N-(2-(tert-butyldiphenylsiloxy)ethyl)-6-(2-(6-chloroquinolin-2-yl)thiazol-4-yl)-5-methoxy-1-methyl-3-(methylthio)-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2-carboxamide | 1394231-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(tert-butyldiphenylsiloxy)ethyl)-6-(2-(6-chloroquinolin-2-yl)thiazol-4-yl)-5-methoxy-1-methyl-3-(methylthio)-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2-carboxamide
• 英文别名: TBDPS-Lodopyridone；N-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-6-[2-(6-chloroquinolin-2-yl)-1,3-thiazol-4-yl]-5-methoxy-1-methyl-3-methylsulfanyl-4-oxopyridine-2-carboxamide
• CAS: 1394231-88-9
• 化学式: C₃₉H₃₉ClN₄O₄S₂Si
• 分子量: 755.434
• InChiKey: ZFKGPBQHRJRPGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.41
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(tert-butyldiphenylsiloxy)ethyl)-6-(2-(6-chloroquinolin-2-yl)thiazol-4-yl)-5-methoxy-1-methyl-3-(methylthio)-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2-carboxamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以92%的产率得到lodopyridone 1
  参考文献：
  名称：

  氯吡啶酮的全合成

  摘要：

  使用碘代吡啶酮片段与喹啉基噻唑基锡烷的交叉偶联，实现了结构空前的生物碱碘吡啶酮的聚合全合成。五取代的4-吡啶酮的合成的关键特征是衍生自曲酸的4-吡啶酮的区域选择性溴化，随后的铜介导的硫醚的引入以及定向的锂化/碘化步骤。二溴噻唑和喹啉基锌试剂的化学选择性Negishi交叉偶联用于组装氯喹啉乙唑部分。

  DOI：

  10.1021/ol302121w
• 作为产物：
  描述：

  曲酸 在 sodium cyanide 、 disodium hydrogenphosphate 、 二氧化锰 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 吡啶溴化氢盐 、 磷酸 、 溴 、 potassium acetate 、 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 N-(2-(tert-butyldiphenylsiloxy)ethyl)-6-(2-(6-chloroquinolin-2-yl)thiazol-4-yl)-5-methoxy-1-methyl-3-(methylthio)-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  碘吡啶酮的合成

  摘要：

  通过相关4-吡喃酮的后期操作已完成了不寻常的4-吡啶酮海洋代谢物洛多吡啶酮的全合成。关键反应包括形成四环核的Suzuki-Miyaura偶联反应和安装乙醇酰胺侧链的修饰的Corey-Ganem-Gilman反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.033

文献信息

• Total Synthesis of Lodopyridone
  作者：Tobias Burckhardt、Klaus Harms、Ulrich Koert

  DOI：10.1021/ol302121w

  日期：2012.9.7

  A convergent total synthesis of the structurally unprecedented alkaloid lodopyridone was achieved using a cross-coupling of an iodopyridone fragment with a quinolinethiazolylstannane. Key features of the syntheses of the pentasubstituted 4-pyridone were a regioselective bromination of a 4-pyridone derived from kojic acid, a subsequent Cu-mediated introduction of the thioether, and a directed lithiation/iodination

  使用碘代吡啶酮片段与喹啉基噻唑基锡烷的交叉偶联，实现了结构空前的生物碱碘吡啶酮的聚合全合成。五取代的4-吡啶酮的合成的关键特征是衍生自曲酸的4-吡啶酮的区域选择性溴化，随后的铜介导的硫醚的引入以及定向的锂化/碘化步骤。二溴噻唑和喹啉基锌试剂的化学选择性Negishi交叉偶联用于组装氯喹啉乙唑部分。
• Synthesis of lodopyridone
  作者：Ian R. George、William Lewis、Christopher J. Moody

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.033

  日期：2013.9

  The total synthesis of the unusual 4-pyridone marine metabolite lodopyridone has been achieved by late stage manipulation of the related 4-pyrone. Key reactions include a Suzuki–Miyaura coupling to form the tetracyclic core and a modified Corey–Ganem–Gilman reaction to install the ethanolamide side-chain.

  通过相关4-吡喃酮的后期操作已完成了不寻常的4-吡啶酮海洋代谢物洛多吡啶酮的全合成。关键反应包括形成四环核的Suzuki-Miyaura偶联反应和安装乙醇酰胺侧链的修饰的Corey-Ganem-Gilman反应。