(2Z,6Z,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-ol | 57784-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z,6Z,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-ol
• 英文别名: 2Z,6E,10E-geranylgeranyl alcohol；(2Z,6E,10E)-geranylgeraniol；Z,E,E-geranylgeraniol；geranylnerol；(2Z,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethyl-hexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-ol；Hexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-ol, 3,7,11,16-tetramethyl-；(2Z,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-ol
• CAS: 57784-25-5
• 化学式: C₂₀H₃₄O
• 分子量: 290.489
• InChiKey: OJISWRZIEWCUBN-KWBDAJKESA-N

物化性质

• 沸点：
  397.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.880±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,6Z,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-ol 在 氟磺酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.67h， 以61.1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Vlad, P. F.; Ungur, N. D.; Nguen Van Hung, Russian Chemical Bulletin, 1995, vol. 44, # 12, p. 2391 - 2403

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  geranyl phenyl sulfone 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 、 四丁基氟化铵 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (2Z,6Z,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合理设计用于工程多肽和蛋白质 N-糖基化的短聚异戊二烯醇连接的 PglB 底物

  摘要：

  使用天然和非天然 C10、C20、C30 和 C40 聚异戊二烯醇糖焦磷酸的合乎逻辑的合成阵列测试了蛋白质 N-糖基化酶空肠弯曲菌 PglB 的脂质载体特异性，包括带有重复顺式-异戊二烯基单元的那些。不寻常的、短的、可合成的 C20 异戊烯醇（橙花醇 1d 和香叶橙花醇 1e）被证明是 PglB 糖底物的有效脂质载体。PglB 的动力学分析揭示了明确的 K(M)-仅调制与脂质链长度，从而暗示在适当浓度下成功的体外应用。这通过优化、有效的体外合成得到证实，允许 >90% 的 Asn 连接的 β-N-GlcNAc 化肽和蛋白质。这揭示了一个简单的，

  DOI：

  10.1021/ja409409h

文献信息

• Modular synthesis of diphospholipid oligosaccharide fragments of the bacterial cell wall and their use to study the mechanism of moenomycin and other antibiotics
  作者：Christian M. Gampe、Hirokazu Tsukamoto、Tsung-Shing Andrew Wang、Suzanne Walker、Daniel Kahne

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.114

  日期：2011.12

  IV and moenomycin A bind to the same site on the enzyme. We also show the moenomycin A inhibits the formation of elongated polysaccharide product but does not affect length distribution. We conclude that moenomycin A blocks PG-strand initiation rather than elongation or chain termination. Synthetic access to diphospholipid oligosaccharides will enable further studies of bacterial cell wall synthesis

  我们提出了一种灵活、模块化的 Glc N Ac–Mur N Ac 寡糖途径，该途径可以很容易地转化为肽聚糖 (PG) 片段，用作研究作为抗生素靶点的细菌酶的试剂。为了证明这些合成 PG 底物的效用，我们表明四糖底物脂质 IV ( 3 )，而不是二糖底物脂质 II ( 2)，显着增加抑制原型 PG-糖基转移酶 (PGT) 所需的莫诺霉素 A 浓度。这些结果意味着脂质 IV 和莫诺霉素 A 与酶上的相同位点结合。我们还表明，moenomycin A 抑制细长多糖产物的形成，但不影响长度分布。我们得出结论，moenomycin A 阻止 PG 链起始，而不是延长或链终止。双磷脂寡糖的合成途径将使细菌细胞壁合成的进一步研究成为可能，其长期目标是确定新型抗生素。
• Synthesis and antimycobacterial activity of agelasine E and analogs
  作者：Anne Kristin Bakkestuen、Lise-Lotte Gundersen、Dirk Petersen、Bibigul T. Utenova、Anders Vik

  DOI：10.1039/b417471b

  日期：——

  delocalization in the purine derivatives studied. The heterocyclic products were screened for activity against Mycobacterium tuberculosis and agelasine analogs carrying a relatively long terpenoid substituent in the purine 7-position and a methoxy group at N-6 were potent inhibitors of bacterial growth. Since agelasine analogs with the geranylgeranyl chain at N-7 exhibited antimicrobial activity, several strategies

  Agelasine E以前是从海洋海绵Agelas nakamurai中分离出来的，它是与具有各种萜类侧链的类似物一起首次合成的。用烯丙基溴处理N6-甲氧基-9-甲基-9H-嘌呤-6-胺，得到所需的7,9-二烷基pur盐以及少量的N6-烷基化异构体。最后，N6-甲氧基被还原性除去。1H-15N HMBC和1H-15N HSQC NMR光谱学提供了有关所研究的嘌呤衍生物中互变异构和电荷离域的其他信息。筛选了杂环产物对结核分枝杆菌的活性，在嘌呤7-位带有相对较长的萜类取代基和N-6处的甲氧基基团的长老苷类似物是有效的细菌生长抑制剂。
• [EN] GGA AND GGA DERIVATIVES, COMPOSITIONS THEREOF AND METHODS FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASES INCLUDING PARALYSIS INCLUDING THEM<br/>[FR] GGA ET DÉRIVÉS DE GGA, COMPOSITIONS DE CEUX-CI ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES, COMPRENANT UNE PARALYSIE, LES COMPRENANT
  申请人：COYOTE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013130654A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  This invention relates to geranylgeranyl acetone (GGA) derivatives and the use of GGA, its isomers, and GGA derivatives in methods for inhibiting neural death, increasing neural activity, increasing axon growth and cell viability, and increasing the survival rate of subjects administered the GGA or GGA derivatives.

  本发明涉及戈芬酯醋酸酯（GGA）衍生物以及在抑制神经细胞死亡、增加神经活性、促进轴突生长和细胞存活能力，以及提高接受GGA或GGA衍生物的受试者的存活率的方法中使用GGA及其异构体和GGA衍生物。
• [EN] METHODS FOR TREATING NEURON DAMAGE<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LÉSIONS NEURONALES
  申请人：COYOTE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014107686A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  This invention relates to the use of geranylgeranyl acetone (GGA), its isomers, and GGA derivatives in a method for for treating a disease in a subject mediated in part by miRNA-378 or miRNA-711 increased activity comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of 5-trans-GGA or a derivative thereof.

  本发明涉及在治疗由miRNA-378或miRNA-711增强活性部分介导的主体疾病的方法中使用生育醇醇丙酮（GGA）、其异构体和GGA衍生物，包括向主体施用治疗有效量的5-反式-GGA或其衍生物。
• [EN] GGA AND GGA DERIVATIVES COMPOSITIONS THEREOF AND METHODS FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASES INCLUDING PARALYSIS INCLUDING THEM<br/>[FR] GGA ET DÉRIVÉS DE GGA, COMPOSITIONS DE CEUX-CI ET MÉTHODES POUR TRAITER DES MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES, Y COMPRIS LA PARALYSIE, EN LES UTILISANT
  申请人：COYOTE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014163643A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  This invention relates to geranylgeranyl acetone (GGA) derivatives and the use of GGA, its isomers, and GGA derivatives in methods for inhibiting neural death, increasing neural activity, increasing axon growth and cell viability, and increasing the survival rate of subjects administered the GGA or GGA derivatives.

  本发明涉及香叶醇丙酮（GGA）衍生物以及在抑制神经细胞死亡、增加神经活性、促进轴突生长和细胞存活能力，以及提高接受GGA或GGA衍生物的受试者的存活率的方法中使用GGA、其异构体和GGA衍生物。