3-bromo-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-5-methoxy-N-methyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2-carboxamide | 1394231-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-5-methoxy-N-methyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2-carboxamide
• 英文别名: 3-bromo-N-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-5-methoxy-1-methyl-4-oxopyridine-2-carboxamide
• CAS: 1394231-82-3
• 化学式: C₂₆H₃₁BrN₂O₄Si
• 分子量: 543.533
• InChiKey: DRNWLXSKBKUNFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-5-methoxy-N-methyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2-carboxamide 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.66h， 生成 (2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-6-iodo-5-methoxy-N-methyl-3-(methylthio)-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  氯吡啶酮的全合成

  摘要：

  使用碘代吡啶酮片段与喹啉基噻唑基锡烷的交叉偶联，实现了结构空前的生物碱碘吡啶酮的聚合全合成。五取代的4-吡啶酮的合成的关键特征是衍生自曲酸的4-吡啶酮的区域选择性溴化，随后的铜介导的硫醚的引入以及定向的锂化/碘化步骤。二溴噻唑和喹啉基锌试剂的化学选择性Negishi交叉偶联用于组装氯喹啉乙唑部分。

  DOI：

  10.1021/ol302121w
• 作为产物：
  描述：

  曲酸 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Jones reagent 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 3-bromo-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-5-methoxy-N-methyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  氯吡啶酮的全合成

  摘要：

  使用碘代吡啶酮片段与喹啉基噻唑基锡烷的交叉偶联，实现了结构空前的生物碱碘吡啶酮的聚合全合成。五取代的4-吡啶酮的合成的关键特征是衍生自曲酸的4-吡啶酮的区域选择性溴化，随后的铜介导的硫醚的引入以及定向的锂化/碘化步骤。二溴噻唑和喹啉基锌试剂的化学选择性Negishi交叉偶联用于组装氯喹啉乙唑部分。

  DOI：

  10.1021/ol302121w

文献信息

• Total Synthesis of Lodopyridone
  作者：Tobias Burckhardt、Klaus Harms、Ulrich Koert

  DOI：10.1021/ol302121w

  日期：2012.9.7

  A convergent total synthesis of the structurally unprecedented alkaloid lodopyridone was achieved using a cross-coupling of an iodopyridone fragment with a quinolinethiazolylstannane. Key features of the syntheses of the pentasubstituted 4-pyridone were a regioselective bromination of a 4-pyridone derived from kojic acid, a subsequent Cu-mediated introduction of the thioether, and a directed lithiation/iodination

  使用碘代吡啶酮片段与喹啉基噻唑基锡烷的交叉偶联，实现了结构空前的生物碱碘吡啶酮的聚合全合成。五取代的4-吡啶酮的合成的关键特征是衍生自曲酸的4-吡啶酮的区域选择性溴化，随后的铜介导的硫醚的引入以及定向的锂化/碘化步骤。二溴噻唑和喹啉基锌试剂的化学选择性Negishi交叉偶联用于组装氯喹啉乙唑部分。