5Z,9E,13E-geranylgeranyl acetone | 3796-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5Z,9E,13E-geranylgeranyl acetone
• 英文别名: 5Z,9E,13E-GGA；Tetraprenylacetone, (5Z)-；(5Z,9E,13E)-6,10,14,18-tetramethylnonadeca-5,9,13,17-tetraen-2-one
• CAS: 3796-64-3
• 化学式: C₂₃H₃₈O
• 分子量: 330.554
• InChiKey: HUCXKZBETONXFO-YGKYSWEFSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.872±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5Z,9E,13E-geranylgeranyl acetone 生成 6,10,14,18-tetramethyl-nonadeca-5t,9t,13t,17-tetraen-2-one semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Isler et al., Helvetica Chimica Acta, 1958, vol. 41, p. 786,802

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium ethanolate 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 42.25h， 生成 5Z,9E,13E-geranylgeranyl acetone
  参考文献：
  名称：

  GGA DERIVATIVES

  摘要：

  这项发明涉及生育三烯醇丙酮（GGA）衍生物，包括GGA衍生物的药物组合物以及GGA衍生物的用途。

  公开号：

  US20150133431A1

文献信息

• 一种替普瑞酮合成的中间体及其应用
  申请人：黄冈鲁班药业股份有限公司

  公开号：CN109574821B

  公开（公告）日：2021-12-28

  本发明公开了合成替普瑞酮的新中间体，式5化合物。利用式5化合物合成替普瑞酮的工艺路线简单、原料易得、反应条件温和、副反应少，从而有利于工业化生产。本发明的工艺路线能够在无需精馏的条件下，得到高纯度并且异构体单顺式(5Z,9E,13E)和全反式(5E,9E,13E)的比值符合要求的替普瑞酮。
• [EN] GGA AND GGA DERIVATIVES, COMPOSITIONS THEREOF AND METHODS FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASES INCLUDING PARALYSIS INCLUDING THEM<br/>[FR] GGA ET DÉRIVÉS DE GGA, COMPOSITIONS DE CEUX-CI ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES, COMPRENANT UNE PARALYSIE, LES COMPRENANT
  申请人：COYOTE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013130654A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  This invention relates to geranylgeranyl acetone (GGA) derivatives and the use of GGA, its isomers, and GGA derivatives in methods for inhibiting neural death, increasing neural activity, increasing axon growth and cell viability, and increasing the survival rate of subjects administered the GGA or GGA derivatives.

  本发明涉及戈芬酯醋酸酯（GGA）衍生物以及在抑制神经细胞死亡、增加神经活性、促进轴突生长和细胞存活能力，以及提高接受GGA或GGA衍生物的受试者的存活率的方法中使用GGA及其异构体和GGA衍生物。
• [EN] METHODS FOR TREATING NEURON DAMAGE<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LÉSIONS NEURONALES
  申请人：COYOTE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014107686A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  This invention relates to the use of geranylgeranyl acetone (GGA), its isomers, and GGA derivatives in a method for for treating a disease in a subject mediated in part by miRNA-378 or miRNA-711 increased activity comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of 5-trans-GGA or a derivative thereof.

  本发明涉及在治疗由miRNA-378或miRNA-711增强活性部分介导的主体疾病的方法中使用生育醇醇丙酮（GGA）、其异构体和GGA衍生物，包括向主体施用治疗有效量的5-反式-GGA或其衍生物。
• [EN] GGA AND GGA DERIVATIVES COMPOSITIONS THEREOF AND METHODS FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASES INCLUDING PARALYSIS INCLUDING THEM<br/>[FR] GGA ET DÉRIVÉS DE GGA, COMPOSITIONS DE CEUX-CI ET MÉTHODES POUR TRAITER DES MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES, Y COMPRIS LA PARALYSIE, EN LES UTILISANT
  申请人：COYOTE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014163643A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  This invention relates to geranylgeranyl acetone (GGA) derivatives and the use of GGA, its isomers, and GGA derivatives in methods for inhibiting neural death, increasing neural activity, increasing axon growth and cell viability, and increasing the survival rate of subjects administered the GGA or GGA derivatives.

  本发明涉及香叶醇丙酮（GGA）衍生物以及在抑制神经细胞死亡、增加神经活性、促进轴突生长和细胞存活能力，以及提高接受GGA或GGA衍生物的受试者的存活率的方法中使用GGA、其异构体和GGA衍生物。
• Structurally selective stereospecific cyclization of E,E,E,E-geranylfarnesol and its acetate by fluorosulfonic acid
  作者：P. F. Vlad、N. D. Ungur、Nguyen Van Hung

  DOI：10.1007/bf00633409

  日期：1988.9

  We have shown previously for the case of sesquiand diterpenes that fluorosulfonic acid is an effective cyclizing agent, ensuring the structurally selective stereospecific occurrence of the reaction [i, 2]. It appeared of interest to investigate the interaction of fluorosulfonic acid with E,E,E,E-geranylfarnesol (I) and its acetate (II), since, in the first place; the cyclization of acyclic sesterterpenoids

  我们之前已经在倍半和二萜的情况下表明，氟磺酸是一种有效的环化剂，可确保反应发生结构选择性立体有择性 [i, 2]。研究氟磺酸与 E,E,E,E-香叶基法呢醇 (I) 及其乙酸酯 (II) 的相互作用似乎很有趣，因为首先；无环二萜类化合物的环化作用根本没有被研究过，其次，反应的结果应该是形成了四环烃系统，通过脂肪族化合物的环化作用还无法获得令人满意的产率没有将以特定方式排列的其他结构片段引入后者的分子，从而稳定反应过程中产生的碳正离子 [3]。