1-((phenylsulfonyl)methyl)naphthalene | 85387-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-((phenylsulfonyl)methyl)naphthalene
• 英文别名: (1-naphthyl)methyl phenyl sulfone；(1-Naphthyl)methyl phenyl sulphone；1-(benzenesulfonylmethyl)naphthalene
• CAS: 85387-86-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂S
• 分子量: 282.363
• InChiKey: RRGRVVCBDWDPNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((phenylsulfonyl)methyl)naphthalene 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 、 1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4-methylphenyl)(1-naphthyl)phenylmethane
  参考文献：
  名称：

  钯催化甲基苯砜的顺序芳基化模块合成三芳基甲烷

  摘要：

  三芳基甲烷是材料，传感和药物中的重要结构，已从甲基苯基砜作为廉价且易于获得的模板开始合成。三个芳基是通过两个连续的钯催化的安装在C  ħ芳基化反应，接着是脱磺arylative。该方法使用易于获得的卤代芳烃和芳基硼酸为多取代的三芳基甲烷提供了一种新的合成方法，对于制备未开发的基于三芳基甲烷的材料和药物也很有价值。

  DOI：

  10.1002/anie.201307019
• 作为产物：
  描述：

  1-溴甲基萘 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 TBAF(tBuOH)4 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-((phenylsulfonyl)methyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氟化取代和交叉偶联

  摘要：

  苯甲酸氟化物是使用碳，氮，氧和硫亲核试剂进行Pd（0）催化的Tsuji-Trost取代以及与苯基硼酸交叉偶联的合适底物。对于双官能底物4-氯苄基氟化物，反应条件的微调允许氯或氟取代基的区域选择性置换。的氟化物VS在替代移位其它基团的离去基团的能力是CF 3 CO 2 ≈ p -NO 2 ç 6 ħ 4 CO 2 ≈OCO 2 CH 3 >˚F> CH 3 CO 2，其排名与Pd催化下的烯丙基氟化物相似。

  DOI：

  10.1021/ol300977f

文献信息

• SRS-A antagonists
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：US04513005A1

  公开（公告）日：1985-04-23

  There are described pharmacologically active compounds, useful in the treatment of allergic/inflammatory disorders involving SRS-A as causal mediator and which, in free acid form, are of formula I, ##STR1## in which R.sub.1 is (i) an aliphatic, saturated or unsaturated hydrocarbyl radical of up to 20 carbon atoms, unsubstituted or substituted by at least one substituent selected from halogen, hydroxy, C.sub.3-6 alkoxy, C.sub.3-6 cycloalkyl, aryl or heteroaryl, the cycloalkyl, aryl or heteroaryl being unsubstituted or substituted by at least one substituent selected from hydroxy, halogen and alkyl, alkenyl or alkynyl of up to 10 carbon atoms, (ii) cycloalkyl of 3 to 8 carbon atoms unsubstituted or substituted by alkyl, alkenyl or alkynyl of up to 16 carbon atoms, or (iii) aryl or heteroaryl, unsubstituted or substituted by hydroxyl, C.sub.1-4 alkoxy, halogen or alkyl, alkenyl or alkynyl of up to 16 carbon atoms; and R.sub.2 is (i) alkyl, cycloalkyl or alkenyl of up to 10 carbon atoms, unsubstituted or substituted by one or more substituents selected from aryl, cycloalkyl, halogen, hydroxy, NHR.sub.3 and COX, where R.sub.3 is H, C.sub.1-4 alkyl, aryl or an amino acid residue or COX, and X is OH, C.sub.1-4 alkyl, NH.sub.2 or an amino acid residue, or (ii) aryl or heteroaryl, unsubstituted or substituted by one or more substituents selected from C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, C.sub.2-5 acyl, halogen, hydroxy, carboxy, nitro, trihalomethyl, phenyl, C.sub.1-4 acylamino and NHR.sub.4, where R.sub.4 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; and Y is --S--, --SO-- or --SO.sub.2 --, with the proviso that when --YR.sub.2 is glutathionyl, cysteinyl or cysteinylglycinyl, then R.sub.1 is other than an unsubstituted alkatetraenyl or alkapentaenyl radical of 12 to 16 carbon atoms.

