(+)-欧沃豪斯邻位羟基内醚®二聚物 | 87248-50-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (+)-欧沃豪斯邻位羟基内醚®二聚物
• 中文别名: (+)-欧沃豪斯邻位羟基内醚?二聚物；(+)-欧沃豪斯邻位羟基内醚^™二聚物；双[(2R,3aS,4R,7aS)八氢-7,8,8-三甲基-4,7-亚甲基苯并呋喃-2-基]醚；(2R,3aS,4R,7aS)-八氢-7,8,8-三甲基-4,7-亚甲基苯并呋喃-2-基醚；(+)-MBF-羟基二聚物；(+)-欧沃豪斯试剂；双[(2R,3AS,4R,7AS)-八氢-7,8,8-三甲基-4,7-亚甲基苯并呋喃-2-基]醚[用于旋光拆分]
• 英文名称: <2R,2'R-(2α,2'α,3aα,3a'α,4α,4'α,7α,7'α,7aα,7a'α)>-2,2'-Oxybis(2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran)
• 英文别名: <2R,2'R-(2α,2'α,3aα,3a'α,4α,4'α,7α,7'α,7aα,7a'α)>-2,2'-Oxybis；Bis-<(1R,2S,4R,6S,7R)-1,10,10-trimethyl-3-oxatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-4-yl>-ether；(+)-noe’s lactol dimer；(+)-Noe lactol(R)；MBF-Lactol；(+)-MBF-OH dimer；(1R,2S,4R,6S,7R)-1,10,10-trimethyl-4-[[(1R,2S,4R,6S,7R)-1,10,10-trimethyl-3-oxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-yl]oxy]-3-oxatricyclo[5.2.1.02,6]decane
• CAS: 87248-50-8
• 化学式: C₂₄H₃₈O₃
• 分子量: 374.564
• InChiKey: VUDXCBLBKXFCNA-VFQSMPPFSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-151 °C
• 沸点：
  435.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的不会分解，避氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 储存条件：
  2-8°C冷藏，密闭保存，并置于干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (+)-Noe-lactol® dimer
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(+)-MBF-OH dimer
(+)-Noe’s reagent
Bis[(2R,3aS,4R,7aS)octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2-yl] ether
(2R,3aS,4R,7aS)-Octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2-yl ether
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (+)-MBF-OH dimer
别名
(+)-Noe’s reagent
Bis[(2R,3aS,4R,7aS)octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2-
yl] ether
(2R,3aS,4R,7aS)-Octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2-yl
ether
: C24H38O3
分子式
: 374.56 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 150 - 151 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用于实现旋光异构体的拆分

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-欧沃豪斯邻位羟基内醚®二聚物 在 2,6-二甲基吡啶 、 molecular sieve 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1S,2S,3R,6S,7R,8R)-1,8,9,10-Tetrachlor-11,11-dimethoxy-3-(dimethyl-t-butylsilyloxy)-6<<(1'R,2'S,4'S,6'S,7'R)-1',10',10'-trimethyl-3'-oxatricyclo<5.2.1.0^2',6'>dec-4'-yl>oxy>tricyclo<6.2.1.0^2,7>undeca-4,9-dien
  参考文献：
  名称：

  EPC合成Nodusmicin的方法-III。球菌霉素氧桥联十氢萘部分的制备

  摘要：

  从不饱和的1，4-间-二醇开始，对映体纯的4-甲硅烷氧基烯酮通过非对映体的缩醛和平衡来高收率地制备。烯酮以片段化为关键步骤转化为顺式十氢化萘酮衍生物。因此，根据反应条件的不同，氧化成共轭二烯，还原成烯二醇和分子内的氧化汞反应会产生不饱和的三环醚（构成与已知的18-脱氧纳那菌素合成的链接）或饱和的三环醚（代表起始化合物）用于构建根瘤霉素十元环的材料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00065-3
• 作为产物：
  描述：

  <1R-(endo,exo)>-3-Hydroxy-4,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-essigsaeure 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dichromate 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (+)-欧沃豪斯邻位羟基内醚®二聚物
  参考文献：
  名称：

  Noe, Christian R., Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 4, p. 1576 - 1590

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  bis(mesityl)ketene 在 (+)-欧沃豪斯邻位羟基内醚®二聚物 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 144.0h， 以23%的产率得到tetramesitylethylene
  参考文献：
  名称：

  Resolution and enantiomerization barrier of tetramesitylethylene

  摘要：

  The H-1 NMR spectrum of tetramesitylethylene (2) was analyzed, and the signals were assigned by means of a 2D NOESY spectrum. Attempts to observe anisochrony of the enantiotopic groups of a racemic mixture of 2 in a chiral solvent by H-1 NMR were unsuccessful. Molecular mechanics and MNDO calculations satisfactorily reproduce the ground-state conformation. The calculated barrier for the enantiomerization process is 21.8 (MM2) and 28.2 (MNDO) kcal mol-1. 2 was chromatographically resolved on a (+)-poly(triphenylmethyl)methacrylate (PTrMA) column. Its specific rotation is [alpha]25 = -12100-degrees at 365 nm and -2300-degrees at 589 nm (D line). The activation parameters for the enantiomerization of 2 in perhydrofluorene are DELTA-G(double dagger) = DELTA-H(double dagger) = 39.6 kcal mol-1 and DELTA-S(double dagger) = 0 cal mol-1 K-1. The barrier for 2 is the highest determined experimentally for a correlated rotation.

