8-(2-methoxyethoxy)quinoline | 148-24-3

• 物质功能分类: 原料药 - 抗寄生虫病药 - 抗疟药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(2-methoxyethoxy)quinoline
• CAS: 148-24-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: LKDOTMHXINYZEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-73 °C(lit.)
• 沸点：
  267 °C752 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.0340
• 闪点：
  267°C
• 溶解度：
  0.56克/升
• LogP：
  1.85 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R22,R68,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933499090
• 危险品运输编号：
  2811
• RTECS号：
  VC4200000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P261,P264,P270,P272,P273,P280,P301+P310+P330,P302+P352,P305+P351+P338+P310,P308+P313,P333+P313,P391,P405,P501

制备方法与用途

储存方式

8-羟基喹啉容易被氧化，因此保存时应注意密封，并避免光照。通常还需要将其放置在真空干燥剂中。使用前应检验是否已变质，以免影响实验效果。一般建议现配现用。

化学性质

8-羟基喹啉为白色针状结晶。熔点为76℃，沸点为266.6℃（100.3kPa）。它易溶于乙醇、苯、氯仿、丙酮和稀酸，而不溶于水。

用途

8-羟基喹啉是卤化喹啉类抗阿米巴药物的中间体之一，包括喹碘仿、氯碘喹啉和双碘喹啉等。这类药物通过抑制肠内共生菌而发挥抗阿米巴作用，对阿米巴痢疾有效，但对肠道外阿米巴原虫无影响。近年来，国外研究发现这类药物可能导致亚急性脊髓视神经病，在日本和美国已被禁用；双碘喹啉引起此病的可能性较低。

8-羟基喹啉也是染料、农药的中间体。其硫酸盐和铜盐是优良的防腐剂、消毒剂和防霉剂。该品还可作为化学分析中的络合滴定指示剂。

用途

它用作测定铋、镁、铜、锌及有机元素氮的试剂；亦可用作医药中间体，合成克泻痢宁、氯碘喹啉和扑喘息敏等药物；还是染料、农药中间体与萃取剂。此外，8-羟基喹啉能与多种金属离子形成络合物，如Cu2+、Be2+、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Zn2+、Cd2+、Al3+、Ga3+、In3+、Tl3+、Yt3+、La3+、Pb2+、B3+、Sb3+、Cr3+、MoO22-、Mn2+、Fe3+、Co2+、Ni2+、Pd2+和Ce3+。

用途

8-羟基喹啉可用于制造染料、农药及医药中间体；用作络合指示剂和色层分析试剂，还可用于抑制RNA合成，并对须发毛菌（Trichophyton mentagrophytes）、疣孢漆斑菌（Myrothecium verrucaria）以及绿色木霉菌（Trichoderma viride）具有杀菌作用。8-羟基喹啉与金属铝不反应，但可与铝离子形成黄绿色的络合物，用于定性、定量分析铝离子。

生产方法

由邻氨基苯酚经环合反应制得。将甘油加入耐酸反应锅内，在搅拌下缓缓加入浓硫酸，并依次加入邻氨基苯酚和邻硝基苯酚；发烟硫酸分两次加入总量的65%和剩余部分。加热升温至125℃，停止加热后自然升温至140℃，待温度降至136℃后，继续加入剩余的发烟硫酸并保持温度在137℃。加酸结束后，保温4小时，冷却至100℃以下后，抽入盛有10倍量水（按邻氨基苯酚计）的耐酸锅中，搅拌加热至75-80℃，用30%氢氧化钠溶液中和至pH为7-7.2。趁热放出沉淀物并冷却成块状，经减压升华后获得8-羟基喹啉成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(2-methoxyethoxy)quinoline 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,4-二氨基-5-(1,2,3,4-四氢-8-甲氧基-6-喹啉基甲基)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基-5-苄基嘧啶和类似物作为抗菌剂。10.2，4-二氨基-5-（6-喹啉基甲基）-和-[（四氢-6-喹啉基）甲基]嘧啶衍生物。进一步的特异性研究。

  摘要：

  通过缩合2,4-二氨基-5-（羟甲基）嘧啶制备了一系列18个2,4-二氨基-5-[（1,2,3,4-四氢-6-喹啉基）甲基]嘧啶与1,2,3,4-四氢喹啉在酸性介质中。几种衍生物被催化芳构化；通过常规的芳族取代或通过（苯胺基甲基）嘧啶的缩合，由它们合成其他化合物，得到喹啉基甲基类似物。具有4-甲基-8-甲氧基取代的化合物在结构上与甲氧苄氨嘧啶（1a）密切相关，并且是细菌二氢叶酸还原酶的优异抑制剂，其活性至少相当于1a。刚性芳族系列获得了最高的抑制程度，但四氢喹啉衍生物之间实现了更高的特异性。这与4-甲基-8-甲氧基衍生物的N-1取代直接相关。N-1周围的空间关系和该位置的质子化都可能影响选择性。这些化合物还具有优异的广谱体外抗菌活性。

