p-methylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-thio-β-D-glucopyranoside | 131531-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: p-tolyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside；4-methylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl 1-thio-β-D-glucopyranoside；p-methylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside；p-tolyl-2,3,4,6-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside；4-Methylphenyl2,3,4,6-tetra-O-benzyl-b-D-thiogalactopyranoside；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 131531-76-5
• 化学式: C₄₁H₄₂O₅S
• 分子量: 646.847
• InChiKey: DDEYRWOAKGAYDF-WEOXEBIHSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  745.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-thio-β-D-glucopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 甲酸 、 偶氮二异丁腈 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 、 二异丙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 83.75h， 生成 伏格列波糖
  参考文献：
  名称：

  一种伏格列波糖的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种伏格列波糖的合成方法，其解决了现有的伏格列波糖的合成方法中，原材料难得且价高、投入大产率低，不适合工业化生产的技术问题，本发明经过十一步反应步骤，以葡萄糖一水合物和乙酸钠为原料合成化合物V，利用化合物V经过加成反应、开环反应和羟醛缩合反应制备化合物VIII，通过化合物VIII胺化还原得伏格列波糖。本发明可广泛应用于伏格列波糖合成方法技术领域。

  公开号：

  CN113214094A
• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-b-甲基葡萄糖甙-4-甲基苯酯 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 p-methylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHETIC OLIGOSACCHARIDES FOR MORAXELLA VACCINE
  [FR] OLIGOSACCHARIDES SYNTHÉTIQUES POUR VACCINS CONTRE MORAXELLA

  摘要：

  公开号：

  WO2011137181A8

文献信息

• Simple and Practical Real-Time Analysis of Solid-Phase Reactions by Thin-Layer Chromatography
  作者：Cheng-Chung Wang、Chia-Hui Wu、Chun Chen、Su-Ching Lin

  DOI：10.1055/s-0036-1592008

  日期：2018.7

  molecules; however, studying such reactions is difficult due to the lack of a convenient monitoring method. By using thin-layer chromatography in conjunction with a photolabile linker on a resin, we developed a convenient and simple method for monitoring solid-phase reactions in real time by thin-layer chromatography. This method provides a user-friendly protocol for examining reaction conditions for solid-state

  固相合成是一种实用的方法，可以简化大量天然分子制备过程中耗时且常规的纯化步骤；然而，由于缺乏方便的监测方法，研究这些反应很困难。通过将薄层色谱与树脂上的光不稳定接头结合使用，我们开发了一种方便且简单的方法，通过薄层色谱实时监测固相反应。该方法提供了一个用户友好的协议，用于检查固态合成的反应条件。
• Anomeric Reactivity-Based One-Pot Oligosaccharide Synthesis:  A Rapid Route to Oligosaccharide Libraries
  作者：Xin-Shan Ye、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/jo991558w

  日期：2000.4.1

  tetrasaccharide in high overall yield. The approach enables the rapid assembly of 33 linear or branched fully protected oligosaccharides using designed building blocks. These fully protected oligosaccharides have been partially or completely deprotected to create 29 more structures to further increase the diversity of the library.

  寡糖文库的组装已采用“一锅法”以实用和有效的方式实现。借助巯基糖苷的异头反应性值，使用具有一个游离羟基的巯基糖苷（单糖或二糖）作为受体和供体，再结合另一种完全保护的巯基糖苷，可以选择性地形成二糖或三糖，而不会自缩合，随后原位与无异性的糖苷（单糖或二糖）反应，以高总收率形成三糖或四糖。该方法可以使用设计的构建基块快速组装33种直链或支链完全保护的寡糖。
• Selective electrochemical glycosylation by reactivity tuning1
  作者：Robert R. France、Richard G. Compton、Benjamin G. Davis、Antony J. Fairbanks、Neil V. Rees、Jay D. Wadhawan

  DOI：10.1039/b316728c

  日期：——

  Electrochemical glycosylation of a selenoglycoside donor proceeds efficiently in an undivided cell in acetonitrile to yield β-glycosides. Measurement of cyclic voltammograms for a selection of seleno-, thio-, and O-glycosides indicates the dependence of oxidation potential on the anomeric substituent allowing the possibility for the rapid construction of oligosaccharides by selective electrochemical activation utilising variable cell potentials in combination with reactivity tuning of the glycosyl donor. A variety of disaccharides are readily synthesised in high yield, but limitations of the use of selenoglycosides as glycosyl donors for selective glycosylation of thioglycoside acceptors are exposed. The first electrochemical trisaccharide synthesis is described.

