aR,7aR)-八氢-1H-吡咯并[3,4-b] 吡啶。反应在普通水或磁化水作为溶剂中进行。在最终结果中，纳米 Fe3O4@ZrO2-SO3H 在两种形式的水中都表现出良好的催化性能。然而，磁化水显示出更好的结果。因此，这种新方法在回流条件下，在作为绿色溶剂的水中以可接受的收率和简单的后处理过程迅速实现了合适的产品。此外，
• Microbicidal agents based on quinolonecarboxylic acid
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04563459A1

  公开（公告）日：1986-01-07

  Combating microorganisms, particularly in agriculture, with a 1-cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-quinolinecarboxylic acid of the formula ##STR1## in which R.sup.1 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or nitro, R.sup.2 is hydrogen, chlorine, fluorine or the group ##STR2## particularly a 4-piperazinyl radical, or an acid addition, alkali metal, alkaline earth metal or heavy metal salt thereof which is tolerated by plants, or a hydrate thereof. Some of the compounds are known.

  使用公式##STR1##中的1-环丙基-1,4-二氢-4-氧基-喹啉羧酸，特别是在农业中，与微生物作斗争，其中R.sup.1是氢、氟、氯、溴或硝基，R.sup.2是氢、氯、氟或基团##STR2##，特别是4-哌嗪基基团，或其酸加合物、碱金属、碱土金属或植物耐受的重金属盐，或其水合物。其中一些化合物是已知的。
• 7-amino-1-cyclopropyl-4-oxo-1, 4-dihydro-quinoline-and
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04670444A1

  公开（公告）日：1987-06-02

  The invention relates to 7-amino-1-cyclo-propyl-4-oxo-1, 4-dihydro-naphthyridine (or quinoline)-3-carboxylic acids of Formula I as defined in the specification. Also included in the invention is a process for the preparation of said compounds of Formula I and Ia. Further, the invention includes compositions containing the compounds of Formula I or Ia and the use of said compounds and compositions as antibacterial agents.

  该发明涉及到规范中定义的Formula I中的7-氨基-1-环丙基-4-氧代-1,4-二氢-萘啶（或喹啉）-3-羧酸。该发明还包括制备Formula I和Ia中所述化合物的方法。此外，该发明还包括含有Formula I或Ia中所述化合物的组合物以及将这些化合物和组合物用作抗菌剂的用途。
• Advantageous Use of Ionic Liquids for the Synthesis of Pharmaceutically Relevant Quinolones
  作者：Rolando Cannalire、Matteo Tiecco、Violetta Cecchetti、Raimondo Germani、Giuseppe Manfroni

  DOI：10.1002/ejoc.201800415

  日期：2018.6.22

  The use of ILs instead of DMF in the Grohe cycloaracylation for the synthesis of pharmaceutically relevant quinolones has several advantages. [TBMA][MsO] was the most favourable IL and was used in a one‐pot/three‐step procedure for the preparation of a quinolone acid by a totally green procedure. Our procedure represents an alternative approach to the industrial production of quinolones.

  在Grohe环酰化反应中使用IL代替DMF合成药物相关喹诺酮具有若干优势。[TBMA] [MsO]是最有利的IL，用于一锅/三步程序中，通过完全绿色的程序制备喹诺酮酸。我们的程序代表了喹诺酮类工业生产的替代方法。