N-(4-methylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride | 126855-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-(p-tolyl)acetimidoyl chloride；N-(4-Methylphenyl)trifluoroacetimidic acid chloride；2,2,2-trifluoro-N-(4-methylphenyl)ethanimidoyl chloride
• CAS: 126855-72-9
• 化学式: C₉H₇ClF₃N
• 分子量: 221.609
• InChiKey: QXTZFTFJNQVVKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 氢化铝 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 p-甲苯胺三氟乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Generation and Reaction of (N-Aryltrifluoroacetimidoyl)zinc Halide

  摘要：

  (在室温下，通过将咪唑酰卤氧化加到活化锌粉中，很容易生成（N-芳基三氟乙酰亚氨酰基）卤化锌。[N-(2,6-二氯苯基)-和 N-(2,6-二甲基苯基)三氟乙酰亚氨酰基]卤化锌与醛反应，可以顺利地生成相应的醇，收率从良好到极佳。这些加合物很容易转化为 α-氨基酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.300
• 作为产物：
  描述：

  p-甲苯胺三氟乙酰胺 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 生成 N-(4-methylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anticholinesterase activity of fluorine-containing aryliminophosphonates and phosphinates

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02223745

文献信息

• Synthesis and Photophysical Properties of 3-(Trifluoromethyl)-2H-imidazo[5,1-a]isoquinolinium Chloride Derivatives
  作者：Ali Darehkordi、Fariba Rahmani、Mahin Ramezani、Alireza Bazmandegan-Shamili

  DOI：10.1055/s-0036-1590941

  日期：2018.2

  nm with moderate to good fluorescence quantum yields. These compounds also showed high Stokes shifts, and can be used to develop ­ultrasensitive fluorescent molecular probes to study a variety of biological events and processes.

  通过异喹啉与三氟乙酰亚胺酰氯和异氰化物在干燥 CH 2 Cl 2 中的反应，以优异的产率合成了一系列新型的蓝色发光 2 H-咪唑并[5,1-a]异喹啉氯化物衍生物。荧光研究表明，这些化合物吸收紫外线辐射，然后以中等至良好的荧光量子产率发射约 481 nm 的蓝光。这些化合物还表现出高斯托克斯位移，可用于开发超灵敏荧光分子探针，以研究各种生物事件和过程。
• 一种5-三氟甲基取代的1,2,4-三氮唑化合物 的制备方法
  申请人：浙江理工大学

  公开号：CN110467579B

  公开（公告）日：2020-08-25

  本发明公开了一种5‑三氟甲基取代的1,2,4‑三氮唑化合物的制备方法，包括如下步骤：将乙酸钠、三氟乙基亚胺酰氯以及腙加入到有机溶剂汇总，加热至80℃进行反应3小时，然后将单质碘加入反应体系中继续反应1小时，反应完全后，后处理得到所述的5‑三氟甲基取代的1,2,4‑三氮唑化合物。该制备方法操作简单，起始原料廉价易得，且反应无需在无水无氧条件下进行，也无需用到重金属作为催化剂，还可以通过底物设计合成出不同位置多样化取代的带三氟甲基的1,2,4‑三氮唑化合物，便于操作的同时拓宽了此方法的应用性。
• Metal‐Free Synthesis of 5‐Trifluoromethyl‐1,2,4‐Triazoles from Iodine‐Mediated Annulation of Trifluoroacetimidoyl Chlorides and Hydrazones
  作者：Sipei Hu、Zuguang Yang、Zhengkai Chen、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.201900983

  日期：2019.11.5

  A metal‐free approach for the synthesis of 5‐trifluoromethyl‐1,2,4‐triazoles from trifluoroacetimidoyl chlorides and hydrazones has been achieved under aerobic oxidative conditions. The reaction proceeds through a cascade base‐promoted intermolecular C−N bond formation and iodine‐mediated intramolecular C−N bond oxidative coupling sequence. The protocol features broad substrate scope and can be scaled

  在好氧氧化条件下，已经实现了从三氟乙亚胺基氯化物和im合成无金属方法合成5-三氟甲基-1，2，4-三唑的方法。该反应通过级联碱基促进的分子间C-N键形成和碘介导的分子内C-N键氧化偶联序列进行。该协议具有广泛的底物范围，可以放大到克级。
• Cu-catalyzed tandem reactions of fluorinated alkynes with sulfonyl azides en route to 2-trifluoromethylquinolines
  作者：Yajun Li、Lisi Zhang、Li Zhang、Yongming Wu、Yuefa Gong

  DOI：10.1039/c3ob41658e

  日期：——

  A novel method for the synthesis of 2-trifluoromethylquinolines via Cu-catalyzed tandem reactions was reported. A strong electronic effect was observed, but the steric effect was negligible.

  报道了一种通过铜催化串联反应合成2-三氟甲基喹啉的新方法。观察到了显著的电子效应，但空间效应可以忽略不计。
• I2/KI-Catalyzed synthesis of 5-trifluoromethylated 1,2,4,6-tetrazepine-3-thiones by annulation of trifluoroacetimidoyl chlorides and thiosemicarbazones
  作者：Ali Darehkordi、Farzaneh Nejad Khorasani、Marziyeh Mohammadi、Elham Kazemi

  DOI：10.1007/s00706-020-02703-5

  日期：2020.12

  Abstract An efficient and simple protocol for the synthesis of trifluoromethylated 1,2,4,6-tetrazepines by intramolecular cross-coupling of C(sp2)–H and N–H bonds using I2/KI catalyst under aerobic oxidative has been demonstrated. This research exhibited a nucleophilic substitution reaction and then oxidative cyclization between trifluoroacetimidoyl chlorides and thiosemicarbazones. Graphic abstract

  摘要 已经证明了在I 2 / KI催化剂下好氧氧化下通过C（sp 2）–H和NH键的分子内交叉偶联合成三氟甲基化的1,2,4,6-四氮杂烷的有效而简单的方法。这项研究展示了亲核取代反应，然后三氟乙亚胺酰氯和硫代半氨基甲酮之间的氧化环化。 图形摘要