(1R,2R)-4-hydroxycyclopentane-1,2-dicarboxylic acid | 67885-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R)-4-hydroxycyclopentane-1,2-dicarboxylic acid
• 英文别名: rel-(1R,2R)-4-Hydroxy-1,2-cyclopentanedicarboxylic acid
• CAS: 67885-98-7
• 化学式: C₇H₁₀O₅
• 分子量: 174.153
• InChiKey: RJLBLEIPNSPREJ-RFZPGFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-4-hydroxycyclopentane-1,2-dicarboxylic acid 在 二氯(邻异丙氧基苯基亚甲基)(三环己基膦)钌 吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 三氟甲磺酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 (1R,4R,6S,15R,17R)-17-(7-methoxy-2-phenyl-quinazolin-4-yloxy)-13-methyl-2,14-dioxo-3,13-diazatricyclo[13.3.0.0(4,6)]octadec-7-ene-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Macrocylic Inhibitors of Hepatitis C Virus

  摘要：

  公式I的化合物： 以及其N-氧化物、盐和立体异构体 其中 A是OR 1 ，NHS(═O) p R 2 ；其中； R 1 是氢、C 1 -C 6 烷基、C 0 -C 3 烷基烯基环烷基、C 0 -C 3 烷基烯基杂环烷基； R 2 是C 1 -C 6 烷基、C 0 -C 3 烷基烯基环烷基、C 0 -C 3 烷基烯基杂环烷基； p独立地为1或2； n为3、4、5或6；— 表示一个可选的双键； L是N或CRz； Rz是H或与带星号的碳形成双键； Rq是H或当L为CRz时，Rq也可以是C 1 -C 6 烷基； Rr是喹唑啉基，可选择地取代一个、两个或三个取代基，每个取代基独立地选自C 1 -C 6 烷基、C 1 -C 6 烷氧基、羟基、卤素、卤代C 1 -C 6 烷基、氨基、单烷基或二烷基氨基、单烷基或二烷基氨基甲酰基、C 1 -C 6 烷基-甲酰氨基、C 0 -C 3 烷基烯基环烷基和C 0 -C 3 烷基烯基杂环烷基； R 5 是氢、C 1 -C 6 烷基、C 1 -C 6 烷氧基C 1 -C 6 烷基或C 3 -C 7 环烷基； R 6 是氢、C 1 -C 6 烷基、C 1 -C 6 烷氧基、C 0 -C 3 烷基烯基环烷基、C 0 -C 3 烷基烯基杂环烷基、羟基、溴、氯或氟在治疗或预防黄病毒感染如HCV中具有用途

  公开号：

  US20090118312A1
• 作为产物：
  描述：

  四乙基丁烷-1,2,3,4-四羧酸酯 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,2R)-4-hydroxycyclopentane-1,2-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX

  摘要：

  化合物、使用方法和制备抑制补体因子D的方法，包括式（I）的药用盐或其组合物。本文描述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。本文描述的因子D的抑制剂减少了过度激活的补体。

  公开号：

  WO2017035360A1

文献信息

• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF COMPLEMENT MEDIATED DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDIÉS PAR LE COMPLÉMENT
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020198062A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  This disclosure provides pharmaceutical compounds to treat medical disorders, such as complement-mediated disorders, including complement Cl -mediated disorders.

  这份披露提供了用于治疗医学疾病的药物化合物，例如包括补体介导的疾病在内的补体Cl-介导的疾病。
• [EN] PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR PREPARING A MACROCYCLIC PROTEASE INHIBITOR OF HCV<br/>[FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES DE PRÉPARATION D'UN INHIBITEUR DE PROTÉASE MACROCYCLIQUE DE HCV
  申请人：ORTHO MCNEIL JANSSEN PHARM

  公开号：WO2011113859A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  A process for preparing [(1R,2R)-4-oxo-1,2-cyclopentanedicarboxylic acid II, by the resolution of racemic 4-oxo-1,2-cyclopentanedicarboxylic acid (V), said process comprising: (a) reacting 4-oxo-1,2-cyclopentanedicarboxylic acid (V) with brucine or (1R,2S)-(-)- ephedrine, thus preparing the bis-brucine or bis-(1R,2S)-(-)-ephedrine salt of (V), and (b) precipitating selectively the bis-brucine or bis-(1R,2S)-(-)-ephedrine salt of (1R,2R)-4-oxo-1,2-cyclopentanedicarboxylic acid II, while the bis-brucine or bis- (1R,2S)-(-)-ephedrine salt of [(1S,2S)-4-oxo-1,2-cyclopentanedicarboxylic acid stays in solution; (c) liberating the acid II by removal of brucine or (1R,2S)-(-)-ephedrine from the precipitated salt obtained in step (b).

