7-(bromoacetyl)-1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid, ethyl ester | 91188-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(bromoacetyl)-1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid, ethyl ester
• 英文别名: ethyl 7-(bromoacetyl)-6-fluoro-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate；ethyl 7-bromoacetyl-1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylate；Ethyl 7-bromoacetyl-1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3quinolinecarboxylate；ethyl 7-(2-bromoacetyl)-1-ethyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 91188-37-3
• 化学式: C₁₆H₁₅BrFNO₄
• 分子量: 384.202
• InChiKey: IVYCRGVEVVOQBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-165 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  511.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.502±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(bromoacetyl)-1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid, ethyl ester 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-Ethyl-6-fluoro-7-(2-methylthiazol-4-yl)-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新的7-取代的喹诺酮类抗菌剂。1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-（2-噻唑基和4-噻唑基）-3-喹啉羧酸的合成

  摘要：

  一系列1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-（4-噻唑基）-3-喹啉羧酸和1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-（2-噻唑基制备）-3-喹啉羧酸。还制备了10- [2-（氨基甲基）-4-噻唑基] -9-氟-2,3-二氢-3-甲基-7-氧代-7 H-吡啶基[1,2,3- de ] [1 ，4]苯并恶嗪-6-羧酸。发现在噻唑部分具有碱性胺取代基的类似物具有抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240604
• 作为产物：
  描述：

  2'-氟苯乙酮 在 镍 盐酸 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二苯醚 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -15.0~250.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 94.5h， 生成 7-(bromoacetyl)-1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在7位含有五元和六元杂环取代基的喹诺酮类化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  制备了一系列6-氟-7-取代的-1-乙基-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸。在7位的取代基包括五元和六元杂环，例如恶唑啉和恶嗪，以及五元杂芳族环，例如恶唑和咪唑。这些化合物的结构-活性关系（SAR）表明，含有2-甲基的恶唑取代基具有最大的体外效价。与革兰氏阴性菌相比，该化合物对革兰氏阳性菌的体外抗菌活性更高。

  DOI：

  10.1021/jm00166a025

文献信息

• Antibacterial agents
  申请人：Warner-Lambert Co.

  公开号：US04638067A1

  公开（公告）日：1987-01-20

  Novel naphthyridine-, quinoline- and benzoxazine-carboxylic acids as antibacterial agents are described as well as methods for their manufacture, formulation, and use in treating bacterial infections including the description of certain novel intermediates used in the manufacture of the antibacterial agents.

  描述了新型萘啉基、喹啉基和苯并噁嗪基羧酸作为抗菌剂，以及它们的制造、配方和用于治疗细菌感染的方法，包括用于制造抗菌剂的某些新型中间体的描述。
• 7-Substituted-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids; 7-substituted-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-6-fluoro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acids; their derivatives; and a process for preparing the compounds
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0153163A2

  公开（公告）日：1985-08-28

  Compound of formula where X is CH, CCl, CF, C-OH, CO-alkyl having from one to three carbons, C-NH-alkyl having from one to three carbons, or N; Y is H, F, Cl or Br; R2 is alkyl having from one to four carbon atoms, vinyl, haloalkyl, or hydroxyalkyl having from two to four carbon atoms or cycloalkyl having three to six carbon atoms. Also described are methods for their manufacture, formulation, and use in treating bacterial infections including the description of certain novel intermediates used in the manufac- ture of the compounds. The compounds are useful as antibacterial agents.

  式中 X 为 CH、CCl、CF、C-OH、具有一至三个碳原子的 CO-烷基、具有一至三个碳原子的 C-NH- 烷基或 N；Y 为 H、F、Cl 或 Br；R2 为具有一至四个碳原子的烷基、具有二至四个碳原子的乙烯基、卤代烷基或羟基烷基或具有三至六个碳原子的环烷基。 还描述了其制造、配制和用于治疗细菌感染的方法，包括描述了用于制造这些化合物的某些新型中间体。 这些化合物可用作抗菌剂。
• CULBERTSON, TOWNLEY P.;DOMA, JOHN M.;MICH, THOMAS F.;NICHOLS, JEFFREY B.
  作者：CULBERTSON, TOWNLEY P.、DOMA, JOHN M.、MICH, THOMAS F.、NICHOLS, JEFFREY B.

  DOI：——

  日期：——
• COOPER, CURT S.;KIOCK, PAMELA L.;CHU, DANIEL T. W.;FERNANDES, PARBHAVATHI+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1246-1252
  作者：COOPER, CURT S.、KIOCK, PAMELA L.、CHU, DANIEL T. W.、FERNANDES, PARBHAVATHI+

  DOI：——

  日期：——
• CULBERTSON, TOWNLEY P.;DOMAGALA, JOHN M.;PETERSON, PHRED;BONGERS, SHANNON+, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 6, 1509-1520
  作者：CULBERTSON, TOWNLEY P.、DOMAGALA, JOHN M.、PETERSON, PHRED、BONGERS, SHANNON+

  DOI：——

  日期：——