1-环丙基-6,7-二氟-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸乙酯 | 98349-25-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-环丙基-6,7-二氟-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸乙酯
• 中文别名: 1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1-cyclopropyl-6,7-difluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-cyclopropyl-6,7-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate；1-cyclopropyl-6,7-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 1-cyclopropyl-6,7-difluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate；ethyl 1-cyclopropyl-6,7-difluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 98349-25-8
• 化学式: C₁₅H₁₃F₂NO₃
• 分子量: 293.27
• InChiKey: QYGNYHKBMNUIJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-230℃ (ethyl acetate )

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免与空气接触。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环丙基-6,7-二氟-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 环丙沙星
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类抗菌剂。8-取代的喹啉-3-羧酸和1,8-萘啶-3-羧酸的合成及构效关系。

  摘要：

  一系列7,8-二取代的1-环丙基-6-氟喹啉-3-羧酸，7-取代的1-环丙基-6-氟-1,8-萘啶-3-羧酸和10-取代的9-氟吡啶并苯并恶嗪已经制备了-6-羧酸并评估了其抗菌活性。在7-位（苯并恶嗪10-位）检测的侧链包括哌嗪基（g），3-氨基吡咯烷基（a），3-（氨基甲基）吡咯烷基（b）和烷基化的3-（氨基甲基）吡咯烷基（cf）。喹诺酮环系统C-8的变异包括氢，硝基，氨基，氟和氯。8氢喹诺酮和1,8-萘啶上侧链对革兰氏阴性生物的体外活性的相对增强比cf更大，b更大，g更大。由8个取代基赋予取代的喹诺酮核的活性的顺序为：F大于Cl大于萘啶大于H大于苯并恶嗪大于NH2大于NO2。这些趋势在体内得以保留。

  DOI：

  10.1021/jm00400a016
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(二乙基氨基)-2-丙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1-环丙基-6,7-二氟-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Novel fluoroquinolones and use thereof to treat bacterial infections

  摘要：

  本发明涉及一种新型氟喹诺酮，其带有由长烷基链取代的哌嗪基团，以及含有它们的药物组合物或药物，用于治疗细菌感染。

  公开号：

  EP2957561A1

文献信息

• Process for preparing 2-chloro-4,5-difluorobenzoic acid
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04833270A1

  公开（公告）日：1989-05-23

  This disclosure describes a novel process for preparing 2-chloro-4,5-difluorobenzoic acid which is useful in the preparation of 7-(substituted)piperazinyl-1-substituted-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quin oli necarboxylic acid antibacterial agents.

  这份披露描述了一种新颖的制备2-氯-4,5-二氟苯甲酸的过程，该过程在制备7-(取代)piperazinyl-1-取代-6-氟-1,4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸抗菌剂中很有用。
• [EN] ANTIBIOTIC RESISTANCE BREAKERS<br/>[FR] AGENTS DE RUPTURE DE RÉSISTANCE AUX ANTIBIOTIQUES
  申请人：KING S COLLEGE LONDON

  公开号：WO2018220365A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  The invention relates to antibiotic compounds of formula (A1) and pharmaceutically acceptable salts, solvates, tautomers and combinations thereof, wherein X and L are optional linkers and one of RA or R1 comprises Ar1, wherein Ar1 is an antibiotic resistance breaker moiety which comprises an optionally substituted C6-10 aryl, C7-13 aralkyl, C5-10 heteroaryl, C6-13 heteroaralkyl, C5-10 heterocyclyl, C6-13 heterocyclalkyl, C3-10 carbocyclyl, C4-13 carbocyclalkyl, -C(=NR')-NR'R'' or –CH2- CH=CH2 group; wherein after administration of the compound to a bacterial infection this moiety reduces or prevents efflux. The invention also discloses pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (A1) and the use of such compounds as medicaments, in particular, to treat bacterial infections, such as drug-resistant bacterial infections.

