2-phenylbenzophenone | 1985-32-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-phenylbenzophenone
• 英文别名: biphenyl-2-yl(phenyl)methanone；[1,1'-biphenyl]-2-yl(phenyl)methanone；2-Phenyl-benzophenon；2-benzoylbiphenyl；([1,1'-Biphenyl]-2-yl)(phenyl)methanone；phenyl-(2-phenylphenyl)methanone
• CAS: 1985-32-6
• 化学式: C₁₉H₁₄O
• 分子量: 258.32
• InChiKey: ZBVQEUUTPTVMHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 沸点：
  203-216 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylbenzophenone 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9-苯基芴
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属的分子内碳原子芳族取代/Büchner反应：芴和[6,5,7]苯并稠合环的合成

  摘要：

  分子内芳族取代和Büchner反应已被认为是构建多环化合物的有力方法。传统上，这些反应是由Rh II催化剂以α-重氮羰基化合物为底物催化的。本文介绍了无过渡金属的分子内芳族取代/Büchner反应。这些反应使用现成的N-甲苯磺酰hydr作为重氮化合物的前体，并显示出较宽的底物范围。

  DOI：

  10.1002/anie.201409982
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基二苯甲酮 在 potassium nitrite 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-phenylbenzophenone
  参考文献：
  名称：

  铁催化的芳基-芳基交叉偶联与镁衍生的铜试剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462013

文献信息

• [EN] KETOCOUMARINS AS PHOTOINITIATORS AND PHOTOSENSITIZERS IN INKS<br/>[FR] CÉTOCOUMARINES COMME PHOTO-INITIATEURS ET PHOTO-SENSIBILISATEURS DANS DES ENCRES
  申请人：SUN CHEMICAL CORP

  公开号：WO2014018826A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  A series of novel ketocoumarin photoinitiators are disclosed for use in radiation curing.

  一系列新型酮香豆素光引发剂被披露用于辐射固化。
• Coupling of aromatic aldehydes with aryl halides in the presence of nickel catalysts with diazabutadiene ligands
  作者：A. F. Asachenko、V. N. Valaeva、V. A. Kudakina、D. V. Uborsky、V. V. Izmer、D. S. Kononovich、A. Z. Voskoboynikov

  DOI：10.1007/s11172-016-1321-3

  日期：2016.2

  Nickel catalysts with diazabutadiene ligands promote cross-coupling of benzaldehydes with aryl halides in the presence of zinc as reducing agent, which leads to the corresponding benzhydrols and benzophenones. The benzophenone percentage considerably increases when lithium chloride additive is used.

  在锌作为还原剂的存在下，具有二氮杂丁二烯配体的镍催化剂促进苯甲醛与芳基卤化物的交叉偶联，从而产生相应的苯甲醇和二苯甲酮。当使用氯化锂添加剂时，二苯甲酮百分比显着增加。
• Lutidine‐Based Chiral Pincer Manganese Catalysts for Enantioselective Hydrogenation of Ketones
  作者：Linli Zhang、Yitian Tang、Zhaobin Han、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201814751

  日期：2019.4

  activities (up to 9800 TON; TON=turnover number), broad substrate scope (81 examples), good functional‐group tolerance, and excellent enantioselectivities (85–98 % ee) in the hydrogenation of various ketones. These aspects are rare in earth‐abundant metal catalyzed hydrogenations. The utility of the protocol have been demonstrated in the asymmetric synthesis of a variety of key intermediates for chiral drugs

  已经开发了一系列含有基于核苷的手性钳式配体的Mn I配合物，这些配合物具有模块化和可调的结构。该配合物在各种酮的氢化反应中显示出前所未有的高活性（高达9800 TON； TON =周转数），广泛的底物范围（81个实例），良好的官能团耐受性和出色的对映选择性（85-98％ee）。这些方面在稀土金属催化的氢化反应中很少见。该协议的实用性已在手性药物的多种关键中间体的不对称合成中得到证明。初步的机理研究表明，底物与催化剂相互作用的外层模式可能主导了催化作用。
• Chiral Electron-Rich PNP Ligand with a Phospholane Motif: Structural Features and Application in Asymmetric Hydrogenation
  作者：Heng Wang、Yao Zhang、Tilong Yang、Xiaochong Guo、Quan Gong、Jialin Wen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03159

  日期：2020.11.20

  catalysts with a PNP type ligand, the electron-rich chiral PNP ligands have still been rarely reported because of the difficulties in synthesis and the nature of air-sensitivity. Herein, we report a novel chiral PNP ligand (Heng-PNP) with both a rigid backbone and a bulky tert-butyl group on the phospholane motif. We successfully obtained its divalent iron complex. The chiral environment of its Ir(III) complex

  尽管通过一系列具有PNP型配体的过渡金属催化剂实现了显着的反应性，但由于合成困难和对空气敏感的性质，富电子手性PNP配体仍然很少报道。在本文中，我们报道了一种新颖的手性PNP配体（Heng-PNP），其磷骨架上具有刚性骨架和庞大的叔丁基。我们成功获得了其二价铁配合物。还通过象限分析讨论了其Ir（III）配合物的手性环境。该三齿配体用于挑战性二芳基酮的铱催化不对称氢化反应：ee最高可达98％达到500吨。计算研究表明，底物中共轭芳基的扭曲（由Ir / Heng-PNP络合物的特殊手性口袋诱导）导致对映体确定步骤中的能量差。
• 二（杂）芳基酮类化合物的不对称氢化方法
  申请人：凯特立斯（深圳）科技有限公司

  公开号：CN111978155A

  公开（公告）日：2020-11-24

  本发明属于化学合成制备技术领域，涉及化合物的不对称催化，具体涉及一种二(杂)芳基酮类化合物的不对称氢化方法，所述包括以下步骤：在催化剂、碱、溶剂的存在下，二(杂)芳基酮类化合物在氢气氛围中还原得到手性二(杂)芳基‑(S)醇类化合物；所述催化剂是由金属铱盐与手性配体络合得到，所述手性配体选自以下化合物L1。