7-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid methyl ester | 104599-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 3-Quinolinecarboxylic acid, 7-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-, Methyl ester；methyl 7-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 104599-90-8
• 化学式: C₁₄H₁₁ClFNO₃
• 分子量: 295.698
• InChiKey: BBKBWFXIVMBFON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  256 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  441.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.510±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid methyl ester 在 硫酸 作用下， 以 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 环丙沙星
  参考文献：
  名称：

  Grohe, Klaus; Heitzer, Helmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 29 - 37

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5-氟苯酰氯 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Grohe, Klaus; Heitzer, Helmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 29 - 37

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activity of Some Novel 1-Substituted 1,4-Dihydro-4-oxo-7-pyridinyl-3-quinolinecarboxylic Acids. Potent Antistaphylococcal Agents
  作者：Michael Reuman、Sol J. Daum、Baldev Singh、Mark P. Wentland、Robert B. Perni、Patrick Pennock、Philip M. Carabateas、Monte D. Gruett、Manohar T. Saindane、Peter H. Dorff、Susan A. Coughlin、David M. Sedlock、James B. Rake、George Y. Lesher

  DOI：10.1021/jm00014a005

  日期：1995.7

  important for good Gram positive activity. For 1-cyclopropyl 7-(2,6-dimethyl-4-pyridinyl) derivatives, the 6-fluoro 4a, 8-fluoro 10d, 6,8-difluoro 10b, and 5,6,8-trifluoro 8, all provided equal antibacterial activity against Staphylococcus aureus ATCC 29213. There is also a correlation between the substitution on the 7-(4-pyridinyl) group and the Gram positive activity, particularly for S. aureus, clearly

  3-和4-（三烷基锡烷基）吡啶与7-溴或7-氯1取代的1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸酯的钯催化偶联提供了相应的1取代的1， 4-二氢-4-氧代-7-吡啶基-3-喹啉羧酸。研究了这些衍生物的抗菌活性，发现革兰氏阳性活性的最佳1位和7位取代基分别是环丙基和4-（2,6-二甲基吡啶基）。我们发现对于所研究的氟取代的衍生物，氟在喹诺酮核上的位置或氟原子的数目对于良好的革兰氏阳性活性似乎并不重要。对于1-环丙基7-（2,6-二甲基-4-吡啶基）衍生物，6-氟4a，8-氟10d，6,8-二氟10b和5,6,8-三氟8 所有这些都对金黄色葡萄球菌ATCC 29213具有相同的抗菌活性。7-（4-吡啶基）基团的取代与革兰氏阳性活性之间也存在相关性，特别是对金黄色葡萄球菌，这清楚地表明2,6-二甲基吡啶基组是最佳的。在这项研究中，针对金黄色葡萄球菌ATCC 29213的最有效药物的MIC50值为0.0
• Dual Role of Rh(III) Catalyst Enables Regioselective Halogenation of (Electron-Rich) Heterocycles
  作者：Nils Schröder、Fabian Lied、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.5b00283

  日期：2015.2.4

  The Rh(III)-catalyzed selective bromination and iodination of electron-rich heterocycles is reported. Kinetic investigations show that Rh plays a dual role in the bromination, catalyzing the directed halogenation and preventing the inherent halogenation of these substrates. As a result, this method gives highly selective access to valuable halogenated heterocycles with regiochemistry complementary

  报道了 Rh(III) 催化的富电子杂环的选择性溴化和碘化。动力学研究表明，Rh 在溴化中起着双重作用，催化定向卤化并防止这些底物的固有卤化。因此，该方法可以高度选择性地获取有价值的卤化杂环，其区域化学与使用未催化方法获得的那些互补，后者依赖于这些类别底物的固有反应性。可以应用呋喃、噻吩、苯并噻吩、吡唑、喹诺酮和色酮。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF 4-OXOQUINOLINE COMPOUND
  申请人：Matsuda Koji

  公开号：US20090318702A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present invention provides a compound useful as a synthetic intermediate for an anti-HIV agent having an integrase inhibitory activity, a production method thereof, and a production method of an anti-HIV agent using the synthetic intermediate. Specifically, the present invention provides, for example, compounds represented by the formulas (6), (7-1), (7-2) and (8): wherein R is a fluorine atom or a methoxy group, R 1 is a C 1 -C 4 alkyl group, R 2 is a hydroxyl-protecting group, and X 2 is a halogen atom, a production method thereof, and a production method of an anti-HIV agent using the synthetic intermediate.

  本发明提供了一种化合物，可用作具有整合酶抑制活性的抗HIV药物的合成中间体，其生产方法，以及使用该合成中间体制备抗HIV药物的生产方法。具体来说，本发明提供了例如由以下公式表示的化合物（6），（7-1），（7-2）和（8）： 其中R为氟原子或甲氧基，R1为C1-C4烷基，R2为羟基保护基，X2为卤原子，其生产方法，以及使用该合成中间体制备抗HIV药物的生产方法。
• Method for Producing 4-Oxoquinoline Compound
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：US20130310595A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  The present invention provides a compound useful as a synthetic intermediate for an anti-HIV agent having an integrase inhibitory activity, and a production method thereof, and a production method of an anti-HIV agent using the synthetic intermediate. Specifically, for example, a compound represented by the formula (2′): wherein R is a fluorine atom or a methoxy group, and R 400 is a hydrogen atom or a C 1 -C 4 alkyl group, or a salt thereof, and a production method thereof, and a production method of an anti-HIV agent using the synthetic intermediate.

  本发明提供一种化合物，可用作抗HIV剂的合成中间体，具有整合酶抑制活性，以及其制备方法和使用合成中间体制备抗HIV剂的制备方法。具体来说，例如，化合物由式（2'）表示：其中R是氟原子或甲氧基，R400是氢原子或C1-C4烷基，或其盐，以及其制备方法和使用合成中间体制备抗HIV剂的制备方法。
• 一种环丙羧酸的合成方法
  申请人：山东国邦药业有限公司

  公开号：CN113912539B

  公开（公告）日：2022-03-11

  本发明公开了一种环丙羧酸的合成方法,该方法以2,4‑二氯‑5‑氟‑苯乙酮和一氧化碳为原料，在甲醇钠的作用下高压生成β‑2,4‑二氯‑5‑氟‑苯甲酰基乙烯醇钠盐，之后经过环丙胺盐胺化，环化、β‑酮酸酯化以及水解等反应制得环丙羧酸。本发明合成原料易得，合成工艺简单，反应条件温和，降低了生产成本，保证了生产安全，适合工业化生产。