  DOI：

  10.1021/jo00039a033

文献信息

• Towards the biodegradation pathway of fosfomycin
  作者：K. Pallitsch、A. Schweifer、A. Roller、F. Hammerschmidt

  DOI：10.1039/c7ob00546f

  日期：——

  conversion into its 2-oxo derivative in the cell, was accessed from trifluoroacetaldehyde hydrate via hydroxypropanenitrile 21, which was silylated and reduced to the aldehyde (±)-23. Diastereoselective addition of diethyl trimethylsilyl phosphite furnished diastereomeric α-siloxyphosphonates. The less polar one was converted to the desired racemic phosphonic acid (±)-(1R*,2R*)-9 as its ammonium salt.

  合成了三种功能化的丙基膦酸，以研究华氏疟原虫PMY1中的C-P键裂解。（R）-1-羟基-2-氧代丙基膦酸[（R）-5 ]是通过手性拆分（±）-二甲基1-羟基-2-甲基烯丙基膦酸酯[（±）-12 ]制备的，然后进行臭氧分解和脱保护。 。所述ñ - （大号-丙氨酰） -取代的（1 - [R，2 - [R）-2-氨基-1- hydroxypropylphosphonic酸10，为2-氧代丙基膦（潜在的前体5中的细胞），是由氨基膦酸与偶合得到苯并三唑激活ž -L-丙氨酸和氢解脱保护。从三氟乙醛中获得了（1 R *，2 R *）-1,2-二羟基-3,3,3-三氟丙基膦酸（一种转化为细胞中的2-氧代衍生物后潜在的C-P键断裂的抑制剂）通过羟基丙腈21进行水合，甲硅烷化并还原成醛（±）-23。亚磷酸二乙基三甲基甲硅烷基酯的非对映选择性加成得到非对映异构体α-甲硅烷氧基膦酸酯。极性较小的铵盐以其铵盐的形式转化为所需的外消旋膦酸（±）-（1
• Enantioselective catalysis by 1-(1-isoquinolinyl)-2-naphthalenemethanol: An atropisomerically chiral NO chelating ligand
  作者：Robert W. Baker、Simon O. Rea、Melvyn V. Sargent、Elisabeth M.C. Schenkelaars、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80482-6

  日期：1994.1

  1-(tert-butylsulfinyl)isoquinoline 2 with the 1-naphthyl Grignard reagent 4. Resolution of the ligand 6 was achieved through chromatographic separation of the Noe-lactol® derivatives. The absolute configuration of (R)-(-)-6 was determined by a single crystal X-ray study of the p-bromobenzoate derivative 9. (R)-(-)-6 enantioselecdvely catalysed the addition of diethylzinc to benzaldehyde, affording (S)-(-)

  外消旋的1-（1-异喹啉基）-2-萘甲醇6是通过外消旋的1-（叔丁基亚磺酰基）异喹啉2与1-萘基格氏试剂4的配体偶联反应制备的。所述配体的拆分6是通过野老-乳醇的色谱分离来实现®衍生物。（R）-（-）- 6的绝对构型是通过对-溴苯甲酸酯衍生物9的单晶X射线研究确定的。（R）-（-）-6对映体催化将二乙基锌加到苯甲醛中，得到（S68％ee中的）-（-）-1-苯基-1-丙醇
• Determination of the Absolute Configuration of (−)-Hydroxynitrilaphos and Related Biosynthetic Questions
  作者：Katharina Pallitsch、Barbara Happl、Christian Stieger

  DOI：10.1002/chem.201702904

  日期：2017.11.7

  On the mark: The absolute configuration of (−)-hydroxynitrilaphos from Streptomyces regensis WC-3744 was determined and a labeling strategy was developed to investigate the biosynthetic connection between hydroxynitrilaphos and hydroxyphosphonocystoximate.

  标记上：确定了来自瑞氏链霉菌WC-3744的（-）-羟基硝酰草胺的绝对构型，并制定了标记策略以研究羟基硝酰草胺与羟基膦酰基囊氧肟酸酯之间的生物合成联系。
• Noe, Christian R., Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 4, p. 1607 - 1616
  作者：Noe, Christian R.

  DOI：——

  日期：——
• Noe, Christian R., Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 4, p. 1591 - 1606
  作者：Noe, Christian R.

  DOI：——

  日期：——