7-ethyl-10-((diethoxyphosphoryl)oxy)homocamptothecin | 1352921-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-ethyl-10-((diethoxyphosphoryl)oxy)homocamptothecin
• 英文别名: (10,20-Diethyl-20-hydroxy-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.9.0.02,11.04,9.015,21]docosa-1(22),2,4(9),5,7,10,15(21)-heptaen-7-yl) diethyl phosphate
• CAS: 1352921-93-7
• 化学式: C₂₇H₃₁N₂O₈P
• 分子量: 542.525
• InChiKey: PJXCBMBHQVFOEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-羟基喜树碱 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 sodium periodate 、 三甲基氯硅烷 、 钾硼氢 、 硫酸 、 双氧水 、 碘 、 溶剂黄146 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.84h， 生成 7-ethyl-10-((diethoxyphosphoryl)oxy)homocamptothecin
  参考文献：
  名称：

  Antitumor Activities and Structure - Activity Relationship of Phosphotriester Derivatives of Homocamptothecin Based on a Semisynthetic Route

  摘要：

  基于新的半合成路线，设计并合成了一系列磷酸三酯 7-烷基高喜树碱衍生物。细胞毒活性测定显示，高喜树碱 C7 位含有甲基的化合物 12a 和 14c 对 A-549、MCF-7 和 LOVO 细胞株的毒性比其他衍生物和阳性药物伊立替康更强。此外，化合物 14c 在 Colo205 异种移植模型中显示出强大的肿瘤抑制活性。

  DOI：

  10.1071/ch11315

文献信息

• Antitumor Activities and Structure - Activity Relationship of Phosphotriester Derivatives of Homocamptothecin Based on a Semisynthetic Route
  作者：Yong-Qiang Zhang、Huo-Jun Zhang、Jing Zhang、Juan Wang、Jian-Zhong Yao、Lin-Jian Zhu、Chun-Lin Zhuang、Sheng-Zheng Wang、Guo-Qiang Dong、Chun-Quan Sheng、Zhen-Yuan Miao、Wan-Nian Zhang

  DOI：10.1071/ch11315

  日期：——

  Based on a new semisynthetic route, a series of phosphotriester 7-alkyl-homocamptothecin derivatives are designed and synthesized. Cytotoxic activity assays show that compounds 12a and 14c with a methyl in position C7 of the homocamptothecin are more potent than the other derivatives and the positive drug irinotecan against A-549, MCF-7, and LOVO cell lines. Moreover, compound 14c shows potent tumour inhibitory activity in a Colo205 xenograft model.

  基于新的半合成路线，设计并合成了一系列磷酸三酯 7-烷基高喜树碱衍生物。细胞毒活性测定显示，高喜树碱 C7 位含有甲基的化合物 12a 和 14c 对 A-549、MCF-7 和 LOVO 细胞株的毒性比其他衍生物和阳性药物伊立替康更强。此外，化合物 14c 在 Colo205 异种移植模型中显示出强大的肿瘤抑制活性。