2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4S-ylmethyl 3-<4-<2(S),3-epoxypropoxy>phenyl>propionate | 144256-12-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4S-ylmethyl 3-<4-<2(S),3-epoxypropoxy>phenyl>propionate
• 英文别名: [(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 3-{4-[(2S)-oxiran-2-ylmethoxy]phenyl}propanoate；(4-[(2S)-3-cyclopropyloxy]benzenepropanoic acid [(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl ester)；WC2J375Bbu；[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 3-[4-[[(2S)-oxiran-2-yl]methoxy]phenyl]propanoate
• CAS: 144256-12-2
• 化学式: C₁₈H₂₄O₆
• 分子量: 336.385
• InChiKey: KRWYNMRVFUJBLH-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (S)-(2,2-二甲基-1,3-二氧环戊烷-4-基)甲基 3-(4-羟基苯基)丙酸酯	(S)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 3-(4-hydroxyphenyl)propanoate	144256-11-1	C15H20O5	280.321

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  兰地洛尔	landiolol	133242-30-5	C25H39N3O8	509.6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4S-ylmethyl 3-<4-<2(S),3-epoxypropoxy>phenyl>propionate 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 兰地洛尔
  参考文献：
  名称：

  一种制备盐酸兰地洛尔的方法

  摘要：

  本发明属于医药化工领域，更为具体地说是涉及一种制备兰地洛尔及式8化合物的改良方法。即由通式7化合物与AH(有机胺)反应制得式8化合物。本发明还涉及通式7化合物。

  公开号：

  CN110483470B
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯丙酸 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4S-ylmethyl 3-<4-<2(S),3-epoxypropoxy>phenyl>propionate
  参考文献：
  名称：

  Development of a Highly Cardioselective Ultra Short-Acting .BETA.-Blocker, ONO-1101.

  摘要：

  一种新型、高度心脏选择性超短效β受体阻滞剂ONO-1101已研发成功，可用于心动过速的紧急治疗和手术中更好地控制心率。该药物在体内的β受体阻断活性比艾司洛尔强约9倍，在体外的心脏选择性比艾司洛尔强8倍。这种β受体阻断药物的作用时间短，如果出现副作用，停药后即可迅速恢复。它可安全用于急性心脏病患者，是心脏病治疗领域的一大进步。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1462

文献信息

• 一种盐酸兰地洛尔的制备方法
  申请人：北京创立科创医药技术开发有限公司

  公开号：CN106608863A

  公开（公告）日：2017-05-03

  本发明提供一种盐酸兰地洛尔的制备方法，该制备方法原料便宜易获得；关键反应使用相转移催化法，缩短了反应时间；简化了操作，提高了收率；避免了不适于工业化生产的柱层析纯化操作，采用饱和氯化铵溶液/稀盐酸溶液成盐法产品质量容易控制、环境友好、稳定性高、重复性好、适合工业化大生产。
• 一种兰地洛尔草酸盐的制备方法
  申请人：重庆植恩药业有限公司

  公开号：CN104003973B

  公开（公告）日：2016-02-24

  本发明公开了一种用于制备兰地洛尔草酸盐的方法，其制备方法包括：以(2,2-二甲基-1,3-二氧环戊烷-4S-基)甲基-3-[4-(2(S),3-环氧丙基)苯基]丙酸酯（式Ⅱ化合物）和N-(2-氨基乙基)-4-吗啉甲酰胺草酸盐（式Ⅲ化合物）为原料，在合适溶剂中发生开环反应制得[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]甲基3-[4-[(2S)-2-羟基-3-[2-(吗啉-4-甲酰氨基)乙基氨基]丙氧基]苯基]丙酸酯草酸盐（式Ⅰ化合物）。本发明的合成工艺反应条件温和、操作简单、成本低廉、产物收率高、质量好等优点，适合工业化生产。
• Novel esters of phenylalkanoic acid
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05013734A1

