(R)-[1,1'-biphenyl]-2-yl(phenyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (R)-[1,1'-biphenyl]-2-yl(phenyl)methanol
• 英文别名: (R)-phenyl-(2-phenylphenyl)methanol
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: MAURYBCGPBNOMX-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenylbenzophenone 在 氢气 、 C₃₄H₆₃ClIrNP₂ 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以63%的产率得到(R)-[1,1'-biphenyl]-2-yl(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  含磷杂环戊酸酯的手性富电子PNP配体：结构特征及其在不对称加氢中的应用

  摘要：

  尽管通过一系列具有PNP型配体的过渡金属催化剂实现了显着的反应性，但由于合成困难和对空气敏感的性质，富电子手性PNP配体仍然很少报道。在本文中，我们报道了一种新颖的手性PNP配体（Heng-PNP），其磷骨架上具有刚性骨架和庞大的叔丁基。我们成功获得了其二价铁配合物。还通过象限分析讨论了其Ir（III）配合物的手性环境。该三齿配体用于挑战性二芳基酮的铱催化不对称氢化反应：ee最高可达98％达到500吨。计算研究表明，底物中共轭芳基的扭曲（由Ir / Heng-PNP络合物的特殊手性口袋诱导）导致对映体确定步骤中的能量差。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03159

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Intermolecular Asymmetric Addition of Aryl Iodides across Aldehydes
  作者：Ziqi Zhu、Jieshuai Xiao、Mingjie Li、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.202201370

  日期：2022.5.9

  An enantioselective aryl-addition has been accomplished using a combination of aryl iodides and aldehydes via asymmetric nickel catalysis. These mild catalytic conditions provide a new strategy for the enantioselective construction of secondary alcohols, avoiding the use of organometallic nucleophiles.

  使用芳基碘化物和醛的组合通过不对称镍催化实现了对映选择性芳基加成。这些温和的催化条件为仲醇的对映选择性构建提供了新的策略，避免了使用有机金属亲核试剂。
• Nickel-catalyzed 1,2-addition of arylboroxines to aromatic aldehydes
  作者：Takafumi Arao、Kazuhiro Kondo、Toyohiko Aoyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.025

  日期：2007.6

  Development of Ni-Et-Duphos-catalyzed 1,2-addition of arylboroxines to aromatic aldehydes is described. The dramatic effect of boron reagent and phosphine ligand is observed. This method with a phosphine ligand allows asymmetric arylation of aromatic aldehydes (up to 78% ee). (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chiral Electron-Rich PNP Ligand with a Phospholane Motif: Structural Features and Application in Asymmetric Hydrogenation
  作者：Heng Wang、Yao Zhang、Tilong Yang、Xiaochong Guo、Quan Gong、Jialin Wen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03159

  日期：2020.11.20

  catalysts with a PNP type ligand, the electron-rich chiral PNP ligands have still been rarely reported because of the difficulties in synthesis and the nature of air-sensitivity. Herein, we report a novel chiral PNP ligand (Heng-PNP) with both a rigid backbone and a bulky tert-butyl group on the phospholane motif. We successfully obtained its divalent iron complex. The chiral environment of its Ir(III) complex

  尽管通过一系列具有PNP型配体的过渡金属催化剂实现了显着的反应性，但由于合成困难和对空气敏感的性质，富电子手性PNP配体仍然很少报道。在本文中，我们报道了一种新颖的手性PNP配体（Heng-PNP），其磷骨架上具有刚性骨架和庞大的叔丁基。我们成功获得了其二价铁配合物。还通过象限分析讨论了其Ir（III）配合物的手性环境。该三齿配体用于挑战性二芳基酮的铱催化不对称氢化反应：ee最高可达98％达到500吨。计算研究表明，底物中共轭芳基的扭曲（由Ir / Heng-PNP络合物的特殊手性口袋诱导）导致对映体确定步骤中的能量差。