3'-amino-3'-deoxy-3'-[N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-phenylalanyl]-N⁶,N⁶-dimethyladenosine | 833447-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3'-amino-3'-deoxy-3'-[N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-phenylalanyl]-N⁶,N⁶-dimethyladenosine
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[[(2S,3S,4R,5R)-5-[6-(dimethylamino)purin-9-yl]-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 833447-52-2
• 化学式: C₃₆H₃₇N₇O₆
• 分子量: 663.733
• InChiKey: MEHCTPLJILKIKI-YUVSNRMFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-amino-3'-deoxy-3'-[N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-phenylalanyl]-N⁶,N⁶-dimethyladenosine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 27.0h， 生成 3'-amino-3'-deoxy-3'-[N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-phenylalanyl]-5'-O-(p,p'-dimethoxytrityl)-N⁶,N⁶-dimethyladenosine 2'-O-succinate
  参考文献：
  名称：

  同位素标记的嘌呤霉素衍生物的合成，用于核糖体催化肽键形成的动力学同位素效应分析

  摘要：

  核糖体催化肽键形成的机制仍存在争议。在这里，我们描述了可用于动力学同位素效应实验中的二核苷酸的合成，以评估核糖体催化的肽键形成的过渡态。这些底物是同位素标记的二核苷酸胞嘧啶-（3'-5'）-3'-氨基-3'-脱氧-3'-1-苯丙氨酰基-N 6，N 6-二甲基腺苷（Cm 6 A N Phe-NH 2）和胞嘧啶-（3'-5'）-3'-氨基-3'-脱氧-3'-（1-2-羟基-3-苯基丙酰基）-N 6，N 6-二甲基腺苷（Cm 6 A NPhe-OH）。这些底物在肽键形成中具有活性，可用于测量核糖体催化的蛋白质合成中的动力学同位素效应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.023
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-苯丙氨酸 、 氨基核苷嘌呤霉素 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74%的产率得到3'-amino-3'-deoxy-3'-[N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-phenylalanyl]-N⁶,N⁶-dimethyladenosine
  参考文献：
  名称：

  同位素标记的嘌呤霉素衍生物的合成，用于核糖体催化肽键形成的动力学同位素效应分析

  摘要：

  核糖体催化肽键形成的机制仍存在争议。在这里，我们描述了可用于动力学同位素效应实验中的二核苷酸的合成，以评估核糖体催化的肽键形成的过渡态。这些底物是同位素标记的二核苷酸胞嘧啶-（3'-5'）-3'-氨基-3'-脱氧-3'-1-苯丙氨酰基-N 6，N 6-二甲基腺苷（Cm 6 A N Phe-NH 2）和胞嘧啶-（3'-5'）-3'-氨基-3'-脱氧-3'-（1-2-羟基-3-苯基丙酰基）-N 6，N 6-二甲基腺苷（Cm 6 A NPhe-OH）。这些底物在肽键形成中具有活性，可用于测量核糖体催化的蛋白质合成中的动力学同位素效应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.023

文献信息

• Synthesis of isotopically labeled puromycin derivatives for kinetic isotope effect analysis of ribosome catalyzed peptide bond formation
  作者：Kensuke Okuda、Amy C. Seila、Scott A. Strobel

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.023

  日期：2004.12

  The mechanism by which the ribosome catalyze peptide bond formation remains controversial. Here we describe the synthesis of dinucleotides that can be used in kinetic isotope effect experiments to assess the transition state of ribosome catalyzed peptide bond formation. These substrates are the isotopically labeled dinucleotide cytidylyl-(3′-5′)-3′-amino-3′-deoxy-3′-l-phenylalanyl-N6,N6-dimethyladenosine

  核糖体催化肽键形成的机制仍存在争议。在这里，我们描述了可用于动力学同位素效应实验中的二核苷酸的合成，以评估核糖体催化的肽键形成的过渡态。这些底物是同位素标记的二核苷酸胞嘧啶-（3'-5'）-3'-氨基-3'-脱氧-3'-1-苯丙氨酰基-N 6，N 6-二甲基腺苷（Cm 6 A N Phe-NH 2）和胞嘧啶-（3'-5'）-3'-氨基-3'-脱氧-3'-（1-2-羟基-3-苯基丙酰基）-N 6，N 6-二甲基腺苷（Cm 6 A NPhe-OH）。这些底物在肽键形成中具有活性，可用于测量核糖体催化的蛋白质合成中的动力学同位素效应。