  公开（公告）日：1991-05-07

  The esters of phenylalkanoic acid of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is 4-10 membered, saturated or unsaturated, mono- or bi-cyclic hetero ring containing as hetero atoms: (i) one or two nitrogen, (ii) two or three of nitrogen and sulfur in total, or (iii) one or two sulfur; R.sup.2 is hydrogen; or R.sup.1 and R.sup.2, taken together with a nitrogen to which they are attached, form 4-7 membered, saturated or unsaturated, mono-cyclic hetero ring containing as hetero atoms: (i) one or two nitrogen, or (ii) two or three of nitrogen and oxygen in total, the aforementioned hetero rings, represented by R.sup.1 or formed by R.sup.1 and R.sup.2, taken together with a nitrogen to which they are attached, may be substituted by one substituent selected from C1-4 alkyl and C2-5 acyl; R.sup.3 each, independently, is hydrogen or C1-4 alkyl; R.sup.4 is hydrogen, halogen, trihalomethyl, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, C2-5 acyl, cyano, nitro or nitroxy; R.sup.5 each, independently, is hydrogen, C1-4 alkyl or phenyl; or the two R.sup.5 's, taken together with a carbon to which they are attached, form cyclopentane or cyclohexane; and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, have .beta..sub.1 -adrenergic receptor blocking activity, and therefore, are useful for the prevention of and/or in the treatment of cardiovascular diseases such as angina pectoris, myocardial infarction, congestive heart failure, hypertension, arrhythmia, etc.

  公式：##STR1##其中，R1是4-10元的、饱和或不饱和的、单环或双环杂环，其中杂原子包括：(i)一个或两个氮，(ii)总共两个或三个氮和硫，或(iii)一个或两个硫；R2是氢；或者R1和R2与它们所连接的氮一起形成一个4-7元的饱和或不饱和的单环杂环，其中杂原子包括：(i)一个或两个氮，或(ii)总共两个或三个氮和氧，上述由R1表示或由R1和R2形成的杂环，与它们所连接的氮一起，可以被一个来自C1-4烷基和C2-5酰基的取代基所取代；R3分别独立地是氢或C1-4烷基；R4是氢、卤素、三卤甲基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C2-5酰基、氰基、硝基或氧化硝基；R5分别独立地是氢、C1-4烷基或苯基；或者两个R5与它们所连接的碳一起形成环戊烷或环己烷；以及它们的药学上可接受的酸盐，具有β1-肾上腺素能受体阻滞活性，因此，用于预防和/或治疗心血管疾病，如心绞痛、心肌梗死、充血性心力衰竭、高血压、心律失常等。
• Development of a Highly Cardioselective Ultra Short-Acting .BETA.-Blocker, ONO-1101.
  作者：Sadahiko IGUCHI、Hiroyuki IWAMURA、Minoru NISHIZAKI、Akio HAYASHI、Kazuhiko SENOKUCHI、Kaoru KOBAYASHI、Katsuhito SAKAKI、Katsutoshi HACHIYA、Yumiko ICHIOKA、Masanori KAWAMURA

  DOI：10.1248/cpb.40.1462

  日期：——

  A novel, highly cardioselective ultra short-acting β-blocker, ONO-1101, has been developed for application in the emergency treatment of tachycardia and better control of heart rate in surgery. This agent is approximately nine times more potent in β-blocking activity in vivo and eight times more cardioselective in vitro than esmolol. This β-blocking drug has a short duration of activity, enabling rapid recovery after cessation of administration if side effects occur. It can be used safely in patients suffering from acute heart disease and represents a major therapeutic advance in the treatment of heart disease.

  一种新型、高度心脏选择性超短效β受体阻滞剂ONO-1101已研发成功，可用于心动过速的紧急治疗和手术中更好地控制心率。该药物在体内的β受体阻断活性比艾司洛尔强约9倍，在体外的心脏选择性比艾司洛尔强8倍。这种β受体阻断药物的作用时间短，如果出现副作用，停药后即可迅速恢复。它可安全用于急性心脏病患者，是心脏病治疗领域的一大进步。
• 一种制备盐酸兰地洛尔的方法
  申请人：南京海辰药业股份有限公司

  公开号：CN110483470B

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明属于医药化工领域，更为具体地说是涉及一种制备兰地洛尔及式8化合物的改良方法。即由通式7化合物与AH(有机胺)反应制得式8化合物。本发明还涉及通式7化合物。