  一种制备[(1R,2R)-4-氧代-1,2-环戊二羧酸II的方法，通过拆分外消旋4-氧代-1,2-环戊二羧酸(V)来实现，所述方法包括：(a)将4-氧代-1,2-环戊二羧酸(V)与布鲁辛或(1R,2S)-(-)-麻黄碱反应，从而制备(V)的双布鲁辛盐或双(1R,2S)-(-)-麻黄碱盐，并(b)在(V)的双布鲁辛盐或双(1R,2S)-(-)-麻黄碱盐中选择性地沉淀[(1R,2R)-4-氧代-1,2-环戊二羧酸II的盐，同时(V)的双布鲁辛盐或双(1R,2S)-(-)-麻黄碱盐保持在溶液中；(c)通过从步骤(b)中得到的沉淀盐中去除布鲁辛或(1R,2S)-(-)-麻黄碱来释放酸II。
• CARBOCYCLIC OXIME HEPATITIS C VIRUS SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Liu Dong

  公开号：US20090149491A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The present invention discloses compounds of formula I, II, or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: which inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. More specifically, the invention relates to oxime compounds containing a carbocyclic P2 unit. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明揭示了化合物I、II的结构，或其药用可接受的盐、酯或前药：这些化合物抑制丝氨酸蛋白酶活性，特别是乙型肝炎病毒（HCV）NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰了乙型肝炎病毒的生命周期，并且还可用作抗病毒剂。更具体地，本发明涉及含有环戊二烯基P2单元的肟化合物。本发明还涉及包括上述化合物的药物组合物，用于给患有HCV感染的受试者。该发明还涉及通过给予含有本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的HCV感染的方法。
• [EN] PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR PREPARING A MACROCYCLIC PROTEASE INHIBITOR OF HCV<br/>[FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR PRÉPARER UN INHIBITEUR MACROCYCLIQUE DE PROTÉASE DU VHC
  申请人：ORTHO MCNEIL JANSSEN PHARM

  公开号：WO2010072742A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention relates to the cinchonidine salt useful in the preparation of intermediates for preparing a macrocyclic HCV inhibitor, as well as processes involving this salt.

  本发明涉及可用于制备大环HCV抑制剂中间体的奎宁啶盐，以及涉及该盐的制备过程。
• Potent inhibitors of the hepatitis C virus NS3 protease: Use of a novel P2 cyclopentane-derived template
  作者：Per-Ola Johansson、Marcus Bäck、Ingemar Kvarnström、Katarina Jansson、Lotta Vrang、Elizabeth Hamelink、Anders Hallberg、Åsa Rosenquist、Bertil Samuelsson

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.04.008

  日期：2006.8

  The HCV NS3 protease is essential for replication of the hepatitis C virus (HCV) and therefore constitutes a promising new drug target for anti-HCV therapy. Several potent and promising HCV NS3 protease inhibitors, some of which display low nanomolar activities, were identified from a series of novel inhibitors incorporating a trisubstituted cyclopentane dicarboxylic acid moiety as a surrogate for

  HCV NS3蛋白酶对于丙型肝炎病毒（HCV）的复制至关重要，因此构成了抗HCV治疗的有希望的新药物靶标。从一系列新型抑制剂中鉴定出了几种有效的，有前途的HCV NS3蛋白酶抑制剂，其中一些具有较低的纳摩尔活性，该抑制剂结合了三取代的环戊烷二羧酸部分作为广泛使用的N-酰基-（4R）-羟基脯氨酸的替代物。 P2位置。