4-(2-bromoethoxy)phenylamine | 116755-59-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2-bromoethoxy)phenylamine
• 英文别名: 4-(2-bromo-ethoxy)-aniline；4-(2-bromoethoxy)aniline；4-(2-Brom-aethoxy)-anilin；4-Amino-phenol-(β-brom-aethylaether)；4-(2-Bromoethoxy)anilin
• CAS: 116755-59-0
• 化学式: C₈H₁₀BrNO
• 分子量: 216.077
• InChiKey: GRWGPHWXWQLOFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C
• 沸点：
  319.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-bromoethoxy)phenylamine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6,7-bis(2-methoxyethoxy)-N-(4-(2-(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethoxy)phenyl)quinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  <p>Design, synthesis, and biological study of 4-[(2-nitroimidazole-1<em>H</em>-alkyloxyl)aniline]-quinazolines as EGFR inhibitors exerting cytotoxicities both under normoxia and hypoxia</p>

  摘要：

  Purpose: In order to get novel EGFR inhibitors exerting more potency in tumor hypoxia than in normoxia.Methods: A series of 4-[(2-nitroimidazole-1H-alkyloxyl)aniline]-quinazolines were designed and synthesized, and their in vitro cytotoxicity and EGFR inhibitory activity were evaluated. Molecule docking study was performed for the representative compound.Results: The structure-activity relationship (SAR) studies revealed that compounds bearing both meta-chloride and para-(2-nitroimidazole-1H-alkyloxy) groups on the aniline displayed potent inhibitory activities both in enzymatic and cellular levels. The most promising compound 16i potently inhibited EGFR with an IC50 value of 0.12 mu M. Meanwhile, it manifested more potent cytotoxicity than the positive control lapatinib under tumor normoxia and hypoxia conditions (IC50 values of 1.59 and 1.09 mu M against A549 cells, 2.46 and 1.35 mu M against HT-29 cells, respectively). The proposed binding model of 16i in complex with EGFR was displayed by the docking results.Conclusion: This study provides insights for developing hypoxia-activated kinase inhibitors.

  DOI：

  10.2147/dddt.s209481
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基酚 在 四丁基高氯酸铵 、 氢溴酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 4-(2-bromoethoxy)phenylamine
  参考文献：
  名称：

  多模式驱动的分子穿梭机：光化学和热反应偶氮苯轮烷

  摘要：

  α-CyD 在含有 α-环糊精 (α-CyD) 作为环、偶氮苯作为光活性基团、紫罗碱作为滑环能垒和 2,4- 的三个轮烷 (1-3) 中的穿梭过程研究了二硝基苯作为塞子。由于 α-CyD 向亚乙基移动，UV 光照射下 1 的反式-顺式光异构化发生在 DMSO 和水中，而 2 的光异构化发生在 DMSO 中，但不在水中。3 在水和 DMSO 中均未观察到光异构化。DMSO中1和1-ref的激活参数服从deltaS(double dagger)和deltaH(double dagger)之间的补偿关系；然而，在水中，deltaS(double dagger) 项不会被 deltaH(double dagger) 项补偿。UV 和可见光的交替照射导致 trans-1 和 cis-1 的诱导圆二色性 (ICD) 带发生可逆变化。相比之下，紫外光照射后，trans-2 的 ICD 带减少，而没有出现任何

  DOI：

  10.1021/ja053690l

文献信息

• STIMULI-SWITCHABLE MOIETIES, MONOMERS AND POLYMERS INCORPORATING STIMULI-SWITCHABLE MOIETIES, AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：THE GOVERNORS OF THE UNIVERSITY OF ALBERTA

  公开号：US20170267689A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Stimuli-switchable moieties, monomers incorporating stimuli-switchable moieties, and polymers incorporating such stimuli-switchable moieties are provided. The stimuli-switchable moiety can be a pyrano aryl chromenone-derivative. The stimuli-switchable monomer can be a lactone monomer. The stimuli-switchable monomer can be an amino acid, which can be incorporated into a specific peptide sequence by peptide synthesis.

