四乙基丁烷-1,2,3,4-四羧酸酯 | 4373-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 四乙基丁烷-1,2,3,4-四羧酸酯
• 英文名称: 1,2,3,4-butanetetracarboxylic acid tetraethyl ester
• 英文别名: tetraethyl butane-1,2,3,4-tetracarboxylate；tetraethyl 1,2,3,4-butanetetracarboxylate；butane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid tetraethyl ester；Butan-1,2,3,4-tetracarbonsaeure-tetraaethylester；1,2,3,4-Tetrakis--butan；Butan-tetracarbonsaeure-(1,2,3,4)-tetraethylester
• CAS: 4373-15-3
• 化学式: C₁₆H₂₆O₈
• 分子量: 346.378
• InChiKey: TZYGJWFWDNYNCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220-222 °C(Press: 0.3-0.5 Torr)
• 密度：
  1.4475 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2917190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四乙基丁烷-1,2,3,4-四羧酸酯 在 sodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,3,4-tris(ethoxycarbonyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  dl-2,3-二羧基环戊基乙酸的进一步合成研究

  摘要：

  先前提出的外消旋反式和顺式-顺式-2,3-二羧基环戊基乙酸的构型的分配已通过这些化合物的合成通过其他明确的反应序列得到证实。反式-顺-异构体已经通过顺-顺-异构体的3-羧基差向异构化制备，但合成第四个异构体（顺-反）的尝试没有成功。

  DOI：

  10.1246/bcsj.39.525
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2-乙烷三羧酸三乙酯 生成 四乙基丁烷-1,2,3,4-四羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Buchta,E.; Greiner,K., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 1311 - 1316

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035360A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D comprising Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of Factor D described herein reduce the excessive activation of complement.

  化合物、使用方法和制备抑制补体因子D的方法，包括式（I）的药用盐或其组合物。本文描述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。本文描述的因子D的抑制剂减少了过度激活的补体。
• A facile reductive dimerization of conjugated acid derivatives with samarium diiodide
  作者：Junji Inanaga、Yuich Handa、Takanori Tabuchi、Kenji Otsubo、Masaru Yamaguchi、Takeshi Hanamoto

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80220-z

  日期：1991.11

  Conjugated esters were instantaneously hydrodimerized at room temperature by use of the reduction system, Sml2-THF-HMPA, in the presence of proton sources. A perfect stereoselection was realized in the reaction of N,N-dibenzyl crotonamide.

  在质子源的存在下，通过使用还原系统Sml 2 -THF-HMPA，在室温下将共轭酯瞬时加氢二聚。在N，N-二苄基巴豆酰胺的反应中实现了理想的立体选择。
• Platelet Aggregation Inhibiting and Anticoagulant Effects of Oligoamines, XIV: Branched Aliphatic and Alicyclic Triamines and Tetramines
  作者：Klaus Rehse、Andreas Kesselhut、Volkmar Schein、Susanne Leißring

  DOI：10.1002/ardp.19913240411

  日期：——

  synthesized. Seventeen triamines inhibited platelet aggregation induced by collagen at a concentration below 10 μmol/L (IC50). Ten triamines in a 100 μmolar concentration inhibited fibrin formation induced by thromboplastin by more then 75 %. Both effects do not run parallel. They are strongly dependent from the steric and lipophilic properties of the title oligoamines. The tetramines were nearly inactive

  合成了二十四种三胺和三种四胺。17 种三胺在低于 10 μmol/L (IC50) 的浓度下抑制胶原诱导的血小板聚集。100 微摩尔浓度的十种三胺抑制凝血活酶诱导的纤维蛋白形成超过 75%。这两种效果不会并行运行。它们强烈依赖于标题低聚胺的空间和亲脂特性。毒鼠强几乎没有活性。
• The Synthesis of Novel Trans-Oxabicyclo[3,3,0]octane Systems as Potential Inhibitors of HIV Protease
  作者：Mikael Mahler、Michael Palmer

  DOI：10.1055/s-1997-739

  日期：1997.2

  The novel trans-3-oxabicyclo[3,3,0]octan-7-one system has been prepared by intramolecular ring closure of the corresponding cyclopentane diol. Peralkylation and benzylidene substitution of the octanone has allowed the preparation of tetra-alkylated potential inhibitors of HIV protease. Weak activity against HIV protease (IC50's 70-100μM) was observed.

  新型反式-3-氧杂双环[3,3,0]辛烷-7-酮体系是通过相应环戊烷二醇的分子内环闭合制备的。通过辛酮的过烷基化和亚苄基取代，制备出了四烷基化的潜在 HIV 蛋白酶抑制剂。观察到其对 HIV 蛋白酶的活性较弱（IC50 为 70-100δM）。
• Efficient Asymmetric Synthesis of β-Amino Acid BAY 10-8888/PLD-118, a Novel Antifungal for the Treatment of Yeast Infections
  作者：Joachim Mittendorf、Jordi Benet-Buchholz、Peter Fey、Klaus-Helmut Mohrs

  DOI：10.1055/s-2003-36265

  日期：——

  The β-amino acid BAY 10-8888/PLD-118 is currently being investigated in phase II clinical studies as a novel antifungal for the treatment of yeast infections. An efficient asymmetric synthesis of this compound is described. The key step employed a highly enantioselective, quinine-mediated alcoholysis of a meso-anhydride intermediate.

  δ-氨基酸 BAY 10-8888/PLD-118 作为一种治疗酵母菌感染的新型抗真菌药物，目前正在进行 II 期临床研究。本文介绍了该化合物的高效不对称合成。关键步骤采用了高度对映选择性的奎宁介导的介酸酐中间体醇解。