2-acetyl-3,5,6-trimethylhydroquinone | 64794-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetyl-3,5,6-trimethylhydroquinone
• 英文别名: 3,4,6-trimethyl-2,5-dihydroxyacetophenone；Ethanone, 1-(2,5-dihydroxy-3,4,6-trimethylphenyl)-；1-(2,5-dihydroxy-3,4,6-trimethylphenyl)ethanone
• CAS: 64794-45-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: ADMGWHTWSYEIOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-3,5,6-trimethylhydroquinone 在 四氢吡咯 、 四氯苯醌 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-4H-4-chromenone
  参考文献：
  名称：

  多功能氧代生育酚型抗氧化剂2,4,5,7,8-五甲基-4H-1,3-苯并二恶英-6-ol的合成和氧化行为。

  摘要：

  2,4,5,7,8-五甲基-4H-1,3-苯并二恶英-6-ol（PBD，1）是新型的3-oxa-生育酚型稳定剂，它是两种非对映体的混合物，通过酸催化反应中三甲基氢醌与乙醛的缩合反应 1的氧化行为取决于可用的水量。在水性介质中，1通过2-（1-羟乙基）-3,5,6-三甲基苯并-1,4-醌被一个相当于2,5-二羟基-3,4,6-三甲基苯乙酮（3）的氧化反应所氧化。 （2）。酸催化的2到3的转化在溶液中以相对于2的一级动力学进行，但在固相中也起作用。在仅1当量的水的存在下氧化也生成苯乙酮3，但是根据涉及邻醌甲基化物5和苯乙烯衍生物6的不同机理，最终从中释放出乙醛。A [1，如通过标记实验所证实的，5]-从5的C-4a甲基向环外亚甲基的质子转移导致形成6。另外，通过杂Diels-Alder捕获反应证明了两种中间体的存在。在没有水的情况下，氧化1会通过中间体5和6和苯并二氢吡喃酮9生成苯醌10，而氧

  DOI：

  10.1021/jo016125j
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5,7,8-pentamethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-ol 在 potassium dichromate 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 以86%的产率得到2-acetyl-3,5,6-trimethylhydroquinone
  参考文献：
  名称：

  多功能氧代生育酚型抗氧化剂2,4,5,7,8-五甲基-4H-1,3-苯并二恶英-6-ol的合成和氧化行为。

  摘要：

  2,4,5,7,8-五甲基-4H-1,3-苯并二恶英-6-ol（PBD，1）是新型的3-oxa-生育酚型稳定剂，它是两种非对映体的混合物，通过酸催化反应中三甲基氢醌与乙醛的缩合反应 1的氧化行为取决于可用的水量。在水性介质中，1通过2-（1-羟乙基）-3,5,6-三甲基苯并-1,4-醌被一个相当于2,5-二羟基-3,4,6-三甲基苯乙酮（3）的氧化反应所氧化。 （2）。酸催化的2到3的转化在溶液中以相对于2的一级动力学进行，但在固相中也起作用。在仅1当量的水的存在下氧化也生成苯乙酮3，但是根据涉及邻醌甲基化物5和苯乙烯衍生物6的不同机理，最终从中释放出乙醛。A [1，如通过标记实验所证实的，5]-从5的C-4a甲基向环外亚甲基的质子转移导致形成6。另外，通过杂Diels-Alder捕获反应证明了两种中间体的存在。在没有水的情况下，氧化1会通过中间体5和6和苯并二氢吡喃酮9生成苯醌10，而氧

  DOI：

  10.1021/jo016125j

文献信息

• Thiazolidine derivatives, their preparation and use
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05104888A1

  公开（公告）日：1992-04-14

  Compounds of formula (I): ##STR1## (in which R.sup.1 -R.sup.7 are hydrogen or various organic groups, n is 1-10, Ar is an aromatic group, U is CH.sub.2 or a carbon atom doubly bonded to either one of its adjacent carbons, and W is >CH.sub.2, >C.dbd.O, >CHOH, >C.dbd.NOH or various derivatives thereof) have the ability to lower the levels of blood lipid peroxides and blood sugars and to inhibit the activity of aldose reductase; they may be used therapeutically for these purposes.

  公式(I)的化合物：##STR1##（其中R.sup.1 -R.sup.7是氢或各种有机基团，n是1-10，Ar是芳香族基团，U是CH.sub.2或一个碳原子与任一相邻的碳原子双键连接，W是>CH.sub.2，>C.dbd.O，>CHOH，>C.dbd.NOH或其各种衍生物）具有降低血脂过氧化物和血糖水平以及抑制醛糖还原酶活性的能力；它们可以用于这些目的的治疗。
• [EN] SYNTHESIS OF CHROMANE COMPOUNDS AND THEIR DERIVATIVES BY A COPPER-CATALYZED CONJUGATE ADDITION REACTION<br/>[FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS DE CHROMANE ET DE LEURS DÉRIVÉS PAR UNE RÉACTION D'ADDITION CONJUGUÉE CATALYSÉE PAR DU CUIVRE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2015059129A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  The present invention relates to the preparation of chromane compounds and their derivatives by a copper-catalyzed conjugate addition reaction. It has been observed that in highly stereoselective manner a methyl group can be introduced to the 2 position of chromane ring by reaction of a chromenone with Al(CH3)3 in the presence of a Cu(I) salt and specific chiral phosphoramidites. The compounds obtained are important intermediates particularly for the synthesis of chiral tocopherols.

