3-hydroxy-6,11βH-eudesm-4-en-6,13-olide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-hydroxy-6,11βH-eudesm-4-en-6,13-olide
• 英文别名: 11,13-dihydro-hydroxyarbusculin B；(3S,3aS,5aS,9bS)-8-hydroxy-3,5a,9-trimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,9b-octahydrobenzo[g][1]benzofuran-2-one
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: GDBQJBTYEGJFJI-NDRFRPLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-6,11βH-eudesm-4-en-6,13-olide 在 Eosin Y 、 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (2α, 5α, 6β, 11α)-2,5-peroxyeudesm-3-en-13,6-olide
  参考文献：
  名称：

  抗疟药。1.α-桑顿蛋白衍生的环过氧化物作为潜在的抗疟剂。

  摘要：

  已经合成了与青蒿素（1）相关的α-桑顿宁衍生的环过氧化物（7）并测试了其对小鼠和被发现没有活动。

  DOI：

  10.1021/jm00149a034
• 作为产物：
  描述：

  山道年 在 Wilkinson's catalyst 、 lithium tri(tert-butoxy)aluminum hydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-hydroxy-6,11βH-eudesm-4-en-6,13-olide
  参考文献：
  名称：

  通过实验和理论从（-）-α-桑顿宁衍生的烯酮的合成，结构和手性的表征

  摘要：

  本工作的目的是解释观察到的偏离扇形和螺旋度规则的原因，以便通过电子圆二色性（ECD）确定旋光性α，β-不饱和酮的绝对构型。为此，一系列具有骨架表示两者共同的十氢化萘模型化合物的cisoid和transoid烯酮合成。在这项工作的框架内，在可能的情况下，进行了由单晶X射线分析支持的详细二向色性研究。为了帮助实现所需的目标，所选顺式的构象灵活性通过溶剂和温度对ECD光谱的依赖性检测了烯酮。所有实验研究都通过详细的DFT计算得到补充。该研究的显着结果是评估二色性研究中烯酮领域的适用性和螺旋度规则以及潜在的限制条件。为此，已经考虑了许多因素，这些因素可以确定单个棉花效应的迹象。在这些非最小的结构效应中，可以提及烯酮生色团的扭曲和烯酮双键的非平面性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00416

文献信息

• Harapanhalli, Ravi S., Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 1009 - 1012
  作者：Harapanhalli, Ravi S.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the stereostructure of eudesmanolides from Umbelliferae: synthesis of 11β-angeloyloxy-α-santonin
  作者：Francisco A. Macías、José María Aguilar、José María G. Molinillo、Guillermo M. Massanet、Frank R. Fronczek

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80700-6

  日期：1994.5

  The first approach to the synthesis of decipienin A (1) having the stereostructure b (11 beta-angeloyloxy-alpha-santonin) have been performed following three different synthetic routes. The key step on the synthetic procedures is the stereoselective hydroxylation at C-11 position. An evaluation of the different used routes is discussed. Comparison of spectroscopic data of compound 1b and those from the natural decipienin A suggests that a stereostructure type a could be assigned to the natural product.
• HARAPANHALLI, RAVI S., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 10, C. 1009-1011
  作者：HARAPANHALLI, RAVI S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Comprehensive Structural and Chiroptical Characterization of Enones Derived from (−)-α-Santonin by Experiment and Theory
  作者：Marek Masnyk、Aleksandra Butkiewicz、Marcin Górecki、Roman Luboradzki、Christoph Bannwarth、Stefan Grimme、Jadwiga Frelek

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00416

  日期：2016.6.3

  experimental studies were supplemented by detailed DFT calculations. A notable result of the study is assessing the applicability of the enone sector and helicity rules in dichroic studies and potential restrictions. To this end, a number of factors that could determine the signs of the individual Cotton effects has been considered. Among these nonminimum structure effects, i.e., twisting of the enone chromophore

  本工作的目的是解释观察到的偏离扇形和螺旋度规则的原因，以便通过电子圆二色性（ECD）确定旋光性α，β-不饱和酮的绝对构型。为此，一系列具有骨架表示两者共同的十氢化萘模型化合物的cisoid和transoid烯酮合成。在这项工作的框架内，在可能的情况下，进行了由单晶X射线分析支持的详细二向色性研究。为了帮助实现所需的目标，所选顺式的构象灵活性通过溶剂和温度对ECD光谱的依赖性检测了烯酮。所有实验研究都通过详细的DFT计算得到补充。该研究的显着结果是评估二色性研究中烯酮领域的适用性和螺旋度规则以及潜在的限制条件。为此，已经考虑了许多因素，这些因素可以确定单个棉花效应的迹象。在这些非最小的结构效应中，可以提及烯酮生色团的扭曲和烯酮双键的非平面性。
• Antimalarial agents. 1. .alpha.-Santonin-derived cyclic peroxide as potential antimalarial agent
  作者：Shohei Tani、Narihiko Fukamiya、Hiroshi Kiyokawa、H. A. Musallam、Robert O. Pick、Kuo Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm00149a034

  日期：1985.11

  An alpha-santonin-derived cyclic peroxide (7) related to qinghaosu (1) has been synthesized and tested for antimalarial activity in vitro against the chloroquine-resistant (Smith) isolates of Plasmodium falciparum as well as in vivo against Plasmodium berghei in mice and was found to be devoid of activity.

  已经合成了与青蒿素（1）相关的α-桑顿宁衍生的环过氧化物（7）并测试了其对小鼠和被发现没有活动。