2,2,7-trimethyl-2,3,9,9a-tetrahydro-1H-4-thia-3a-aza-(S)-cyclopenta[b]naphthalene-4,4-dioxide | 958870-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2,2,7-trimethyl-2,3,9,9a-tetrahydro-1H-4-thia-3a-aza-(S)-cyclopenta[b]naphthalene-4,4-dioxide
• 英文别名: (10aS)-2,2,8-trimethyl-1,3,10,10a-tetrahydropyrrolo[1,2-b][1,2]benzothiazine 5,5-dioxide
• CAS: 958870-18-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂S
• 分子量: 265.376
• InChiKey: IVVDNWRSYICVBN-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl-(2,2-dimethyl)-pent-4-enylamine 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) manganese(IV) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2,7-trimethyl-2,3,9,9a-tetrahydro-1H-4-thia-3a-aza-(S)-cyclopenta[b]naphthalene-4,4-dioxide 、 2,2,7-trimethyl-2,3,9,9a-tetrahydro-1H-4-thia-3a-aza-(R)-cyclopenta[b]naphthalene-4,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  铜(II)-催化的烯烃的对映选择性分子内碳胺化

  摘要：

  介绍了用于合成氮杂环的 γ-烯基芳基磺酰胺和 δ-烯基芳基磺酰胺的对映选择性氧化环化。该反应由手性铜 (II) 配合物催化，MnO2 用作廉价的化学计量氧化剂。各种五元杂环和四氢异喹啉已以良好至极好的收率和良好至极好的对映选择性水平合成。这是首次报道的铜催化烯烃的对映选择性碳胺化。

  DOI：

  10.1021/ja0762240

文献信息

• Enantioselective, Aerobic Copper-Catalyzed Intramolecular Carboamination and Carboetherification of Unactivated Alkenes
  作者：Tomasz Wdowik、Samuel L. Galster、Raul L. L. Carmo、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/acscatal.0c02607

  日期：2020.8.7

  Reduction of waste is an important goal of modern organic synthesis. We report herein oxidase reactivity for enantioselective intramolecular copper-catalyzed alkene carboamination and carboetherification reactions where previously used stoichiometric MnO2 has been replaced with oxygen. This substitution was risky as the reaction mechanism is thought to involve C–C bond formation via addition of alkyl

  减少废物是现代有机合成的一个重要目标。我们在此报告了对映选择性分子内铜催化的烯烃碳胺化和碳醚化反应的氧化酶反应性，其中先前使用的化学计量的 MnO 2已被氧取代。这种取代是有风险的，因为反应机制被认为涉及通过将烷基碳自由基加成到芳烃上形成 C-C 键。这些中间体也容易通过 O 2加成形成 C-O 键。在有氧条件下对绝对立体化学的控制也不确定。氧化环化效率似乎随着芳烃中自由基加成的容易程度而变化。
• Copper(II)-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Carboamination of Alkenes
  作者：Wei Zeng、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/ja0762240

  日期：2007.10.1

  The reactions are catalyzed by chiral copper(II) complexes, and MnO2 is used as the inexpensive stoichiometric oxidant. A variety of five-membered heterocycles and a tetrahydroisoquinoline have been synthesized in good to excellent yields with good to excellent levels of enantioselectivity. This is the first reported copper-catalyzed enantioselective carboamination of alkenes.

  介绍了用于合成氮杂环的 γ-烯基芳基磺酰胺和 δ-烯基芳基磺酰胺的对映选择性氧化环化。该反应由手性铜 (II) 配合物催化，MnO2 用作廉价的化学计量氧化剂。各种五元杂环和四氢异喹啉已以良好至极好的收率和良好至极好的对映选择性水平合成。这是首次报道的铜催化烯烃的对映选择性碳胺化。