(1S,2S,3R,6S,7R,8R)-1,8,9,10-Tetrachlor-11,11-dimethoxy-3-(dimethyl-t-butylsilyloxy)-6<<(1'R,2'S,4'S,6'S,7'R)-1',10',10'-trimethyl-3'-oxatricyclo<5.2.1.0^2',6'>dec-4'-yl>oxy>tricyclo<6.2.1.0^2,7>undeca-4,9-dien | 188557-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,3R,6S,7R,8R)-1,8,9,10-Tetrachlor-11,11-dimethoxy-3-(dimethyl-t-butylsilyloxy)-6<<(1'R,2'S,4'S,6'S,7'R)-1',10',10'-trimethyl-3'-oxatricyclo<5.2.1.0^2',6'>dec-4'-yl>oxy>tricyclo<6.2.1.0^2,7>undeca-4,9-dien
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[[(1S,2S,3R,6S,7R,8R)-1,8,9,10-tetrachloro-11,11-dimethoxy-6-[[(1R,2S,4S,6S,7R)-1,10,10-trimethyl-3-oxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-yl]oxy]-3-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-dienyl]oxy]silane
• CAS: 188557-48-4
• 化学式: C₃₁H₄₆Cl₄O₅Si
• 分子量: 668.601
• InChiKey: SCIIPDUNASIQQP-FJWCGNLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.41
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,6S,7R,8R)-1,8,9,10-Tetrachlor-11,11-dimethoxy-3-(dimethyl-t-butylsilyloxy)-6<<(1'R,2'S,4'S,6'S,7'R)-1',10',10'-trimethyl-3'-oxatricyclo<5.2.1.0^2',6'>dec-4'-yl>oxy>tricyclo<6.2.1.0^2,7>undeca-4,9-dien 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 tert-butyl-dimethyl-[[(1S,2S,3R,4S,7R,8R)-1,8,9,10-tetrachloro-11,11-dimethoxy-4-methyl-6-trimethylsilyloxy-3-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-5,9-dienyl]oxy]silane
  参考文献：
  名称：

  EPC合成Nodusmicin的方法-III。球菌霉素氧桥联十氢萘部分的制备

  摘要：

  从不饱和的1，4-间-二醇开始，对映体纯的4-甲硅烷氧基烯酮通过非对映体的缩醛和平衡来高收率地制备。烯酮以片段化为关键步骤转化为顺式十氢化萘酮衍生物。因此，根据反应条件的不同，氧化成共轭二烯，还原成烯二醇和分子内的氧化汞反应会产生不饱和的三环醚（构成与已知的18-脱氧纳那菌素合成的链接）或饱和的三环醚（代表起始化合物）用于构建根瘤霉素十元环的材料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00065-3
• 作为产物：
  描述：

  (+)-欧沃豪斯邻位羟基内醚®二聚物 在 2,6-二甲基吡啶 、 molecular sieve 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1S,2S,3R,6S,7R,8R)-1,8,9,10-Tetrachlor-11,11-dimethoxy-3-(dimethyl-t-butylsilyloxy)-6<<(1'R,2'S,4'S,6'S,7'R)-1',10',10'-trimethyl-3'-oxatricyclo<5.2.1.0^2',6'>dec-4'-yl>oxy>tricyclo<6.2.1.0^2,7>undeca-4,9-dien
  参考文献：
  名称：

  EPC合成Nodusmicin的方法-III。球菌霉素氧桥联十氢萘部分的制备

  摘要：

  从不饱和的1，4-间-二醇开始，对映体纯的4-甲硅烷氧基烯酮通过非对映体的缩醛和平衡来高收率地制备。烯酮以片段化为关键步骤转化为顺式十氢化萘酮衍生物。因此，根据反应条件的不同，氧化成共轭二烯，还原成烯二醇和分子内的氧化汞反应会产生不饱和的三环醚（构成与已知的18-脱氧纳那菌素合成的链接）或饱和的三环醚（代表起始化合物）用于构建根瘤霉素十元环的材料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00065-3

文献信息

• Untersuchungen zur Synthese des Nodusmicin, II: Synthese und Konformationsuntersuchung von 3,6-disubstituierten Tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-dienen
  作者：Kurt Zimmermann

  DOI：10.1007/bf00810024

  日期：1993.11

  Ten 3,6-disubstituted tricyclo[6.2.1.0(2.7]undeca-4,9-dienes were prepared and their lowest energy conformations were found by molecular modelling and NMR-data. In 4 cases an X-ray crystal analysis confirmed the structure.
• Approach towards an EPC synthesis of nodusmicin — III. Preparation of the oxygen bridged decalin part of nodusmicin
  作者：Edda Gössinger、Michael Graupe、Christoph Kratky、Kurt Zimmermann

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00065-3

  日期：1997.3

  ether , which constitutes a link to a known 18-deoxynargenicin synthesis, or the saturated tricyclic ether , which represents the starting material for the construction of the tenmembered ring of nodusmicin.

  从不饱和的1，4-间-二醇开始，对映体纯的4-甲硅烷氧基烯酮通过非对映体的缩醛和平衡来高收率地制备。烯酮以片段化为关键步骤转化为顺式十氢化萘酮衍生物。因此，根据反应条件的不同，氧化成共轭二烯，还原成烯二醇和分子内的氧化汞反应会产生不饱和的三环醚（构成与已知的18-脱氧纳那菌素合成的链接）或饱和的三环醚（代表起始化合物）用于构建根瘤霉素十元环的材料。