  该发明涉及公式（A1）的抗生素化合物及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、互变异构体和它们的组合，其中X和L是可选的连接物，RA或R1中的一个包括Ar1，其中Ar1是一种抗生素耐药性破坏基团，包括可选择取代的C6-10芳基，C7-13芳基烷基，C5-10杂芳基，C6-13杂芳基烷基，C5-10杂环烷基，C6-13杂环烷基，C3-10碳环烷基，C4-13碳环烷基，-C(=NR')-NR'R''或–CH2- CH= 基团；在将该化合物用于细菌感染后，该基团减少或预防外流。该发明还公开了包括公式（A1）化合物的药物组合物以及将这些化合物用作药物的用途，特别是用于治疗细菌感染，如耐药性细菌感染。
• [EN] PROCESSES FOR PREPARING QUINOLONECARBOXYLATE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE QUINOLONECARBOXYLATE
  申请人：YUHAN CORP

  公开号：WO2004056781A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The present invention provides a process for preparing quinolonecarboxylate derivatives under a mild condition in high yield, so as to be favorably applied to a large-scale mass production thereof.

  本发明提供了一种在温和条件下以高收率制备喹诺酮羧酸酯衍生物的方法，从而有利于其大规模量产的应用。
• Quinoline, naphthyridine and pyridobenzoxazine derivatives
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05137892A1

  公开（公告）日：1992-08-11

  Novel antibacterial compounds are disclosed having the formula ##STR1## as well as pharmaceutically acceptable salts, esters, amide and prodrugs thereof, wherein R.sup.1 is selected from the group consisting of (a) lower alkyl, (b) halo(lower alkyl), (c) lower alkyl(alkynyl), (d) lower cycloalkyl, (e) lower alkylamino, (f) nitrogen-containing aromatic heterocycle, (g) bicyclic alkyl and (h) phenyl; R.sup.2 is selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl, a pharmaceutically acceptable cation, and a prodrug ester group; R.sup.3 and R.sup.4 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, amino, and lower alkyl; R.sup.5 is either a nitrogen-containing heterocycle or a nitrogen-containing spiro-bicyclic-heterocycle; and A is N or C--R.sup.6, wherein R.sup.6 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, lower alkyl, and lower alkoxy, or R.sup.1 and R.sup.6 taken together with the atoms to which they are attached form a 6-membered ring which may contain an oxygen or sulfur atom and which may be substituted with lower alkyl; as well as pharmaceutical compositions comprising such novel compounds and the thereapeutic use thereof.

  披露了具有公式##STR1##的新型抗菌化合物，以及药学上可接受的盐、酯、酰胺和前药，其中R.sup.1选自以下组：(a)低级烷基，(b)卤代(低级烷基)，(c)低级烷基(炔基)，(d)低级环烷基，(e)低级烷基氨基，(f)含氮的芳香杂环，(g)双环烷基和(h)苯基；R.sup.2选自氢、低级烷基、药学上可接受的阳离子和前药酯基组；R.sup.3和R.sup.4独立选自氢、卤素、氨基和低级烷基；R.sup.5是含氮杂环或含氮螺环双杂环；A是N或C--R.sup.6，其中R.sup.6选自氢、卤素、低级烷基和低级烷氧基，或者R.sup.1和R.sup.6与它们所连接的原子一起形成一个可能含有氧或硫原子的6元环，该6元环可能被低级烷基取代；以及包含这些新型化合物的药物组合物及其治疗用途。
• Syntheses and antibacterial activity of novel 6-fluoro-7-(<i>gem</i>-disubstituted piperazin-1-yl)-quinolines
  作者：Daniel T. W. Chu、Akiyo K. Claiborne、Jacob J. Clement、Jacob J. Plattner

  DOI：10.1139/v92-171

  日期：1992.5.1

  A series of quinoline and naphthyridine antibacterial agents possessing an acyclic or cyclic gem-disubstituted piperazine substituent at the C-7 position have been prepared and evaluated in vitro and in vivo for antibacterial activity against a variety of Gram-positive and Gram-negative organisms. They are, however, not as active as quinolones or naphthyridines with a monosubstituted piperazine substituent at C-7. The chemical synthesis of these derivatives is also described.

  已经制备并评估了一系列含有在C-7位置带有非环状或环状的双取代哌嗪基团的喹啉和萘啶类抗菌剂，用于对多种革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外和体内抗菌活性的研究。然而，它们并不像在C-7位置带有单取代哌嗪基团的喹诺酮或萘啶那样有效。这些衍生物的化学合成也被描述了。