methyl (S)-2-(5-chloro-6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate | 103477-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl (S)-2-(5-chloro-6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-(5-chloro-6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• CAS: 103477-02-7
• 化学式: C₁₅H₁₅ClO₃
• 分子量: 278.735
• InChiKey: YKZOKUKJBSOTOA-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  386.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-(5-chloro-6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-5-氯萘普生
  参考文献：
  名称：

  Zinc salt catalyzed rearrangement of acetals of optically active aryl 1-chloroethyl ketones: synthesis of optically active 2-arylpropionic acids and esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00377a002
• 作为产物：
  描述：

  萘普生 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (S)-2-(5-chloro-6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Zinc salt catalyzed rearrangement of acetals of optically active aryl 1-chloroethyl ketones: synthesis of optically active 2-arylpropionic acids and esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00377a002

文献信息

• Efficient Electrocatalysis for the Preparation of (Hetero)aryl Chlorides and Vinyl Chloride with 1,2‐Dichloroethane
  作者：Yujie Liang、Fengguirong Lin、Yeerlan Adeli、Rui Jin、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201814570

  日期：2019.3.26

  electrocatalysis strategy for the catalytic dehydrochlorination of DCE at the cathode simultaneously with anodic oxidative aromatic chlorination using the released HCl as the chloride source for the efficient synthesis of value‐added (hetero)aryl chlorides. The mildness and practicality of the protocol was further demonstrated by the efficient late‐stage chlorination of bioactive molecules.

  尽管在有机合成中同时使用1,2-二氯乙烷（DCE）作为氯化试剂，同时释放出氯乙烯作为有用的副产物是一个绝妙的主意，但由于其存在的挑战，它仍然提出了巨大的挑战，但尚未实现。苛刻的脱氯化氢条件和缓慢的CH氯化过程。在这里，我们报告了一种双功能电催化策略，用于在阴极处DCE的催化脱氯化氢，同时使用释放的HCl作为氯化物来源进行阳极氧化芳族氯化，以有效合成增值的（杂）芳基氯化物。该协议的温和性和实用性通过生物活性分子的高效后期氯化进一步得到了证明。
• Process for preparing naproxen
  申请人：Blaschim S.p.A.

  公开号：US04736061A1

  公开（公告）日：1988-04-05

  Process for preparing Naproxen via a sequence of stereospecific reactions which comprises: condensation of 1-chloro-2-methoxy-naphthalene with a (S)-2-halo-propionyl halide according to the Friedel-Crafts reaction, ketalization of the thus obtained (S)-2-halo-1-(5'-chloro-6'-methoxy-2'-naphthyl)-propan-1-one, rearrangement of said ketal to afford an ester, hydrolysis of the ester and removal of the chlorine atom in 5-position by hydrogenolysis. New (S) 2-halo-1-(5'-chloro-6'-methoxy-2'-naphthyl)-propan-1-ones.

  通过一系列立体选择性反应制备萘普生的过程包括：将1-氯-2-甲氧基萘烷与(S)-2-卤代丙酰卤根据弗里德尔-克拉夫茨反应缩合，将得到的(S)-2-卤代-1-(5'-氯-6'-甲氧基-2'-萘基)-丙酮进行缩醛化，重新排列所述缩醛以得到酯，水解酯并通过氢解去除5位的氯原子。新的(S) 2-卤代-1-(5'-氯-6'-甲氧基-2'-萘基)-丙酮。
• Photochemistry of a naphthalene–thymine dyad in the presence of acetone
  作者：Noureddine Belmadoui、María José Climent、Miguel A. Miranda

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.035

  日期：2006.2

  Irradiation of dyad 1 in aqueous acetone leads to the introduction of an acetonyl substituent at the naphthalene 5-position, to give photoproduct 2. The proposed reaction mechanism involves electron transfer from the naphthalene excited singlet state to the ketone. Neither thymine dimers, nor acetone photoadducts involving the thymine ring were detected. These photoproducts would arise from the thymine

  在丙酮水溶液中对二元化合物1的照射导致在萘5-位引入丙酮基取代基，得到光产物2。拟议的反应机理涉及电子从萘激发的单重态转移到酮上。胸腺嘧啶二聚体和涉及胸腺嘧啶环的丙酮光加合物均未检测到。这些光产物将来自胸腺嘧啶三重态激发态，由于其三重激发态的能量较低，在二元组1中必须通过快速分子内能量转移到萘发色团而有效地使其减少。
• Phase‐Transfer Catalysis for Electrochemical Chlorination and Nitration of Arenes
  作者：Yingdong Duan、Sanzhong Luo

  DOI：10.1002/anie.202319206

  日期：2024.4.22

  A unique biphasic electrochemical reaction, wherein tetrabutylammonium (TBA+) salts play a dual role as both electrolyte and phase transfer catalysts, was developed to furnish chlorination and nitration of aromatic compounds using cheap inorganic salts with up to 98 % yield, shorter reaction time and higher Faradaic efficiency.

  一种独特的双相电化学反应，其中四丁基铵 (TBA + ) 盐起到电解质和相转移催化剂的双重作用，被开发用于使用廉价的无机盐进行芳香族化合物的氯化和硝化，产率高达 98%，反应时间更短，更高的法拉第效率。
• PICCOLO O.; SPREAFICO F.; VISENTIN G.; VALOTI E., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 1, 10-14
  作者：PICCOLO O.、 SPREAFICO F.、 VISENTIN G.、 VALOTI E.

  DOI：——

  日期：——