  描述了在涉及SRS-A作为因果介质的过敏/炎症性疾病治疗中有用的药理活性化合物，这些化合物在游离酸形式下的化学式为I，其中R.sub.1是(i)具有多达20个碳原子的脂肪烃基、饱和或不饱和的烃基，未取代或被至少一种取代基取代，所述取代基选自卤素、羟基、C.sub.3-6烷氧基、C.sub.3-6环烷基、芳基或杂环芳基，所述环烷基、芳基或杂环芳基未取代或被至少一种取代基取代，所述取代基选自羟基、卤素和多达10个碳原子的烷基、烯基或炔基，(ii)具有3至8个碳原子的未取代或被多达16个碳原子的烷基、烯基或炔基取代的环烷基，或(iii)芳基或杂环芳基，未取代或被羟基、C.sub.1-4烷氧基、卤素或多达16个碳原子的烷基、烯基或炔基取代；R.sub.2是(i)多达10个碳原子的烷基、环烷基或烯基，未取代或被一个或多个取代基取代，所述取代基选自芳基、环烷基、卤素、羟基、NHR.sub.3和COX，其中R.sub.3为H、C.sub.1-4烷基、芳基或氨基酸残基或COX，X为OH、C.sub.1-4烷基、NH.sub.2或氨基酸残基，或(ii)芳基或杂环芳基，未取代或被一个或多个取代基取代，所述取代基选自C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、C.sub.2-5酰基、卤素、羟基、羧基、硝基、三卤甲基、苯基、C.sub.1-4酰胺基和NHR.sub.4，其中R.sub.4为氢或C.sub.1-4烷基；Y为--S--、--SO--或--SO.sub.2--，但当--YR.sub.2为谱胱甘肽、半胱氨酸或半胱氨酰甘氨酸时，R.sub.1不是12至16个碳原子的未取代的α-四烯基或α-五烯基基团。
• Benzylic C(sp³)–H bond sulfonylation of 4-methylphenols with the insertion of sulfur dioxide under photocatalysis
  作者：Xinxing Gong、Jiahao Chen、Lifang Lai、Jiang Cheng、Jiangtao Sun、Jie Wu

  DOI：10.1039/c8cc06567e

  日期：——

  Sulfonylation of the benzylic C–H bond is developed through a three-component reaction of aryldiazonium tetrafluoroborates, 4-methylphenols and sodium metabisulfite (Na2S2O5). The inorganic sulfite of sodium metabisulfite is used as the SO2 surrogate. In this transformation, benzylic C(sp3)–H bond sulfonylation is achieved in the presence of a photocatalyst under visible light. A radical pathway involving

  苄基CH键的磺酰化是通过四氟硼酸芳基重氮，4-甲基苯酚和焦亚硫酸钠（Na 2 S 2 O 5）的三组分反应形成的。偏亚硫酸氢钠的无机亚硫酸盐用作SO 2替代物。在这种转化中，在可见光下，在光催化剂的存在下，实现了苄基的C（sp 3）–H键磺酰化。提出了涉及芳基磺酰基和分子间氢原子抽象的自由基途径。
• Generation of magnesium carbenoids from 1-chloroalkyl phenyl sulfoxides with a Grignard reagent and applications to alkylation and olefin synthesis
  作者：Tsuyoshi Satoh、Atsushi Kondo、Jun Musashi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.063

  日期：2004.6

  Treatment of 1-chloroalkyl phenyl sulfoxides with a Grignard reagent at low temperature gave magnesium carbenoids in quantitative yields. The generated magnesium carbenoids were found to be stable at lower than −60 °C for long periods of time and are reactive with Grignard reagents to give alkylated products. The reaction of the generated magnesium carbenoids with various kinds of lithium α-sulfonyl

  用格氏试剂在低温下处理1-氯烷基苯基亚砜，得到定量产率的镁类胡萝卜素。已发现生成的镁类胡萝卜素在低于-60°C的温度下可长期稳定，并且可与格氏试剂反应生成烷基化产物。生成的镁类胡萝卜素与各种锂α-磺酰基碳负离子的反应产生了具有良好碳收率的碳-碳键形成烯烃。该方法为制备烯烃提供了一种很好的方法。描述了上述反应的范围和限制。
• Palladium-Catalyzed Direct α-Arylation of Methyl Sulfones with Aryl Bromides
  作者：Bing Zheng、Tiezheng Jia、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ol400472v

  日期：2013.4.5

  A direct and efficient approach for palladium-catalyzed arylation of aryl and alkyl methyl sulfones with aryl bromides has been developed. The catalytic system affords arylated sulfones in good to excellent yields (73–90%).

  已经开发出一种直接有效的方法，用于钯催化芳基和烷基甲基砜与芳基溴化物的芳基化反应。催化系统可提供芳基化砜，产率高至优异（73–90％）。
• A general and practical sulfonylation of benzylic ammonium salts with sulfonyl hydrazides for the synthesis of sulfones
  作者：Haibo Zhu、Yingying Zhang、Yishuai Liu、Liu Yang、Zongbo Xie、Guofang Jiang、Zhang-Gao Le

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151975

  日期：2020.6

  transition-metal-free cross-coupling of sulfonyl hydrazides with benzyl ammonium salts has been developed to synthesize benzyl sulfones using Cs2CO3 as base under mild conditions. The protocol employs stable and easy to handle coupling partners, and is endowed with good substrate compatibility, leading to functional benzyl sulfones in good yields.

  已经开发出一种实用且有效的方法，该方法采用磺酰肼与苄基铵盐的无过渡金属交叉偶联，以Cs 2 CO 3为碱，在温和条件下合成苄基砜。该方案使用稳定且易于操作的偶联伙伴，并具有良好的底物相容性，从而可以高收率生产功能性苄砜。