  提供刺激响应性基团、包含刺激响应性基团的单体以及包含此类刺激响应性基团的聚合物。刺激响应性基团可以是吡喃并芳基色烯酮衍生物。刺激响应性单体可以是内酯单体。刺激响应性单体可以是氨基酸，其可以通过肽合成并入特定的肽序列中。
• Synthesis of an18F-labelled high affinityβ1-adrenoceptor PET radioligand based on ICI 89,406
  作者：Stefan Wagner、Marilyn P. Law、Burkhard Riemann、Victor W. Pike、Hans-Jörg Breyholz、Carsten Höltke、Andreas Faust、Christiane Renner、Otmar Schober、Michael Schäfers、Klaus Kopka

  DOI：10.1002/jlcr.1037

  日期：2006.2

  non-selective β-adrenoceptor (β-AR) positron emission tomography (PET) radioligands are in clinical use, but no PET radioligand for the selective imaging of cardiac β1-ARs is clinically available. Therefore, the aim of this study was to develop a potential high-affinity PET radioligand for the β1-subtype of ARs. Here, the synthesis and in vitro evaluation of (S)- and (R)-N-[2-[3-(2-cyano-phenoxy)-

  迄今为止，一些非选择性 β-肾上腺素受体 (β-AR) 正电子发射断层扫描 (PET) 放射性配体已投入临床使用，但临床上没有用于心脏 β1-AR 选择性成像的 PET 放射性配体。因此，本研究的目的是为 AR 的 β1 亚型开发一种潜在的高亲和力 PET 放射性配体。在此，(S)-和(R)-N-[2-[3-(2-氰基-苯氧基)-2-羟基-丙氨基]-乙基]-N'-[4-的合成和体外评价(2-氟-乙氧基)-苯基]-脲 (8a-b) 是表征良好的 β1-AR 选择性拮抗剂 ICI 89,406 的衍生物。(S)-异构体 8a 显示出比 (R)-对映异构体 8b 更高的 β1-AR 选择性和 β1-AR 亲和力（选择性：40 800 vs 1580；亲和力：KI1=0.049 nM vsKI1=0.297 nM）。因此，合成了化合物8a的18F标记的类似物8e。虽然甲苯磺酸盐前体 8d 的直接亲核
• [EN] MACROCYCLES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] MACROCYCLES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2014180524A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  Compounds of the formula I in which X, Y, Q1, M, Q2 and B have the meanings indicated in Claim 1, are inhibitors of GCN2, and can be employed, inter alia, for the treatment of cancer.

  式I中X、Y、Q1、M、Q2和B具有权利要求1中所指示的含义的化合物是GCN2的抑制剂，可用于治疗癌症。
• Design and synthesis of Tröger's base ditopic receptors: host–guest interactions, a combined theoretical and experimental study
  作者：Manda Bhaskar Reddy、Myadaraboina Shailaja、Alla Manjula、Joseph Richard Premkumar、Garikapati Narahari Sastry、Katukuri Sirisha、Akella Venkata Subrahmanya Sarma

  DOI：10.1039/c4ob02266a

  日期：——

  Two flexible Troger's base ditopic receptors C4TB and C5TB incorporating monoaza crown ether were designed and synthesized for bisammonium ion complexation. A comprehensive study of host-guest interactions was established by (1)H NMR spectroscopy and DFT calculations. Bisammonium chloride (A1) with a shorter alkyl chain spacer showed the highest affinity for the receptors. M06-2X/cc-pVTZ calculations

  设计并合成了结合单氮杂冠醚的两种柔性Troger碱基对位受体C4TB和C5TB，用于双铵离子络合。通过（1）H NMR光谱学和DFT计算建立了宿主-客体相互作用的综合研究。具有较短烷基链间隔基的氯化双铵（A1）对受体的亲和力最高。使用M06-2X / cc-pVTZ计算（包括溶剂对客体-客体复合物的影响）来解释和合理化实验趋势。在1.71-1.98 A范围内观察到的较短的NH ... O或NH ... N氢键距离表明，在主体与客体之间存在强电荷辅助的氢键。（1）H NMR滴定中A5的异常行为（较高的结合常数）可追溯到客体的构象折叠。
• MACROCYCLES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20160166574A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  Compounds of the formula I in which X, Y, Q 1 , M, Q 2 and B have the meanings indicated in Claim 1 , are inhibitors of GCN2, and can be employed, inter alia, for the treatment of cancer.

  公式I的化合物中，X、Y、Q1、M、Q2和B具有声明1中所示的含义，是GCN2的抑制剂，并可用于治疗癌症等疾病。