L-N-(methoxycarbonyl)tyrosine methyl ester | 215300-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-N-(methoxycarbonyl)tyrosine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(methoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 215300-34-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: YLGQFWNMUMBQSI-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  435.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-N-(methoxycarbonyl)tyrosine methyl ester 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrate 、 锂硼氢 、 lanthanum nitrate 、 氢气 、 硝酸 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸酐 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -13.0~70.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 156.67h， 生成 (S,S)-8-acetamido-9-benzoxybenzolactam-V8
  参考文献：
  名称：

  General and Stereospecific Route to 9-Substituted, 8,9-Disubstituted, and 9,10-Disubstituted Analogues of Benzolactam-V8

  摘要：

  Nitration of the L-tyrosine derivative 9 provides the S-nitro compound 13', which is converted into amide 15 by reduction and protection. Nitration of 15 either ortho or para to the acetamido group gives 16 and 17. After reduction of the nitro group, the anilines 21b and 29b are coupled with triflate 22a, and then cyclized to afford lactams 24 and 31, respectively. By means of a Pd-catalyzed coupling reaction, 8-acetamido-4-decynylbenzolactam-V8 (26) and 9-decyny-10-acctamidobenzolactam-V8 (33) are obtained. The regioisomers 16 and 17 are transformed into a single isomer, 34, which is converted into 9-decynylbenzolactam-V8 (4). The K-i values for 4, 26, and 33 to displace PDBU binding from recombinant PKC alpha (PKC = protein kinase C) art! about 6, 173, and 16 nM. These results demonstrate that while the introduction of a substituent at; either the 8- or 10-position of the 9-substituted benzolactam-V8s lowers their binding affinity, these newly generated analogues still retain reasonably good potency for PKC.

  DOI：

  10.1021/jo990605h
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 、 氯甲酸甲酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 L-N-(methoxycarbonyl)tyrosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于L-酪氨酸的多刺激响应性两亲性聚（酯-氨基甲酸酯）纳米组件用于细胞内药物递送至癌细胞

  摘要：

  Multistimuli响应升-酪氨酸基于两亲性的聚（酯-氨酯）纳米载体被设计和首次通过thermoresponsiveness和溶酶体酶降解从单一聚合物平台来管理在癌组织环境中的抗癌药物开发的。为此，多功能升-酪氨酸单体是特制的，在酚醛位置具有聚乙二醇化的侧链以及氨基甲酸酯和羧酸酯官能团。在熔融的双酯-氨基甲酸酯缩聚反应下，酪氨酸单体与二醇反应生成高分子量的两亲性聚（酯-氨基甲酸酯）。该聚合物在水性介质中产生100±10 nm球形纳米颗粒，并表现出热响应性，随后在加热/冷却循环中从澄清溶液到混浊溶液发生相变。可变温度透射率，动态光散射和11 H NMR研究表明，聚合物链经历了从卷到扩链构象的可逆相变，以表现出热响应行为。发现纳米载体的较低临界溶液温度与癌症组织温度（42–44°C）相对应，该温度被认为是通过分解过程进行药物递送的细胞外触发物（刺激物1）。聚（酯-氨基甲酸酯）主链中的酯键在

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.8b00334

文献信息

• [EN] MAO-B SELECTIVE INHIBITOR COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS À SÉLECTIVITÉ MAO-B, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2015027324A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  Described herein are a series of compounds having the structure of Formula I for use in the inhibition of MAO and uses thereof for the treatment of a barrier disease, obesity, solid epithelial cell tumor metastasis, diabetes, an auto-immune and inflammatory disease or a cardiometabolic disorder.

  本文描述了一系列具有公式I结构的化合物，用于抑制MAO并用于治疗屏障疾病、肥胖、实体上皮细胞肿瘤转移、糖尿病、自身免疫和炎症性疾病或心脏代谢紊乱。
• Development of <scp>l</scp>-Tyrosine-Based Enzyme-Responsive Amphiphilic Poly(ester-urethane) Nanocarriers for Multiple Drug Delivery to Cancer Cells
  作者：Rajendra Aluri、Manickam Jayakannan

  DOI：10.1021/acs.biomac.6b01476

  日期：2017.1.9

  as 200 ± 10 nm nanoparticles and they exhibited excellent encapsulation capabilities for anticancer drugs such as doxorubicin (DOX) and camptothecin (CPT). In vitro drug release studies revealed that the drug-loaded l-tyrosine nanoparticles were stable at extracellular conditions and they underwent enzymatic-biodegradation exclusively at the intracellular level to release the drugs. Cytotoxicity studies

  从1-酪氨酸氨基酸资源设计和开发了新型的可酶降解的两亲性聚（酯-氨基甲酸酯），它们的自组装纳米颗粒被用作癌症治疗中的多种药物递送载体。将1-酪氨酸中的胺和羧酸官能团转化为双官能的酯-氨基甲酸酯单体，并使其与亲水性聚乙二醇进行无溶剂熔融缩聚，从而制得梳型聚（酯-氨基甲酸酯）。l中的酚单元-酪氨酸与疏水性烷基侧链锚定，以在聚合物几何结构中带来适当的两亲性，从而在水性介质中将其自组装为稳定的纳米支架。发现聚合物的拓扑结构对1-酪氨酸聚（酯-氨基甲酸酯）的玻璃化转变，结晶度和粘弹性流变性质起主要作用。两亲性聚合物可自组装成200±10 nm纳米颗粒，并且对诸如阿霉素（DOX）和喜树碱（CPT）等抗癌药物表现出出色的封装能力。体外药物释放的研究显示，载药升-酪氨酸纳米颗粒在细胞外条件下稳定，并且仅在细胞内水平进行酶促生物降解以释放药物。在宫颈癌（HeLa）和正常WT-MEFs细胞系中的细胞毒性研究表
• Peptidic Compounds
  申请人：Boyle Timothy Patrick

  公开号：US20080300287A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The present invention provides a compound of formula (I), (II), (III) and (IV) as defined herein and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. The present invention further provides use of the compounds of the present invention in the treatment of bacterial infection and in the treatment of HIV infection. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention.

  本发明提供了公式（I）、（II）、（III）和（IV）的化合物及其药学上可接受的衍生物。本发明进一步提供了本发明化合物在治疗细菌感染和治疗HIV感染中的用途。还提供了包含本发明化合物的制药组合物。
• PEPTIDIC COMPOUNDS
  申请人：Boyle Timothy Patrick

  公开号：US20110312875A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention provides a compound of formula I, II, III and IV as defined herein and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. The present invention further provides use of the compounds of the present invention in the treatment of bacterial infection and in the treatment of HIV infection. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention.

  本发明提供了公式I、II、III和IV的化合物及其药学上可接受的衍生物。本发明还提供了利用本发明化合物治疗细菌感染和治疗HIV感染的用途。此外，还提供了包含本发明化合物的制药组合物。
• MAO-B Selective Inhibitor Compounds, Pharmaceutical Compositions Thereof and Uses Thereof
  申请人：THE UNIVERSITY OF BRTISH COLUMBIA

  公开号：US20160207878A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  Described herein are a series of compounds having the structure of Formula I: for use in the inhibition of MAO and uses thereof for the treatment of a barrier disease, obesity, solid epithelial cell tumor metastasis, diabetes, an auto-immune and inflammatory disease or a cardiometabolic disorder.

  本文描述了一系列具有I式结构的化合物，用于抑制MAO并用于治疗障碍性疾病、肥胖症、实体上皮细胞肿瘤转移、糖尿病、自身免疫和炎症性疾病或心脏代谢紊乱的用途。