  在丙酮腈中，未分割电池内的电化学糖基化过程有效地进行，以硒糖供体生成β-糖苷。通过对一系列硒、硫和氧糖苷的循环伏安图测量，表明氧化电位依赖于异头取代基，从而可以通过选择性电化学活化，利用可变电池电位结合糖基供体反应性调节，快速构建寡糖。多种二糖可轻松合成，产率较高，但使用硒糖苷作为糖基供体，在选择性糖基化硫糖苷受体方面存在局限性。首次报道了电化学三糖合成。
• Urea–hydrogen peroxide prompted the selective and controlled oxidation of thioglycosides into sulfoxides and sulfones
  作者：Adesh Kumar Singh、Varsha Tiwari、Kunj Bihari Mishra、Surabhi Gupta、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.3762/bjoc.13.113

  日期：——

  A practical method for the selective and controlled oxidation of thioglycosides to corresponding glycosyl sulfoxides and sulfones is reported using urea-hydrogen peroxide (UHP). A wide range of glycosyl sulfoxides are selectively achieved using 1.5 equiv of UHP at 60 °C while corresponding sulfones are achieved using 2.5 equiv of UHP at 80 °C in acetic acid. Remarkably, oxidation susceptible olefin

  已经报道了使用脲-过氧化氢（UHP）将硫代糖苷选择性和控制地氧化为相应的糖基亚砜和砜的实用方法。在60°C下使用1.5当量的UHP选择性地获得了广泛的糖基亚砜，而在80°C下使用2.5当量的UHP在乙酸中实现了相应的砜。显着地，发现在硫化物的氧化过程中对氧化敏感的烯烃官能团是稳定的。
• Synthesis of a Poly-hydroxypyrolidine-Based inhibitor of <i>Mycobacterium tuberculosis</i> GlgE
  作者：Sri Kumar Veleti、Jared J. Lindenberger、Sandeep Thanna、Donald R. Ronning、Steven J. Sucheck

  DOI：10.1021/jo501481r

  日期：2014.10.17

  in α-glucan biosynthesis. Mutation of GlgE in Mtb increases the concentration of maltose-1-phosphate (M1P), one substrate for GlgE, causing rapid cell death. We have designed 2,5-dideoxy-3-O-α-d-glucopyranosyl-2,5-imino-d-mannitol (9) to act as an inhibitor of GlgE. Compound 9 was synthesized using a convergent synthesis by coupling thioglycosyl donor 14 and 5-azido-3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropy

  治疗时间长、药物依从性差以及治疗结核分枝杆菌( Mtb )期间的自然选择导致广泛耐药结核病 (XDR-TB)。因此，需要确定新的抗结核药物靶点。Mtb GlgE 是一种麦芽糖基转移酶，参与 α-葡聚糖生物合成。Mtb中 GlgE 的突变会增加 1-磷酸麦芽糖 (M1P)（GlgE 的一种底物）的浓度，从而导致细胞快速死亡。我们已经设计了2,5-二脱氧-3- ö -α- d吡喃葡萄糖基-2,5-亚氨基d -mannitol（9）作为GlgE的抑制剂。化合物9通过将硫糖基供体14和 5-叠氮基-3 - O-苄基-5-脱氧-1,2 - O-异亚丙基-β - d-吡喃果糖 ( 23 )偶联形成二糖24，使用会聚合成法合成。还原和分子内还原胺化将中间体二糖24转化为所需的吡咯烷9。化合物9抑制Mtb GlgE 和天蓝色链霉菌( Sco ) GlgEI的变体，K i = 237 ± 27 μM 和K i=