  本发明涉及通过铜催化的共轭加成反应制备色满化合物及其衍生物。观察到，在高度立体选择性的方式下，通过色满酮与三甲基铝在铜(I)盐和特定手性磷酰胺的存在下反应，可以将甲基引入到色满环的2位。所得到的化合物是重要的中间体，特别适用于合成手性生育酚。
• Thiazolidine derivatives, their preparation and compositions containing
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US04572912A1

  公开（公告）日：1986-02-25

  The compounds of formula (I): ##STR1## [in which: R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different and each represents hydrogen or C.sub.1 -C.sub.5 alkyl; R.sup.3 represents hydrogen, an acyl group, a (C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy)carbonyl group or an aralkyloxycarbonyl group; R.sup.4 and R.sup.5 are the same or different and each represents hydrogen, C.sub.1 -C.sub.5 alkyl or C.sub.1 -C.sub.5 alkoxy, or R.sup.4 and R.sup.5 together represent a C.sub.1 14 C.sub.4 alkylenedioxy group; n is 1, 2 or 3; W represents the --CH.sub.2 --, >CO or >CH--OR.sup.6 group (in which R.sup.6 represents any one of the atoms or groups defined for R.sup.3 and may be the same as or different from R.sup.3); and Y and Z are the same or different and each represents oxygen or imino] and pharmaceutically acceptable salts thereof have various valuable therapeutic effects on the blood system and may be prepared by a process which includes reacting a corresponding halopropionic acid derivative with thiourea.

  化合物的化学式（I）：##STR1## [其中：R.sup.1和R.sup.2相同或不同，每个代表氢或C.sub.1 -C.sub.5烷基；R.sup.3代表氢，酰基，（C.sub.1 -C.sub.6烷氧）羰基或芳基氧羰基；R.sup.4和R.sup.5相同或不同，每个代表氢，C.sub.1 -C.sub.5烷基或C.sub.1 -C.sub.5烷氧，或R.sup.4和R.sup.5一起代表C.sub.1 14 C.sub.4烷二氧基基团；n为1、2或3；W代表--CH.sub.2 --，>CO或>CH--OR.sup.6基团（其中R.sup.6代表R.sup.3定义的任一原子或基团，可能与R.sup.3相同或不同）；Y和Z相同或不同，每个代表氧或亚胺]及其药学上可接受的盐对血液系统具有各种有价值的治疗效果，并可通过将相应的卤代丙酸衍生物与硫脲反应制备。
• Discrimination of stereoisomers by one‐dimensional ¹³ C NMR: All 16 stereoisomers of 4‐hydroxy‐α‐tocopherol resolved
  作者：Peter P. Lankhorst、Alexander L. L. Duchateau、Thomas Netscher

  DOI：10.1002/mrc.5202

  日期：2021.11

  All 16 resolved! A vitamin E-derived compound containing four chiral centers is the first example where all stereoisomers, that is, eight diastereomeric pairs of enantiomers, could be discriminated in a single NMR run. Measurement at 176 MHz in the presence of Pirkle's alcohol as a chiral solvating agent is a relatively robust, simple, easy-to-set-up, and fast method.

  16个都解决了！含有四个手性中心的维生素 E 衍生化合物是第一个例子，其中所有立体异构体，即八个对映异构体的非对映异构体对，可以在一次 NMR 运行中区分。在 Pirkle 醇作为手性溶剂化剂存在的情况下，在 176 MHz 下进行测量是一种相对稳健、简单、易于设置且快速的方法。
• [EN] PROCESS OF SEPARATING CHIRAL ISOMERS OF CHROMAN COMPOUNDS AND THEIR DERIVATIVES AND PRECURSORS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SÉPARATION DES ISOMÈRES CHIRAUX DES COMPOSÉS DE CHROMANE, DE LEURS DÉRIVÉS ET PRÉCURSEURS
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2012152779A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The present invention relates to a process of separating chiral isomers of chroman compounds, particularly tocopherols and tocotrienols as well as the esters and intermediates thereof. It has been found that this process allows a separation of the desired isomer with a higher yield and enables the use of the non-desired isomers in a very efficient way. Said process is particularly useful when implemented in an industrial process. Furthermore, it has been found that this process allows using isomer mixtures as they result from traditional industrial synthesis.

  本发明涉及一种分离手性异构体的过程，特别是对于类胡萝卜素化合物中的生育酚和生育三烯酚以及它们的酯类和中间体。已经发现，该过程允许以更高的产率分离所需的异构体，并且能够非常有效地利用非所需的异构体。该过程在工业生产中实施时特别有用。此外，已经发现，该过程允许使用异构体混合物，因为它们是传统工业合成的结果。