  DOI：

  10.1021/jm00128a040
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 2-溴乙基甲基醚 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到8-(2-methoxyethoxy)quinoline
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基-5-苄基嘧啶和类似物作为抗菌剂。10.2，4-二氨基-5-（6-喹啉基甲基）-和-[（四氢-6-喹啉基）甲基]嘧啶衍生物。进一步的特异性研究。

  摘要：

  通过缩合2,4-二氨基-5-（羟甲基）嘧啶制备了一系列18个2,4-二氨基-5-[（1,2,3,4-四氢-6-喹啉基）甲基]嘧啶与1,2,3,4-四氢喹啉在酸性介质中。几种衍生物被催化芳构化；通过常规的芳族取代或通过（苯胺基甲基）嘧啶的缩合，由它们合成其他化合物，得到喹啉基甲基类似物。具有4-甲基-8-甲氧基取代的化合物在结构上与甲氧苄氨嘧啶（1a）密切相关，并且是细菌二氢叶酸还原酶的优异抑制剂，其活性至少相当于1a。刚性芳族系列获得了最高的抑制程度，但四氢喹啉衍生物之间实现了更高的特异性。这与4-甲基-8-甲氧基衍生物的N-1取代直接相关。N-1周围的空间关系和该位置的质子化都可能影响选择性。这些化合物还具有优异的广谱体外抗菌活性。

  DOI：

  10.1021/jm00128a040

文献信息

• 2,4-diamino-5-(1,2,3,4-tetrahydro-(substituted or
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04587341A1

  公开（公告）日：1986-05-06

  Compounds of the formula (II) ##STR1## or a salt, N-oxide or acyl derivative thereof, wherein Y is a group ##STR2## which is optionaly substituted and which optionally contain a nitrogen atom at one of positions A, B, C, D or E, in which the dotted line represents aromatic rings unless one of the rings contains a nitrogen atom in which case this ring is either aromatic or partially saturated, have antimicrobial properties. Processes for making these compounds, pharmaceutical compositions containing them and the medical use of the compounds are also disclosed.

  式子(II)的化合物 ##STR1## 或其盐、N-氧化物或酰基衍生物，其中Y是一个 ##STR2## 的基团，该基团是可选取代的，且在A、B、C、D或E位置之一可选包含一个氮原子，其中虚线代表芳香环，除非其中一个环包含氮原子，在这种情况下，该环要么是芳香的，要么是部分饱和的，具有抗微生物特性。还公开了制备这些化合物的方法、含有它们的药物组合物以及化合物的医药用途。
• SUBSTITUTED PYRIMIDINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Butler Jeannene

  公开号：US20070254896A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  The present invention is directed to substituted pyrimidine compounds of formula (I): and forms thereof, their synthesis and use for treating a chronic or acute protein kinase mediated disease, disorder or condition.

  本发明涉及式(I)的取代嘧啶化合物及其形式，它们的合成和用于治疗慢性或急性蛋白激酶介导的疾病、紊乱或状况。
• SUBSTITUTED PYRIMIDINYL OXIME KINASE INHIBITORS
  申请人：Xu Guozhang

  公开号：US20070270425A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  The present invention is directed to substituted pyrimidine compounds of formula (I): and forms thereof, their synthesis and use for treating, preventing or ameliorating a chronic or acute protein kinase mediated disease, disorder or condition.

  本发明涉及公式（I）的取代嘧啶化合物及其形式，它们的合成和用于治疗、预防或改善慢性或急性蛋白激酶介导的疾病、疾病或病况。
• Substituted Pyrimidinyl Oxime Kinase Inhibitors
  申请人：Battista Kathleen A.

  公开号：US20120157412A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention is directed to substituted pyrimidine compounds of formula (I): and forms thereof, their synthesis and use for treating, preventing or ameliorating a chronic or acute protein kinase mediated disease, disorder or condition.

  本发明涉及式(I)的取代嘧啶化合物及其形式，它们的合成和用于治疗、预防或改善慢性或急性蛋白激酶介导的疾病、紊乱或状况的用途。
• Antibacterial pyrimidine compounds
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0096214B1

  公开（公告）日：1991-02-27